RESEARCH ARTICLE

Design, synthesis, biological activity and density function theory study of pyrazole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole moiety

  • Xiaoming Ding 1 ,
  • Zhiwen Zhai 2 ,
  • Luping Lv 1 ,
  • Zhaohui Sun 2 ,
  • Xinghai Liu , 2
Expand
  • 1. Linjiang College, Hangzhou Vocational & Technical College, Hangzhou 310018, China
  • 2. College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014, China

Received date: 28 Sep 2016

Accepted date: 09 Jan 2017

Published date: 23 Aug 2017

Copyright

2017 Higher Education Press and Springer-Verlag Berlin Heidelberg

Abstract

A variety of pyrazole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole moiety were synthesized under microwave irradiation, and their structures were confirmed by 1H NMR and HRMS. They were evaluated for herbicidal and antifungal activities, and the results indicated that two compounds with a phenyl group (6a) and 4-tert-butylphenyl group (6n) possess good herbicidal activity for dicotyledon Brassica campestris and Raphanus sativus with the inhibition of 90% for root and 80%–90% for stalk at 100 ppm respectively. The structure-activity relationship of compounds 6a and 6n was also studied by density function theory method.

Cite this article

Xiaoming Ding , Zhiwen Zhai , Luping Lv , Zhaohui Sun , Xinghai Liu . Design, synthesis, biological activity and density function theory study of pyrazole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole moiety[J]. Frontiers of Chemical Science and Engineering, 2017 , 11(3) : 379 -386 . DOI: 10.1007/s11705-017-1634-2

Acknowledgements

This work was supported financially by Zhejiang Provincial Science Foundation of China (No. LY16C140007) and Research Institute Special Program of Department of Science and Technology of Zhejiang Province (No. 2015F50030).
1
Lei K, Sun D W, Hua X W, Tao Y Y, Xu X H, Kong C H. Synthesis, fungicidal activity and structure-activity relationships of 3-benzoyl-4-hydroxylcoumarin derivatives. Pest Management Science, 2016, 72(7): 1381–1389

DOI

2
Li M, Liu C L, Zhang J, Wu Q, Hao S L, Song Y Q. Design, synthesis and structure-activity relationship of novel insecticidal dichloro-allyloxy-phenol derivatives containing substituted pyrazol-3-ols. Pest Management Science, 2013, 69(5): 635–641

DOI

3
Gan X H, Hu D Y, Li P, Wu J, Chen X W, Xue W, Song B A. Design, synthesis, antiviral activity and three-dimensional quantitative structure-activity relationship study of novel 1,4-pentadien-3-one derivatives containing the 1,3,4-oxadiazole moiety. Pest Management Science, 2016, 72(3): 534–543

DOI

4
Bera H, Dolzhenko A V, Sun L Y, Gupta S D, Chui W K. Synthesis and in vitro evaluation of 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives as thymidine phosphorylase inhibitors. Chemical Biology & Drug Design, 2013, 82(3): 351–360

DOI

5
Xiao Y S, Yan X J, Xu Y J, Huang J X, Yuan H Z, Liang X M, Zhang J J, Wang D Q. Design synthesis and fungicidal activity of 1,1-alkoxyimino-5,6-dihydro-dibenzo[b,e]azepine-6-one derivatives. Pest Management Science, 2013, 69(7): 814–826

DOI

6
Ramprasad J, Nayak N, Dalimba U, Yogeeswari P, Sriram D. One-pot synthesis of new triazole-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole hybrids via click chemistry and evaluation of their antitubercular activity. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25(19): 4169–4173

DOI

7
Ramprasad J, Nayak N, Dalimba U, Yogeeswari P, Sriram D. Ionic liquid-promoted one-pot synthesis of thiazole-imidazo[2,1-b][1,3,4] thiadiazole hybrids and their antitubercular activity. MedChemComm, 2016, 7(2): 338–344

DOI

8
Romagnoli R, Baraldi P G, Prencipe F, Balzarini J, Liekens S, Estevez F. Design synthesis and antiproliferative activity of novel heterobivalent hybrids based on imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole and imidazo[2,1-b][1,3]thiazole scaffolds. European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 101: 205–217

DOI

9
Zhang L J, Yang M Y, Sun Z H, Tan C X, Weng J Q, Wu H K, Liu X H. Synthesis and antifungal activity of 1,3,4-thiadiazole derivatives containing pyridine group. Letters in Drug Design & Discovery, 2014, 11(9): 1107–1111

DOI

10
Yan S L, Yang M Y, Sun Z H, Min L J, Tan C X, Weng J Q, Wu H K, Liu X H. Synthesis and antifungal activity of 1,2,3-thiadiazole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole moiety. Letters in Drug Design & Discovery, 2014, 11(7): 940–943

DOI

11
Maddila S, Gorle S, Singh M, Lavanya P, Jonnalagadda S B. Synthesis and anti-inflammatory activity of fused 1,2,4-triazolo-[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives of phenothiazine. Letters in Drug Design & Discovery, 2013, 10: 977–983

DOI

12
Barbuceanu S F, Ilies D C, Radulescu V, Socea L I, Draghici C, Saramet G. Synthesis, characterization and antioxidant activity evaluation of some 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole compounds. Revista de Chimie, 2014, 65: 1172–1175

13
Skrzypek A, Matysiak J, Karpinska M M, Niewiadomy A. Synthesis and anticholinesterase activities of novel 1,3,4-thiadiazole based compounds. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2013, 28(4): 816–823

DOI

14
Bhinge S D, Chature V, Sonawane L V. Synthesis of some novel 1,3,4-thiadiazole derivatives and biological screening for anti-microbial antifungal and anthelmintic activity. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2015, 49(6): 367–372

DOI

15
Zhu H L, Liu Y W, Liu W W, Yin F J, Cao Z L, Bao J, Li M, Qin L Y, Shi D H. Synthesis characterisation and acetylcholinesterase-inhibition activities of 5-benzyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives. Journal of Chemical Research, 2016, 1(1): 16–20

DOI

16
Gomha S M, Salaheldin T A, Hassaneen H M E, Abdel-Aziz H M, Khedr M A. Synthesis, characterization and molecular docking of novel bioactive thiazolyl-thiazole derivatives as promising cytotoxic antitumor drug. Molecules (Basel, Switzerland), 2016, 21(1): 3

DOI

17
Liu Y J, Feng G B, Ma Z H, Xu C, Guo Z, Gong P, Xu L Y. Synthesis and anti-hepatitis B virus evaluation of 7-methoxy-3-heterocyclic quinolin-6-ols. Archiv der Pharmazie, 2015, 348(11): 776–785

DOI

18
Zhai Z W, Shi Y X, Yang M Y, Zhao W, Sun Z H, Weng J Q, Tan C X, Liu X H, Li B J, Zhang Y G. Microwave assisted synthesis and antifungal activity of some novel thioethers containing 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine moiety. Letters in Drug Design & Discovery, 2016, 13(6): 521–525

DOI

19
Balbaa M, Shibli A, Hosna R, Yusef H, Boraei A T A, El Ashry E H. Biological effect of glycosyl-oxadiazolinethione and glycosyl-sulfanyloxadiazole derivatives through their in vitro inhibition of glycosidases from bacteria and normal or diabetic rats. Letters in Drug Design & Discovery, 2015, 12(3): 211–218

DOI

20
Qi D Q, You J Z, Wang X J, Zhang Y P. Synthesis crystal structures and xanthine oxidase inhibitory activity of 2-(benzylthio)-5-[1-(4-fluorobenzyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-1,3,4-oxadiazoles derivatives. Journal of Chemical Research, 2008, 12: 706–710

21
Bhat M A, Al-Omar M A, Naglah A M, Abdulla M M, Fun H K. Synthesis and antitumor activity of 4-cyclohexyl/aryl-5-(pyridin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones. Medicinal Chemistry Research, 2015, 24(4): 1558–1567

DOI

22
Abdel-Hamid M K, Abdel-Hafez A A, El-Koussi N A, Mahfouz N M, Innocenti A, Supuran C T. Design, synthesis, and docking studies of new 1,3,4-thiadiazole-2-thione derivatives with carbonic anhydrase inhibitory activity. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2007, 15(22): 6975–6984

DOI

23
Zhao W, Xing J, Xu T, Peng W, Liu X. Synthesis and in vivo nematocidal evaluation of novel 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives. Frontiers of Chemical Science and Engineering, 2017, DOI: 10.1007/s11705-016-1595-x

24
Ningaiah S, Bhadraiah U K, Doddaramappa S D, Keshavamurthy S, Javarasetty C. Novel pyrazole integrated 1,3,4-oxadiazoles: Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2014, 24(1): 245–248

DOI

25
Frisch M J, Trucks G W, Schlegel H B, Scuseria G E, Robb M A, Cheeseman J R, Montgomery J A Jr, Vreven T, Kudin K N, Burant J C,  Gaussian 03, Revision C. 01. Wallingford, CT: Gaussian, Inc., 2004

26
Wang Z J, Gao Y, Hou Y L, Zhang C, Yu S J, Bian Q, Li Z M, Zhao W G. Design, synthesis, and fungicidal evaluation of a series of novel 5-methyl-1H-1,2,3-trizole-4-carboxyl amide and ester analogues. European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 68: 87–94

DOI

27
Patil R, Bhand S, Konkimalla V B, Banerjee P, Ugale B, Chadar D, Saha S K, Praharaj P P, Nagaraja C M, Chakrovarty D,  Molecular association of 2-(n-alkylamino)-1,4-naphthoquinone derivatives: Electrochemical, DFT studies and antiproliferative activity against leukemia cell lines. Journal of Molecular Structure, 2016, 1125: 272–281

DOI

Outlines

/