Design, synthesis, biological activity and density function theory study of pyrazole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole moiety

Abstract

A variety of pyrazole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole moiety were synthesized under microwave irradiation, and their structures were confirmed by ¹H NMR and HRMS. They were evaluated for herbicidal and antifungal activities, and the results indicated that two compounds with a phenyl group (6a) and 4-tert-butylphenyl group (6n) possess good herbicidal activity for dicotyledon Brassica campestris and Raphanus sativus with the inhibition of 90% for root and 80%–90% for stalk at 100 ppm respectively. The structure-activity relationship of compounds 6a and 6n was also studied by density function theory method.

Graphical abstract

Keywords

pyrazole / 1,3,4-thiadiazole / antifungal activity / herbicidal activity / density function theory

References

[1] Lei K, Sun D W, Hua X W, Tao Y Y, Xu X H, Kong C H. Synthesis, fungicidal activity and structure-activity relationships of 3-benzoyl-4-hydroxylcoumarin derivatives. Pest Management Science, 2016, 72(7): 1381–1389

[2] Li M, Liu C L, Zhang J, Wu Q, Hao S L, Song Y Q. Design, synthesis and structure-activity relationship of novel insecticidal dichloro-allyloxy-phenol derivatives containing substituted pyrazol-3-ols. Pest Management Science, 2013, 69(5): 635–641

[3] Gan X H, Hu D Y, Li P, Wu J, Chen X W, Xue W, Song B A. Design, synthesis, antiviral activity and three-dimensional quantitative structure-activity relationship study of novel 1,4-pentadien-3-one derivatives containing the 1,3,4-oxadiazole moiety. Pest Management Science, 2016, 72(3): 534–543

[4] Bera H, Dolzhenko A V, Sun L Y, Gupta S D, Chui W K. Synthesis and in vitro evaluation of 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives as thymidine phosphorylase inhibitors. Chemical Biology & Drug Design, 2013, 82(3): 351–360

[5] Xiao Y S, Yan X J, Xu Y J, Huang J X, Yuan H Z, Liang X M, Zhang J J, Wang D Q. Design synthesis and fungicidal activity of 1,1-alkoxyimino-5,6-dihydro-dibenzo[b,e]azepine-6-one derivatives. Pest Management Science, 2013, 69(7): 814–826

[6] Ramprasad J, Nayak N, Dalimba U, Yogeeswari P, Sriram D. One-pot synthesis of new triazole-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole hybrids via click chemistry and evaluation of their antitubercular activity. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25(19): 4169–4173

[7] Ramprasad J, Nayak N, Dalimba U, Yogeeswari P, Sriram D. Ionic liquid-promoted one-pot synthesis of thiazole-imidazo[2,1-b][1,3,4] thiadiazole hybrids and their antitubercular activity. MedChemComm, 2016, 7(2): 338–344

[8] Romagnoli R, Baraldi P G, Prencipe F, Balzarini J, Liekens S, Estevez F. Design synthesis and antiproliferative activity of novel heterobivalent hybrids based on imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole and imidazo[2,1-b][1,3]thiazole scaffolds. European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 101: 205–217

[9] Zhang L J, Yang M Y, Sun Z H, Tan C X, Weng J Q, Wu H K, Liu X H. Synthesis and antifungal activity of 1,3,4-thiadiazole derivatives containing pyridine group. Letters in Drug Design & Discovery, 2014, 11(9): 1107–1111

[10] Yan S L, Yang M Y, Sun Z H, Min L J, Tan C X, Weng J Q, Wu H K, Liu X H. Synthesis and antifungal activity of 1,2,3-thiadiazole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole moiety. Letters in Drug Design & Discovery, 2014, 11(7): 940–943

[11] Maddila S, Gorle S, Singh M, Lavanya P, Jonnalagadda S B. Synthesis and anti-inflammatory activity of fused 1,2,4-triazolo-[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives of phenothiazine. Letters in Drug Design & Discovery, 2013, 10: 977–983

[12] Barbuceanu S F, Ilies D C, Radulescu V, Socea L I, Draghici C, Saramet G. Synthesis, characterization and antioxidant activity evaluation of some 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole compounds. Revista de Chimie, 2014, 65: 1172–1175

[13] Skrzypek A, Matysiak J, Karpinska M M, Niewiadomy A. Synthesis and anticholinesterase activities of novel 1,3,4-thiadiazole based compounds. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2013, 28(4): 816–823

[14] Bhinge S D, Chature V, Sonawane L V. Synthesis of some novel 1,3,4-thiadiazole derivatives and biological screening for anti-microbial antifungal and anthelmintic activity. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2015, 49(6): 367–372

[15] Zhu H L, Liu Y W, Liu W W, Yin F J, Cao Z L, Bao J, Li M, Qin L Y, Shi D H. Synthesis characterisation and acetylcholinesterase-inhibition activities of 5-benzyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives. Journal of Chemical Research, 2016, 1(1): 16–20

[16] Gomha S M, Salaheldin T A, Hassaneen H M E, Abdel-Aziz H M, Khedr M A. Synthesis, characterization and molecular docking of novel bioactive thiazolyl-thiazole derivatives as promising cytotoxic antitumor drug. Molecules (Basel, Switzerland), 2016, 21(1): 3

[17] Liu Y J, Feng G B, Ma Z H, Xu C, Guo Z, Gong P, Xu L Y. Synthesis and anti-hepatitis B virus evaluation of 7-methoxy-3-heterocyclic quinolin-6-ols. Archiv der Pharmazie, 2015, 348(11): 776–785

[18] Zhai Z W, Shi Y X, Yang M Y, Zhao W, Sun Z H, Weng J Q, Tan C X, Liu X H, Li B J, Zhang Y G. Microwave assisted synthesis and antifungal activity of some novel thioethers containing 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine moiety. Letters in Drug Design & Discovery, 2016, 13(6): 521–525

[19] Balbaa M, Shibli A, Hosna R, Yusef H, Boraei A T A, El Ashry E H. Biological effect of glycosyl-oxadiazolinethione and glycosyl-sulfanyloxadiazole derivatives through their in vitro inhibition of glycosidases from bacteria and normal or diabetic rats. Letters in Drug Design & Discovery, 2015, 12(3): 211–218

[20] Qi D Q, You J Z, Wang X J, Zhang Y P. Synthesis crystal structures and xanthine oxidase inhibitory activity of 2-(benzylthio)-5-[1-(4-fluorobenzyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-1,3,4-oxadiazoles derivatives. Journal of Chemical Research, 2008, 12: 706–710

[21] Bhat M A, Al-Omar M A, Naglah A M, Abdulla M M, Fun H K. Synthesis and antitumor activity of 4-cyclohexyl/aryl-5-(pyridin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones. Medicinal Chemistry Research, 2015, 24(4): 1558–1567

[22] Abdel-Hamid M K, Abdel-Hafez A A, El-Koussi N A, Mahfouz N M, Innocenti A, Supuran C T. Design, synthesis, and docking studies of new 1,3,4-thiadiazole-2-thione derivatives with carbonic anhydrase inhibitory activity. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2007, 15(22): 6975–6984

[23] Zhao W, Xing J, Xu T, Peng W, Liu X. Synthesis and in vivo nematocidal evaluation of novel 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives. Frontiers of Chemical Science and Engineering, 2017, DOI: 10.1007/s11705-016-1595-x

[24] Ningaiah S, Bhadraiah U K, Doddaramappa S D, Keshavamurthy S, Javarasetty C. Novel pyrazole integrated 1,3,4-oxadiazoles: Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2014, 24(1): 245–248

[25] Frisch M J, Trucks G W, Schlegel H B, Scuseria G E, Robb M A, Cheeseman J R, Montgomery J A Jr, Vreven T, Kudin K N, Burant J C,  Gaussian 03, Revision C. 01. Wallingford, CT: Gaussian, Inc., 2004

[26] Wang Z J, Gao Y, Hou Y L, Zhang C, Yu S J, Bian Q, Li Z M, Zhao W G. Design, synthesis, and fungicidal evaluation of a series of novel 5-methyl-1H-1,2,3-trizole-4-carboxyl amide and ester analogues. European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 68: 87–94

[27] Patil R, Bhand S, Konkimalla V B, Banerjee P, Ugale B, Chadar D, Saha S K, Praharaj P P, Nagaraja C M, Chakrovarty D,  Molecular association of 2-(n-alkylamino)-1,4-naphthoquinone derivatives: Electrochemical, DFT studies and antiproliferative activity against leukemia cell lines. Journal of Molecular Structure, 2016, 1125: 272–281

RIGHTS & PERMISSIONS

Higher Education Press and Springer-Verlag Berlin Heidelberg