Mesoporous zeolites for biofuel upgrading and glycerol conversion

Abstract

With the recent emphasis and development of sustainable chemistry, the conversion of biomass feedstocks into alternative fuels and fine chemicals over various heterogeneous catalysts has received much attention. In particular, owing to their uniform micropores, strong acidity, and stable and rigid frameworks, zeolites as catalysts or co-catalysts have exhibited excellent catalytic performances in many reactions, including hydrodesulfurization, Fischer-Tropsch synthesis, and hydrodeoxygenation. However, the relatively small sizes of the zeolite micropores strongly limit the conversion of bulky biomolecules. To overcome this issue, mesoporous zeolites with pores larger than those of biomolecules have been synthesized. As expected, these mesoporous zeolites have outperformed conventional zeolites with improved activities, better selectivities, and longer catalyst lives for the upgrading of pyrolysis oils, the transformation of lipids into biofuels, and the conversion of glycerol into acrolein and aromatic compounds. This review briefly summarizes recent works on the rational synthesis of mesoporous zeolites and their superior catalytic properties in biomass conversion.

Key words： biomass conversion; mesoporous zeolite; sustainable chemistry

Acknowledgements

This work is supported by the National Natural Science Foundation of China (Grant Nos. 91634201, 21403193, and 91645105).

References

1 Huber G W, Iborra  S, Corma A. Synthesis of transportation fuels from biomass: Chemistry, catalysts, and engineering. Chemical Reviews, 2006, 106(9): 4044–4098

2 Goossens H, Deleeuw  J W, Schenck  P A, Brassell  S C. Tocopherols as likely precursors of pristane in ancient sediments and crude oils. Nature, 1984, 312(5993): 440–442

3 Jones D M, Head  I M, Gray  N D, Adams  J J, Rowan  A K, Aitken  C M, Bennett  B, Huang H,  Brown A,  Bowler B F J,  Oldenburg T,  Erdmann M,  Larter S R. Crude-oil biodegradation via methanogenesis in subsurface petroleum reservoirs. Nature, 2008, 451(7175): 176–U6

4 Qian K, Rodgers  R P, Hendrickson  C L, Emmett  M R, Marshall  A G. Reading chemical fine print: Resolution and identification of 3000 nitrogen-containing aromatic compounds from a single electrospray ionization Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrum of heavy petroleum crude oil. Energy & Fuels, 2001, 15(2): 492–498

5 Calamari D, Bacci  E, Focardi S,  Gaggi C,  Morosini M,  Vighi M. Role of plant biomass in the global environmental partitioning of chlorinated hydrocarbons. Environmental Science & Technology, 1991, 25(8): 1489–1495

6 Keiluweit M, Nico  P S, Johnson  M G, Kleber  M. Dynamic molecular structure of plant biomass-derived black carbon (biochar). Environmental Science & Technology, 2010, 44(4): 1247–1253

7 Flanagan L B, Johnson  B G. Interacting effects of temperature, soil moisture and plant biomass production on ecosystem respiration in a northern temperate grassland. Agricultural and Forest Meteorology, 2005, 130(3-4): 237–253

8 Steen E J, Kang  Y, Bokinsky G,  Hu Z, Schirmer  A, McClure A,  del Cardayre S B,  Keasling J D. Microbial production of fatty-acid-derived fuels and chemicals from plant biomass. Nature, 2010, 463(7280): 559–U182

9 Wang L, Xiao  F S. Nanoporous catalysts for biomass conversion. Green Chemistry, 2015, 17(1): 24–39

10 Vassilev S V, Baxter  D, Andersen L K,  Vassileva C G. An overview of the composition and application of biomass ash. Part 2. Potential utilisation, technological and ecological advantages and challenges. Fuel, 2013, 105: 19–39

11 Chheda J N, Huber  G W, Dumesic  J A. Liquid-phase catalytic processing of biomass-derived oxygenated hydrocarbons to fuels and chemicals. Angewandte Chemie International Edition, 2007, 46(38): 7164–7183

12 Mosier N, Wyman  C, Dale B,  Elander R,  Lee Y Y,  Holtzapple M,  Ladisch M. Features of promising technologies for pretreatment of lignocellulosic biomass. Bioresource Technology, 2005, 96(6): 673–686

13 Tilman D, Hill  J, Lehman C. Carbon-negative biofuels from low-input high-diversity grassland biomass. Science, 2006, 314(5805): 1598–1600

14 Meng X J, Xiao  F S. Green routes for synthesis of zeolite. Chemical Reviews, 2014, 114(2): 1521–1543

15 Xu S D, Sheng  H D, Ye  T, Hu D,  Liao S F. Hydrophobic aluminosilicate zeolites as highly efficient catalysts for the dehydration of alcohols. Catalysis Communications, 2016, 78: 75–79

16 Yoshioka M, Yokoi  T, Tatsumi T. Development of the CON-type aluminosilicate zeolite and its catalytic application for the MTO reaction. ACS Catalysis, 2015, 5(7): 4268–4275

17 Liu M, Yokoi  T, Kondo J N,  Tatsumi T. Synthesis of SFH-type aluminosilicate zeolite with 14-membered ring and its applications as solid acidic catalyst. Microporous and Mesoporous Materials, 2014, 193: 166–172

18 Pérez-Ramírez J,  Christensen C H,  Egeblad K,  Christensen C H,  Groen J C. Hierarchical zeolites: Enhanced utilisation of microporous crystals in catalysis by advances in materials design. Chemical Society Reviews, 2008, 37(11): 2530–2542

19 Wang Z, Li  C, Cho H J,  Kung S C,  Snyder M A,  Fan W. Direct, single-step synthesis of hierarchical zeolites without secondary templating. Journal of Materials Chemistry. A, Materials for Energy and Sustainability, 2015, 3(3): 1298–1305

20 Chen L H, Li  X Y, Tian  G, Li Y,  Rooke J C,  Zhu G S,  Qiu S L,  Yang X Y,  Su B L. Highly stable and reusable multimodal zeolite TS-1 based catalysts with hierarchically interconnected three-level micro-meso-macroporous structure. Angewandte Chemie International Edition, 2011, 50(47): 11156–11161

21 Ren L, Guo  Q, Kumar P,  Orazov M,  Xu D, Alhassan  S M, Mkhoyan  K A, Davis  M E, Tsapatsis  M. Self-pillared, single-unit-cell Sn-MFI zeolite nanosheets and their use for glucose and lactose isomerization. Angewandte Chemie International Edition, 2015, 54(37): 10848–10851

22 Tang B, Dai  W, Sun X,  Wu G, Guan  N, Hunger M,  Li L. Mesoporous Zr-Beta zeolites prepared by a post-synthetic strategy as a robust Lewis acid catalyst for the ring-opening aminolysis of epoxides. Green Chemistry, 2015, 17(3): 1744–1755

23 Wang D, Ma  B, Wang B,  Zhao C, Wu  P. One-pot synthesized hierarchical zeolite supported metal nanoparticles for highly efficient biomass conversion. Chemical Communications, 2015, 51(82): 15102–15105

24 Ma B, Yi  X, Chen L,  Zheng A,  Zhao C. Interconnected hierarchical HUSY zeolite-loaded Ni nano-particles probed for hydrodeoxygenation of fatty acids, fatty esters, and palm oil. Journal of Materials Chemistry. A, Materials for Energy and Sustainability, 2016, 4(29): 11330–11341

25 Wang L, Zhang  J, Yi X,  Zheng A,  Deng F, Chen  C, Ji Y,  Liu F, Meng  X, Xiao F S. Mesoporous ZSM-5 zeolite-supported Ru nanoparticles as highly efficient catalysts for upgrading phenolic biomolecules. ACS Catalysis, 2015, 5(5): 2727–2734

26 Veses A, Puertolas  B, Lopez J M,  Callen M S,  Solsona B,  Garcia T. Promoting deoxygenation of bio-oil by metal-loaded hierarchical ZSM-5 zeolites. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2016, 4(3): 1653–1660

27 Nandiwale K Y,  Galande N D,  Thakur P,  Sawant S D,  Zambre V P,  Bokade V V. One-Pot synthesis of 5-hydroxymethylfurfural by cellulose hydrolysis over highly active bimodal micro/mesoporous H-ZSM-5 catalyst. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2014, 2(7): 1653–1660

28 Fu W, Zhang  L, Tang T,  Ke Q, Wang  S, Hu J,  Fang G, Li  J, Xiao F S. Extraordinarily high activity in the hydrodesulfurization of 4,6-dimethyldibenzothiophene over Pd supported on mesoporous zeolite Y. Journal of the American Chemical Society, 2011, 133(39): 15346–15349

29 Tang T, Yin  C, Wang L,  Ji Y, Xiao  F S. Good sulfur tolerance of a mesoporous beta zeolite-supported palladium catalyst in the deep hydrogenation of aromatics. Journal of Catalysis, 2008, 257(1): 125–133

30 Bao J, He  J, Zhang Y,  Yoneyama Y,  Tsubaki N. A core/shell catalyst produces a spatially confined effect and shape selectivity in a consecutive reaction. Angewandte Chemie International Edition, 2008, 47(2): 353–356

31 Sartipi S, Parashar  K, Valero-Romero M J,  Santos V P,  van der Linden B,  Makkee M,  Kapteijn F,  Gascon J. Hierarchical H-ZSM-5-supported cobalt for the direct synthesis of gasoline-range hydrocarbons from syngas: Advantages, limitations, and mechanistic insight. Journal of Catalysis, 2013, 305: 179–190

32 Kang J, Cheng  K, Zhang L,  Zhang Q,  Ding J, Hua  W, Lou Y,  Zhai Q, Wang  Y. Mesoporous zeolite-supported ruthenium nanoparticles as highly selective Fischer-Tropsch catalysts for the production of C₅‒C₁₁ isoparaffins. Angewandte Chemie International Edition, 2011, 50(22): 5200–5203

33 Peng X, Cheng  K, Kang J,  Gu B, Yu  X, Zhang Q,  Wang Y. Impact of hydrogenolysis on the selectivity of the Fischer-Tropsch synthesis: Diesel fuel production over mesoporous zeolite-Y-supported cobalt nanoparticles. Angewandte Chemie International Edition, 2015, 54(15): 4553–4556

34 Yue Y, Liu  H, Yuan P,  Li T, Yu  C, Bi H,  Bao X J. From natural aluminosilicate minerals to hierarchical ZSM-5 zeolites: A nanoscale depolymerization-reorganization approach. Journal of Catalysis, 2014, 319: 200–210

35 Groen J C, Moulijn  J A, Pérez-Ramírez  J. Desilication: On the controlled generation of mesoporosity in MFI zeolites. Journal of Materials Chemistry, 2006, 16(22): 2121–2131

36 Sazama P, Sobalik  Z, Dedecek J,  Jakubec I,  Parvulescu V,  Bastl Z,  Rathousky J,  Jirglova H. Enhancement of activity and selectivity in acid-catalyzed reactions by sealuminated hierarchical zeolites. Angewandte Chemie International Edition, 2013, 52(7): 2038–2041

37 Qin Z, Shen  B, Gao X,  Lin F, Wang  B, Xu C M. Mesoporous Y zeolite with homogeneous aluminum distribution obtained by sequential desilication-dealumination and its performance in the catalytic cracking of cumene and 1,3,5-triisopropylbenzene. Journal of Catalysis, 2013, 278(2): 266–275

38 de Jong K P,  Zecevic J,  Friedrich H,  de Jongh P E,  Bulut M,  van Donk S,  Kenmogne R,  Finiels A,  Hulea V,  Fajula F. Zeolite Y crystals with trimodal porosity as ideal hydrocracking catalysts. Angewandte Chemie International Edition, 2010, 49(52): 10074–10078

39 Verboekend D, Vilé  G, Pérez-Ramírez  J. Hierarchical Y and USY zeolites designed by post-synthetic strategies. Advanced Functional Materials, 2012, 22(5): 916–928

40 García-Martínez J,  Lia K, Krishnaiah  G. A mesostructured Y zeolite as a superior FCC catalyst—from lab to refinery. Chemical Communications, 2012, 48(97): 11841–11843

41 Xiao F S, Wang  L, Yin C,  Lin K, Di  Y, Li J,  Xu R, Su  D S, Schlögl  R, Yokoi T,  Tatsumi T. Catalytic properties of hierarchical mesoporous zeolites templated with a mixture of small organic ammonium salts and mesoscale cationic polymers. Angewandte Chemie International Edition, 2006, 45(19): 3090–3093

42 Zhu J, Zhu  Y, Zhu L,  Rigutto M,  van der Made A,  Yang C, Pan  S, Wang L,  Zhu L, Jin  Y, et al. Highly mesoporous single-crystalline zeolite beta synthesized using a nonsurfactant cationic polymer as a dual-function template. Journal of the American Chemical Society, 2014, 136(6): 2503–2510

43 Zhang C, Wu  Q, Lei C,  Pan S, Bian  C, Wang L,  Meng X, Xiao  F S. Solvent-free and mesoporogen-free synthesis of mesoporous aluminosilicate ZSM-5 zeolites with superior catalytic properties in the methanol-to-olefins reaction. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2017, 56(6): 1450–1460

44 Zhao C, Lercher  J A. Upgrading pyrolysis oil over Ni/HZSM-5 by cascade reactions. Angewandte Chemie International Edition, 2012, 51(24): 5935–5940

45 Vu H X, Schneider  M, Bentrup U,  Dang T T,  Phan B M Q,  Nguyen D A,  Armbruster U,  Martin A. Hierarchical ZSM-5 materials for an enhanced formation of gasoline-range hydrocarbons and light olefins in catalytic cracking of triglyceride-rich biomass. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2015, 54(6): 1773–1782

46 Wang D, Ma  B, Wang B,  Zhao C, Wu  P. One-pot synthesized hierarchical zeolite supported metal nanoparticles for highly efficient biomass conversion. Chemical Communications, 2015, 51(82): 15102–15105

47 Ma B, Zhao  C. High-grade diesel production by hydrodeoxygenation of palm oil over a hierarchically structured Ni/HBEA catalyst. Green Chemistry, 2015, 17(3): 1692–1701

48 Stocker M. Biofuels and biomass-to-liquid fuels in the biorefinery: Catalytic conversion of lignocellulosic biomass using porous materials. Angewandte Chemie International Edition, 2008, 47(48): 9200–9211

49 Metzger J O. Production of liquid hydrocarbons from biomass. Angewandte  Chemie  International  Edition,  2006,  45(5):  696–698

50 Huber G W, Corma  A. Synergies between bio- and oil refineries for the production of fuels from biomass. Angewandte Chemie International Edition, 2007, 46(38): 7184–7201

51 Verma D, Kumar  R, Rana B S,  Sinha A K. Aviation fuel production from lipids by a single-step route using hierarchical mesoporous zeolites. Energy & Environmental Science, 2011, 4(5): 1667–1671

52 Ott L, Bicker  M, Vogel H. Catalytic dehydration of glycerol in sub- and supercritical water: A new chemical process for acrolein production. Green Chemistry, 2006, 8(2): 214–220

53 Chai S H, Wang  H P, Liang  Y, Xu B Q. Sustainable production of acrolein: Investigation of solid acid-base catalysts for gas-phase dehydration of glycerol. Green Chemistry, 2007, 9(10): 1130–1136

54 Chai S H, Wang  H P, Liang  Y, Xu B Q. Sustainable production of acrolein: Gas-phase dehydration of glycerol over Nb₂O₅ catalyst. Journal of Catalysis, 2007, 250(2): 342–349

55 Atia H, Armbruster  U, Martin A. Dehydration of glycerol in gas phase using heteropoly acid catalysts as active compounds. Journal of Catalysis, 2008, 258(1): 71–82

56 Deleplanque J, Dubois  J L, Devaux  J F, Ueda  W. Production of acrolein and acrylic acid through dehydration and oxydehydration of glycerol with mixed oxide catalysts. Catalysis Today, 2010, 157(1-4): 351–358

57 Possato L G, Diniz  R N, Garetto  T, Pulcinelli S H,  Santilli C V,  Martins L. A comparative study of glycerol dehydration catalyzed by micro/mesoporous MFI zeolites. Journal of Catalysis, 2013, 300: 102–112

58 Zhang H, Hu  Z, Huang L,  Zhang H,  Song K, Wang  L, Shi Z,  Ma J, Zhuang  Y, Shen W, et al. Dehydration of glycerol to acrolein over hierarchical ZSM-5 zeolites: Effects of mesoporosity and acidity. ACS Catalysis, 2015, 5(4): 2548–2558

59 Aramburo L R, Karwacki  L, Cubillas P,  Asahina S,  de Winter D A M,  Drury M R,  Buurmans I L C,  Stavitski E,  Mores D,  Daturi M,  The porosity, acidity, and reactivity of dealuminated zeolite ZSM-5 at the single particle level: The influence of the zeolite architecture. Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 2011, 17(49): 13773–13781

60 Gonzalez M D, Cesteros  Y, Salagre P. Establishing the role of Bronsted acidity and porosity for the catalytic etherification of glycerol with tert-butanol by modifying zeolites. Applied Catalysis A, General, 2013, 450: 178–188

61 Melero J A, Vicente  G, Paniagua M,  Morales G,  Munoz P. Etherification of biodiesel-derived glycerol with ethanol for fuel formulation over sulfonic modified catalysts. Bioresource Technology, 2012, 103(1): 142–151

62 Melero J A, Vicente  G, Morales G,  Paniagua M,  Moreno J M,  Roldan R,  Ezquerro A,  Perez C. Acid-catalyzed etherification of bio-glycerol and isobutylene over sulfonic mesostructured silicas. Applied Catalysis A, General, 2008, 346(1-2): 44–51

63 Gu Y, Azzouzi  A, Pouilloux Y,  Jerome F,  Barrault J. Heterogeneously catalyzed etherification of glycerol: New pathways for transformation of glycerol to more valuable chemicals. Green Chemistry, 2008, 10(2): 164–167

64 Clacens J M, Pouilloux  Y, Barrault J. Selective etherification of glycerol to polyglycerols over impregnated basic MCM-41 type mesoporous catalysts. Applied Catalysis A, General, 2002, 227(1-2): 181–190

65 Saxena S K, Al-Muhtaseb  A H, Viswanadham  N. Enhanced production of high octane oxygenates from glycerol etherification using the desilicated BEA zeolite. Fuel, 2015, 159: 837–844

66 Hook J M, Mander  L N. Recent developments in the birch reduction of aromatic-compounds-applications to the synthesis of natural products. Natural Product Reports, 1986, 3(1): 35–85

67 Hoang T Q, Zhu  X, Danuthai T,  Lobban L L,  Resasco D E,  Mallinson R G. Conversion of glycerol to alkyl-aromatics over zeolites. Energy & Fuels, 2010, 24(7): 3804–3809

68 Xiao W, Wang  F, Xiao G. Performance of hierarchical HZSM-5 zeolites prepared by NaOH treatments in the aromatization of glycerol. RSC Advances, 2015, 5(78): 63697–63704

69 Do P T M,  McAtee J R,  Watson D A,  Lobo R F. Elucidation of Diels-Alder reaction network of 2,5-dimethylfuran and ethylene on HY zeolite catalyst. ACS Catalysis, 2013, 3(1): 41–46

70 Kim J C, Kim  T W, Kim  Y, Ryoo R,  Jeong S Y,  Kim C U. Mesoporous MFI zeolites as high performance catalysts for Diels-Alder cycloaddition of bio-derived dimethylfuran and ethylene to renewable p-xylene. Applied Catalysis B: Environmental, 2017, 206: 490–500

71 Zhang X H, Lin  L, Zhang T,  Liu H, Zhang  X. Catalytic dehydration of lactic acid to acrylic acid over modified ZSM-5 catalysts. Chemical Engineering Journal, 2016, 284: 934–941

72 Lari G M, Puertolas  B, Frei M S,  Mondelli C,  Perez-Ramírez J. Hierarchical NaY zeolites for lactic acid dehydration to acrylic acid. ChemCatChem, 2016, 8(8): 1507–1514