Oxidative desulfurization of fuels using ionic liquids: A reviewŽ 

Abstract

Extractive oxidation, wherein aromatic sulfur-containing compounds are extracted and subsequently oxidized to their corresponding sulfones, has proven to be one of the most effective desulfurization methods for producing ultra-low sulfur content fuels. As non-volatile and highly designable solvents, ionic liquids (ILs) have attracted considerable attention for the oxidative desulfurization of fuels. In this review, we systematically discuss the utility of ILs in catalytic and extractive oxidation, including their role as extractant, catalyst, or both. We also discuss the challenges facing the use of ILs in this regard, including their relatively high cost and excessive viscosity, as well as their efficiency and stability as catalyst.

Key words： oxidative desulfurization; ionic liquids; extraction; fuels; petroleum; polyoxometalates

Acknowledgements

H.Z. acknowledges support from the ACS Petroleum Research Fund (PRF# 54875-UR9), NIH MBRS-RISE Grant (No. 1R25GM096956), NIH NIBIB contract award (No. HHSN268201200011C), and National Natural Science Foundation of China (Grant No. 21328601).

References

1 Harrison R M, Yin J. Particulate matter in the atmosphere: Which particle properties are important for its effects on health? Science of the Total Environment, 2000, 249(1-3): 85–101

2 Matsumoto S, Ikeda Y, Suzuki H, Ogai M, Miyoshi N. NO_x storage-reduction catalyst for automotive exhaust with improved tolerance against sulfur poisoning. Applied Catalysis B: Environmental, 2000, 25(2-3): 115–124

3 Kulkarni P S, Afonso C A M. Deep desulfurization of diesel fuel using ionic liquids: Current status and future challenges. Green Chemistry, 2010, 12(7): 1139–1149

4 Babich I V, Moulijn J A. Science and technology of novel processes for deep desulfurization of oil refinery streams: A review. Fuel, 2003, 82(6): 607–631

5 Song C. An overview of new approaches to deep desulfurization for ultra-clean gasoline, diesel fuel and jet fuel. Catalysis Today, 2003, 86(1-4): 211–263

6 Baeza P, Aguila G, Gracia F, Araya P. Desulfurization by adsorption with copper supported on zirconia. Catalysis Communications, 2008, 9(5): 751–755

7 Ma X, Sakanishi K, Mochida I. Hydrodesulfurization reactivities of various sulfur compounds in diesel fuel. Industrial & Engineering Chemistry Research, 1994, 33(2): 218–222

8 Kwak C, Lee J J, Bae J S, Choi K, Moon S H. Hydrodesulfurization of DBT, 4-MDBT, and 4,6-DMDBT on fluorinated CoMoS/Al₂O₃ catalysts. Applied Catalysis A, General, 2000, 200(1-2): 233–242

9 Gochi Y, Ornelas C, Paraguay F, Fuentes S, Alvarez L, Rico J L, Alonso-Núñez G. Effect of sulfidation on Mo-W-Ni trimetallic catalysts in the HDS of DBT. Catalysis Today, 2005, 107-108: 531–536

10 Wasserscheid P, Welton T. Ionic Liquids in Synthesis, 2nd ed. Weinheim: Wiley-VCH, 2008

11 Jain N, Kumar A, Chauhan S, Chauhan S M S. Chemical and biochemical transformations in ionic liquids. Tetrahedron, 2005, 61(5): 1015–1060

12 Zhao H, Malhotra S V. Applications of ionic liquids in organic synthesis. Aldrichimica Acta, 2002, 35(3): 75–83

13 Endres F, Welton T. Inorganic synthesis. In: Wasserscheid P, Welton T, eds. Ionic Liquids in Synthesis. Weinheim: Wiley-VCH, 2003, 289–318

14 van Rantwijk F, Sheldon R A. Biocatalysis in ionic liquids. Chemical Reviews, 2007, 107(6): 2757–2785

15 Moniruzzaman M, Nakashima K, Kamiya N, Goto M. Recent advances of enzymatic reactions in ionic liquids. Biochemical Engineering Journal, 2010, 48(3): 295–314

16 Kubisa P. Application of ionic liquids as solvents for polymerization processes. Progress in Polymer Science, 2004, 29(1): 3–12

17 Brennecke J F, Maginn E J. Purification of gas with liquid ionic compounds. US Patent, 6 579 343

18 Zhao H. Innovative applications of ionic liquids as ‘green’ engineering liquids. Chemical Engineering Communications, 2006, 193(12): 1660–1677

19 Francisco M, Arce A, Soto A. Ionic liquids on desulfurization of fuel oils. Fluid Phase Equilibria, 2010, 294(1-2): 39–48

20 Eßer J, Wasserscheid P, Jess A. Deep desulfurization of oil refinery streams by extraction with ionic liquids. Green Chemistry, 2004, 6: 316–322

21 Abro R, Abdeltawab A A, Al-Deyab S S, Yu G, Qazi A B, Gao S, Chen X. A review of extractive desulfurization of fuel oils using ionic liquids. RSC Advances, 2014, 4(67): 35302–35317

22 Bosmann A, Datsevich L, Jess A, Lauter A, Schmitz C, Wasserscheid P. Deep desulfurization of diesel fuel by extraction with ionic liquids. Chemical Communications, 2001, (23): 2494–2495

23 Zhang S, Zhang Q, Zhang Z C. Extractive desulfurization and denitrogenation of fuels using ionic liquids. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2004, 43(2): 614–622

24 Jochen E, Wasserscheid P, Jess A. Deep desulfurization of oil refinery streams by extraction with ionic liquids. Green Chemistry, 2004, 6(7): 316–322

25 Huang C, Chen B, Zhang J, Liu Z, Li Y. Desulfurization of gasoline by extraction with new ionic liquids. Energy & Fuels, 2004, 18(6): 1862–1864

26 O'Rear D J, Boudreau L C, Driver M S, Munson C L. Removal of mercaptans from hydrocarbon streams using ionic liquids. WO 2002034863 A1, 2002-<month>05</month>-<day>02</day>

27 Alonso L, Arce A, Francisco M, Rodríguez O, Soto A. Gasoline desulfurization using extraction with [C₈mim][BF₄] ionic liquid. AIChE Journal. American Institute of Chemical Engineers, 2007, 53(12): 3108–3115

28 Hansmeier A R, Meindersma G W, de Haan A B. Desulfurization and denitrogenation of gasoline and diesel fuels by means of ionic liquids. Green Chemistry, 2011, 13(7): 1907–1913

29 Asumana C, Yu G, Guan Y, Yang S, Zhou S, Chen X. Extractive denitrogenation of fuel oils with dicyanamide-based ionic liquids. Green Chemistry, 2011, 13(11): 3300–3305

30 García-Gutiérrez J L, Lozano I P, Hernández-Pérez F, Laredo G C, Jimenez-Cruz F R. R & D in Oxidative Desulfurization of Fuels Technologies: From Chemistry to Patents. Recent Patents on Chemical Engineering, 2012, 5(3): 174–196

31 Asumana C, Yu G, Li X, Zhao J, Liu G, Chen X. Extractive desulfurization of fuel oils with low-viscosity dicyanamide-based ionic liquids. Green Chemistry, 2010, 12(11): 2030–2037

32 Maity U, Basu J K, Sengupta S. Performance study of extraction and oxidation-extraction coupling processes in the removal of thiophenic compounds. Fuel Processing Technology, 2014, 121: 119–124

33 Jiang W, Zhu W, Li H, Chao Y, Xun S, Chang Y, Liu H, Zhao Z. Mechanism and optimization for oxidative desulfurization of fuels catalyzed by Fenton-like catalysts in hydrophobic ionic liquid. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2014, 382: 8–14

34 Zhao D, Wang Y, Duan E, Zhang J. Oxidation desulfurization of fuel using pyridinium-based ionic liquids as phase-transfer catalysts.  Fuel  Processing Technology,  2010,  91(12):  1803–1806

35 Gao H, Luo M, Xing J, Wu Y, Li Y, Li W, Liu Q, Liu H. Desulfurization of fuel by extraction with pyridinium-based ionic liquids. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2008, 47(21): 8384–8388

36 Gao H, Li Y, Wu Y, Luo M, Li Q, Xing J, Liu H. Extractive desulfurization of fuel using 3-methylpyridinium-based ionic liquids. Energy & Fuels, 2009, 23(5): 2690–2694

37 Zhao D, Wang J, Zhou E. Oxidative desulfurization of diesel fuel using a Brønsted acid room temperature ionic liquid in the presence of H₂O₂. Green Chemistry, 2007, 9(11): 1219–1222

38 Li F, Liu R, Wen J, Zhao D, Sun Z, Liu Y. Desulfurization of dibenzothiophene by chemical oxidation and solvent extraction with Me₃NCH₂C₆H₅Cl·2ZnCl₂ ionic liquid. Green Chemistry, 2009, 11(6): 883–888

39 Zhu W, Li H, Gu Q, Wu P, Zhu G, Yan Y, Chen G. Kinetics and mechanism for oxidative desulfurization of fuels catalyzed by peroxo-molybdenum amino acid complexes in water-immiscible ionic liquids. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2011, 336(1-2): 16–22

40 Lü H, Deng C, Ren W, Yang X. Oxidative desulfurization of model diesel using [(C₄H₉)₄N]₆Mo₇O₂₄ as a catalyst in ionic liquids. Fuel Processing Technology, 2014, 119: 87–91

41 Ge J, Zhou Y, Yang Y, Xue M. The deep oxidative desulfurization of fuels catalyzed by surfactant-type octamolybdate in acidic ionic liquids. Petroleum Science and Technology, 2014, 32(1): 116–123

42 Li H, Jiang X, Zhu W, Lu J, Shu H, Yan Y. Deep oxidative desulfurization of fuel oils catalyzed by decatungstates in the ionic liquid of [Bmim]PF₆. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2009, 48(19): 9034–9039

43 Ding Y, Zhu W, Li H, Jiang W, Zhang M, Duan Y, Chang Y. Catalytic oxidative desulfurization with a hexatungstate/aqueous H₂O₂/ionic liquid emulsion system. Green Chemistry, 2011, 13(5): 1210–1216

44 Xu J, Zhao S, Chen W, Wang M, Song Y. Highly efficient extraction and oxidative desulfurization system using Na₇H₂LaW₁₀O₃₆·32H₂O in [bmim]BF₄ at room temperature. Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 2012, 18(15): 4775–4781

45 Li H, He L, Lu J, Zhu W, Jiang X, Wang Y, Yan Y. Deep oxidative desulfurization of fuels catalyzed by phosphotungstic acid in ionic liquids at room temperature. Energy & Fuels, 2009, 23(3): 1354–1357

46 Huang W, Zhu W, Li H, Shi H, Zhu G, Liu H, Chen G. Heteropolyanion-based ionic liquid for deep desulfurization of fuels in ionic liquids. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2010, 49(19): 8998–9003

47 Xu D, Zhu W, Li H, Zhang J, Zou F, Shi H, Yan Y. Oxidative desulfurization of fuels catalyzed by V₂O₅ in ionic liquids at room temperature. Energy & Fuels, 2009, 23(12): 5929–5933

48 Zhu W, Xu D, Li H, Ding Y, Zhang M, Liu H, Chao Y. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene catalyzed by VO(acac)₂ in ionic liquids at room temperature. Petroleum Science and Technology, 2013, 31(14): 1447–1453

49 Rhule J T, Hill C L, Judd D A, Schinazi R F. Polyoxometalates in medicine. Chemical Reviews, 1998, 98(1): 327–358

50 Zhu W, Li H, Jiang X, Yan Y, Lu J, Xia J. Oxidative desulfurization of fuels catalyzed by peroxotungsten and peroxomolybdenum complexes in ionic liquids. Energy & Fuels, 2007, 21(5): 2514–2516

51 Zhu W, Li H, Jiang X, Yan Y, Lu J, He L, Xia J. Commercially available molybdic compound-catalyzed ultra-deep desulfurization of fuels in ionic liquids. Green Chemistry, 2008, 10(6): 641–646

52 He L, Li H, Zhu W, Guo J, Jiang X, Lu J, Yan Y. Deep oxidative desulfurization of fuels using peroxophosphomolybdate catalysts in ionic liquids. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2008, 47(18): 6890–6895

53 Zhu G, Zhu W, Li H, Huang W, Jiang Y, Ding Y, Jiang W. Kinetics for oxidation of dibenzothiophene catalyzed by Keggin-based heteropoly acids/H₂O₂ in [bmim]BF₄. Petroleum Science and Technology, 2012, 30(23): 2407–2416

54 Shao B, Shi L, Meng X. Deep desulfurization of 4,6-dimethyldienzothiophene by an ionic liquids extraction coupled with catalytic oxidation with a molybdic compound. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2014, 53(16): 6655–6663

55 Liu D, Gui J, Ding J, Ma J, Lee J, Sun Z. Oxidation of dibenzothiophene catalyzed by Na₂WO₄ in a halogen-free ionic liquid. Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, 2011, 104(1): 111–123

56 Chao Y, Li H, Zhu W, Zhu G, Yan Y. Deep oxidative desulfurization of dibenzothiophene in simulated diesel with tungstate and H₂O₂ in ionic liquids. Petroleum Science and Technology, 2010, 28(12): 1242–1249

57 Chuang L, Huang J, Lo W, Wei G. Deep desulfurization of light oil through extraction and oxidation processes using H₂O₂/tungstophosphoric acid in room-temperature ionic liquids. Journal of the Chilean Chemical Society, 2012, 59(3): 324–330

58 Zhang B, Jiang Z, Li J, Zhang Y, Lin F, Liu Y, Li C. Catalytic oxidation of thiophene and its derivatives via dual activation for ultra-deep desulfurization of fuels. Journal of Catalysis, 2012, 287: 5–12

59 Zhang M, Zhu W, Xun S, Li H, Gu Q, Zhao Z, Wang Q. Deep oxidative desulfurization of dibenzothiophene with POM-based hybrid materials in ionic liquids. Chemical Engineering Journal, 2013, 220: 328–336

60 Liu D, Gui J, Liu D, Peng X, Yang S, Sun Z. Deep oxidative desulfurization of real diesel catalyzed by Na₂WO₄ in ionic liquid. Energy Resour. Part A, 2013, 35(1): 1–8

61 Ge J, Zhou Y, Yang Y, Gao Q, Wu X, Sun Q. The deep oxidative desulfurization of fuels using Na₂WO₄·2H₂O in acidic ionic liquids. Petroleum Science and Technology, 2013, 31(21): 2280–2286

62 Xu Y, Zhou J, Zhou T, Chao Y, Yan S, Jiang X, Chen X, Zhu W, Li H. Extraction joined with adsorption and catalytic oxidation of dibenzothiophene with commercially available tungsten carbide. Key Engineering Materials, 2014, 575-576: 539–542

63 Chen Y, Zhao S, Song Y. An efficient heterogeneous catalyst based on highly dispersed Na₇H₂LaW₁₀O₃₆·32H₂O nanoparticles on mesoporous silica for deep desulfurization. Applied Catalysis A, General, 2013, 466: 307–314

64 Mota A, Butenko N, Hallett J P, Correia I. Application of V^IVO(acac)₂ type complexes in the desulfurization of fuels with ionic liquids. Catalysis Today, 2012, 196(1): 119–125

65 Ge J, Zhou Y, Yang Y, Xue M. Catalytic oxidative desulfurization of gasoline using vanadium (V)-substituted polyoxometalate/H₂O₂/ionic liquid emulsion system. China Petroleum Processing and Petrochemical Technology, 2012, 14(1): 25–31

66 Zhou M, Meng W, Li Y, Wang Q, Li X, Zang S. Extractive and catalytic oxidative desulfurization of gasoline by methyltrioxorhenium in ionic liquids. Energy & Fuels, 2014, 28(1): 516–521

67 Lo W H, Yang H Y, Wei G T. One-pot desulfurization of light oils by chemical oxidation and solvent extraction with room-temperature ionic liquids. Green Chemistry, 2003, 5(5): 639–642

68 Taha M F, Atikah N, Chong F K, Shaharun M S. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene from model oil using ionic liquids as extracting agent. AIP Conference Proceedings, 2012, 1482: 258–262

69 Rodríguez-Cabo B, Rodríguez H, Rodil E, Arce A, Soto A. Extractive and oxidative-extractive desulfurization of fuels with ionic liquids. Fuel, 2014, 117: 882–889

70 Zhao D, Sun Z, Li F, Liu R, Shan H. Oxidative desulfurization of thiophene catalyzed by (C₄H₉)₄NBr·2C₆H₁₁NO coordinated ionic liquid. Energy & Fuels, 2008, 22(5): 3065–3069

71 Zhao D, Sun Z, Li F, Shan H. Optimization of oxidative desulfurization of dibenzothiophene using a coordinated ionic liquid as catalytic solvent. Petroleum Science and Technology, 2009, 27(17): 1907–1918

72 Nejad N F, Shams E, Amini M K. Ionic liquid-based extraction of sulfur compounds from gasoline as a complementary process to oxidative desulfurization. Petroleum Science and Technology, 2014, 32(13): 1537–1544

73 Cheng S, Yen T F. Use of ionic liquids as phase-transfer catalysis for deep oxygenative desulfurization. Energy & Fuels, 2008, 22(2): 1400–1401

74 Liang W, Zhang S, Li H, Zhang G. Oxidative desulfurization of simulated gasoline catalyzed by acetic acid-based ionic liquids at room temperature. Fuel Processing Technology, 2013, 109: 27–31

75 Lü H, Wang S, Deng C, Ren W G B, Guo B. Oxidative desulfurization of model diesel via dual activation by aprotic ionic liquid. Journal of Hazardous Materials, 2014, 279: 220–225

76 Zhang J, Zhu W, Li H, Jiang W, Jiang Y, Huang W, Yan Y. Deep oxidative desulfurization of fuels by Fenton-like reagent in ionic liquids. Green Chemistry, 2009, 11(11): 1801–1807

77 Xiong J, Zhu W, Li H, Xu Y, Jiang W, Xun S, Liu H, Zhao Z. Immobilized Fenton-like ionic liquid: Catalytic performance for oxidative desulfurization. AIChE Journal. American Institute of Chemical Engineers, 2013, 59(12): 4696–4704

78 Ding W, Zhu W, Xiong J, Yang L, Wei A, Zhang M, Li H. Novel heterogeneous iron-based redox ionic liquid supported on SBA-15 for deep oxidative desulfurization of fuels. Chemical Engineering Journal, 2015, 266: 213–221

79 Wang J, Guo Q, Zhang C, Li K. One-pot extractive and oxidative desulfurization of liquid fuels with molecular oxygen in ionic liquids. RSC Advances, 2014, 4(104): 59885–59889

80 Jiang W, Zhu W, Chang Y, Li H, Chao Y, Xiong J, Liu H, Yin S. Oxidation of aromatic sulfur compounds catalyzed by organic hexacyanoferrates in ionic liquids with a low concentration of H₂O₂ as an oxidant. Energy & Fuels, 2014, 28(4): 2754–2760

81 Zhang J, Li J, Ren T, Hu Y, Ge J, Zhao D. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene based on air and cobalt phthalocyanine in an ionic liquid. RSC Advances, 2014, 4(7): 3206–3210

82 Lu L, Cheng S, Gao J, Gao G, He M. Deep oxidative desulfurization of fuels catalyzed by ionic liquid in the presence of H₂O₂. Energy & Fuels, 2007, 21(1): 383–384

83 Zhao D, Wang Y, Duan E. Oxidative desulfurization of fuel oil by pyridinium-based ionic liquids. Molecules (Basel, Switzerland), 2009, 14(11): 4351–4357

84 Fang D, Wang Q, Liu Y, Xia L, Zang S. High-efficient oxidation-extraction desulfurization process by ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium trifluoroacetic acid. Energy & Fuels, 2014, 28(10): 6677–6682

85 Lissner E, de Souza W F, Ferrera B, Dupont J. Oxidative desulfurization of fuels with task-specific ionic liquids. ChemSusChem, 2009, 2(10): 962–964

86 Li F, Kou C, Sun Z, Hao Y, Liu R, Zhao D. Deep extractive and oxidative desulfurization of dibenzothiophene with C₅H₉NO·SnCl₂ coordinated ionic liquid. Journal of Hazardous materials, 2012, 205-206: 164–170

87 Seeberger A, Jess A. Desulfurization of diesel oil by selective oxidation and extraction of sulfur compounds by ionic liquids—a contribution to a competitive process design. Green Chemistry, 2010, 12(4): 602–608

88 Wilfred C D, Salleh M Z M, Abdul Mutalib M I. Desulfurization of oxidized diesel using ionic liquids. AIP Conference Proceedings, 2014, 1621: 197–201

89 Zhuang J, Hu B, Tan J, Jin X. Deep oxidative desulfurization of dibenzothiophene with molybdovanadophosphoric heteropolyacid-based catalysts. Transition Metal Chemistry, 2014, 39(2): 213–220

90 Zhang J W A, Li X, Ma X. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene and diesel over [Bmim]₃PMo₁₂O₄₀. Journal of Catalysis, 2011, 279(2): 269–275

91 Zhu W, Huang W, Li H, Zhang M, Jiang W, Chen G, Han C. Polyoxometalate-based ionic liquids as catalysts for deep desulfurization of fuels. Fuel Processing Technology, 2011, 92(10): 1842–1848

92 Tang L, Luo G, Kang L, Zhu M, Dai B. A novel [Bmim]PW/HMS catalyst with high catalytic performance for the oxidative desulfurization process. Korean Journal of Chemical Engineering, 2013, 30(2): 314–320

93 Zhang H, Gao J, Meng H, Li C. Removal of thiophenic sulfurs using an extractive oxidative desulfurization process with three new phosphotungstate catalysts. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2012, 51(19): 6658–6665

94 Ribeiro S, Barbosa A D S, Gomes A C, Pillinger M, Gonçalves I S, Cunha-Silva L, Balula S S. Catalytic oxidative desulfurization systems based on Keggin phosphotungstate and metal-organic framework MIL-101. Fuel Processing Technology, 2013, 116: 350–357

95 Chen Y, Zhang F, Fang Y, Zhu X, Zhen W, Wang R, Ma J. Phosphotungstic acid containing ionic liquid immobilized on magnetic mesoporous silica rod catalyst for the oxidation of dibenzothiophene with H₂O₂. Catalysis Communications, 2013, 38: 54–58

96 Rafiee E, Eavani S. Organic-inorganic polyoxometalate based salts as thermoregulatedphase-separable catalysts for selective oxidation of thioethers andthiophenes and deep desulfurization of model fuels. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2013, 380: 18–27

97 Zhang M, Zhu W, Li H, Xun S, Ding W, Liu J, Zhao Z, Wang Q. One-pot synthesis, characterization and desulfurization of functional mesoporous W-MCM-41 from POM-based ionic liquids. Chemical Engineering Journal, 2014, 243: 386–393

98 Wang M, Wu Q, Li H, Zhao Y, Jiao Q. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene catalyzed by polyoxometalate-based ionic liquid. Advanced Materials Research, 2014, 1033-1034: 65–69

99 Xiong J, Zhu W, Ding W, Yang L, Chao Y, Li H, Zhu F, Li H. Phosphotungstic acid immobilized on ionic liquid-modified SBA-15: Efficient hydrophobic heterogeneous catalyst for oxidative desulfurization in fuel. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2014, 53(51): 19895–19904

100 Zhou X, Chen W, Song Y. Superhydrophobic polyoxometalate/calixarene inorganic-organic hybrid materials with highly efficient desulfurization ability. European Journal of Inorganic Chemistry, 2014, 2014: 812–817

101 Gu Q, Zhu W, Xun S, Chang Y, Xiong J, Zhang M, Jiang W, Zhu F, Li H. Preparation of highly dispersed tungsten species within mesoporous silica by ionic liquid and their enhanced catalytic activity for oxidative desulfurization. Fuel, 2014, 117: 667–673

102 Zhu W, Dai B, Wu P, Chao Y, Xiong J, Xun S, Li H, Li H. Graphene-analogue hexagonal BN supported with tungsten-based ionic liquid for oxidative desulfurization of fuels. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2015, 3(1): 186–194

103 Li J, Hu B, Hu C. Deep desulfurization of fuels by heteropolyanion-based ionic liquid. Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, 34(1): 225–230

104 Wu J, Gao Y, Zhang W, Tan Y, Tang A, Men Y, Tang B. Deep desulfurization by oxidation using an active ionic liquid-supported Zr metal-organic framework as catalyst. Applied Organometallic Chemistry, 2015, 29(2): 96–100

105 Zhu W, Zhu G, Li H, Chao Y, Chang Y, Chen G, Han C. Oxidative desulfurization of fuel catalyzed by metal-based surfactant-type ionic liquids. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2011, 347(1-2): 8–14

106 Ge J, Zhou Y, Yang Y, Xue M. Catalytic oxidative desulfurization of gasoline using ionic liquid emulsion system. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2011, 50(24): 13686–13692

107 Zhu W, Ding Y, Li H, Qin J, Chao Y, Xiong J, Xu Y, Liu H. Application of a self-emulsifiable task-specific ionic liquid in oxidative desulfurization of fuels. RSC Advances, 2013, 3(12): 3893–3898

108 Zhu W, Zhu G, Li H, Chao Y, Zhang M, Du D, Wang Q, Zhao Z. Catalytic kinetics of oxidative desulfurization with surfactant-type polyoxometalate-based ionic liquids. Fuel Processing Technology, 2013, 106: 70–76

109 Xu J, Zhao S, Ji Y, Song Y. Deep desulfurization by amphiphilic lanthanide-containing polyoxometalates in ionic-liquid emulsion systems under mild conditions. Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 2013, 19(2): 709–715

110 Lü H, Ren W, Wang H, Wang Y, Chen W, Suo Z. Deep desulfurization of diesel by ionic liquid extraction coupled with catalytic oxidation using an Anderson-type catalyst [(C₄H₉)₄N]₄NiMo₆O₂₄H₆. Applied Catalysis A, General, 2013, 453: 376–382

111 Gui J, Liu D, Sun Z, Liu D, Min D, Song B, Peng X. Deep oxidative desulfurization with task-specific ionic liquids: An experimental and computational study. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2010, 331(1-2): 64–70

112 Liu D, Gui J, Park Y, Yang S, Gao Y, Peng X, Sun Z. Deep removal of sulfur from real diesel by catalytic oxidation with halogen-free ionic liquid. Korean Journal of Chemical Engineering, 2012, 29(1): 49–53

113 Gao H, Guo C, Xing J, Zhao J, Liu H. Extraction and oxidative desulfurization of diesel fuel catalyzed by a Brønsted acidic ionic liquid at room temperature. Green Chemistry, 2010, 12(7): 1220–1224

114 Chi Y, Li C, Jiao Q, Liu Q, Yan P, Liu X, Urs W B. Desulfurization by oxidation combined with extraction using acidic room-temperature ionic liquids. Green Chemistry, 2011, 13(5): 1224–1229

115 Yu G, Zhao J, Song D, Asumana C, Zhang X, Chen X. Deep oxidative desulfurization of diesel fuels by acidic ionic liquids. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2011, 50(20): 11690–11697

116 Chen X, Song D, Asumana C, Yu G. Deep oxidative desulfurization of diesel fuels by Lewis acidic ionic liquids based on 1-n-butyl-3-methylimidazolium metal chloride. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2012, 359: 8–13

117 Zhang C, Pan X, Wang F, Liu X. Extraction-oxidation desulfurization by pyridinium-based task-specific ionic liquids. Fuel, 2012, 102: 580–584

118 Chen X, Guan Y, Abdeltawab A A, Al-Deyab S S, Yuan X, Wang C, Yu G. Using functional acidic ionic liquids as both extractant and catalyst in oxidative desulfurization of diesel fuel: An investigation of real feedstock. Fuel, 2015, 146: 6–12

119 Li H, Zhu W, Wang Y, Zhang J, Lu J, Yan Y. Deep oxidative desulfurization of fuels in redox ionic liquids based on iron chloride. Green Chemistry, 2009, 11(6): 810–815

120 Jiang Y, Zhu W, Li H, Yin S, Liu H, Xie Q. Oxidative desulfurization of fuels catalyzed by Fenton-like ionic liquids at room temperature. ChemSusChem, 2011, 4(3): 399–403

121 Jiang W, Zhu W, Li H, Xiong J, Xun S, Zhao Z, Wang Q. Deep oxidative desulfurization of fuels catalyzed by magnetic Fenton-like hybrid catalysts in ionic liquids. RSC Advances, 2013, 3(7): 2355–2361

122 Nie Y, Dong Y, Bai L, Dong H, Zhang X. Fast oxidative desulfurization of fuel oil using dialkylpyridinium tetrachloroferrates ionic liquids. Fuel, 2013, 103: 997–1002

123 Zhu W, Wu P, Yang L, Chang Y, Chao Y, Li H, Jiang Y, Jiang W, Xun S. Pyridinium-based temperature-responsive magnetic ionic liquid for oxidative desulfurization of fuels. Chemical Engineering Journal, 2013, 229: 250–256

124 Dong Y, Nie Y, Zhou Q. Highly efficient oxidative desulfurization of fuels by Lewis acidic ionic liquids based on iron chloride. Chemical Engineering & Technology, 2013, 36(3): 435–442

125 Jiang W, Zhu W, Li H, Xue J, Xiong J, Chang Y, Liu H, Zhao Z. Fast oxidative removal of refractory aromatic sulfur compounds by a magnetic ionic liquid. Chemical Engineering & Technology, 2014, 37(1): 36–42

126 Nie Y, Gong X, Gao H, Zhang X, Zhang S. Simultaneous desulfurization and denitrogen of liquid fuels using two functionalized group ionic liquids. Science China. Chemistry, 2014, 57(12): 1766–1773

127 Yu F, Wang Y, Liu C, Xie C, Yu S. Oxidative desulfurization of fuels catalyzed by ammonium oxidative-thermoregulated bifunctional ionic liquids. Chemical Engineering Journal, 2014, 255: 372–376

128 Yu F, Liu C, Xie C, Yuan B, Bu T, Yu S. Synthesis and property of imidazolium oxidative-thermoregulated ionic liquids. Chinese Science Bulletin, 2014, 59(34): 4705–4711

129 Wang J, Zhao D, Li K. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene using ozone and hydrogen peroxide in ionic liquid. Energy & Fuels, 2010, 24(4): 2527–2529

130 Ma C, Dai B, Xu C, Liu P, Qi L, Ban L. Deep oxidative desulfurization of model fuel via dielectric barrier discharge plasma oxidation using MnO₂ catalysts and combination of ionic liquid extraction. Catalysis Today, 2013, 211: 84–89

131 Ban L, Liu P, Ma C, Dai B. Deep desulfurization of diesel fuels with plasma/air as oxidizing medium, diperiodatocuprate (III) as catalyzer and ionic liquid as extraction solvent. Plasma Science and Technology, 2013, 15(12): 1226–1231

132 Ma C, Dai B, Liu P, Zhou N, Shi A, Ban L, Chen H. Deep oxidative desulfurization of model fuel using ozone generated by dielectric barrier discharge plasma combined with ionic liquid extraction. Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 2014, 20(5): 2769–2774

133 Li F, Liu R, Sun Z. Photocatalytic oxidative desulfurization of gasoline by TiO₂ in [bmim]Cu₂Cl₃ ionic liquid. China Petroleum Processing and Petrochemical Technology, 2008, 9(4): 53–57

134 Zhao Y, Hao Y, Li F. Photocatalytic oxidation desulfurization of fuel using nano-TiO₂ in ionic liquid. Advanced Materials Research, 2011, 282-283: 599–602

135 Wang X, Li F, Liu J, Kou C, Zhao Y, Hao Y, Zhao D. Preparation of TiO₂ in ionic liquid via microwave radiation and in situ photocatalytic oxidative desulfurization of diesel oil. Energy & Fuels, 2012, 26: 6777–6782

136 Wang T, Zhao D, Sun Z, Li F, Song Y, Kou C. One-step oxidative desulfurization of dibenzothiophene using cyclohexanone peroxide in N-alkyl-imidazolium-based ionic liquid extraction systems. Petroleum Science and Technology, 2011, 30(4): 385–392

137 Zhao D, Liu R, Wang J, Liu B. Photochemical oxidation-ionic liquid extraction coupling technique in deep desulphurization of light oil. Energy & Fuels, 2008, 22(2): 1100–1103

138 Zhu W, Xu Y, Li H, Dai B, Xu H, Wang C, Chao Y, Liu H. Photocatalytic oxidative desulfurization of dibenzothiophene catalyzed by amorphous TiO₂ in ionic liquid. Korean Journal of Chemical Engineering, 2014, 31(2): 211–217

139 Zaid H F M, Kait C F, Abdul Mutalib M I. Integrated photooxidative-extractive desulfurization system for fuel oil using Cu, Fe and Cu-Fe/ TiO₂ and eutectic based ionic liquids: Effect of calcination temperature and duration. AIP Conference Proceedings, 2014, 1621: 231–236

140 Ferreira J P, Viveiros R, Lourenço A, da Silva M S, Rosatella A, Casimiro T, Afonso C A M. Integrated desulfurization of diesel by combination of metal-free oxidation and product removal by molecularly imprinted polymers. RSC Advances, 2014, 4(98): 54948–54952

141 Xu H, Han Z, Zhang D, Liu C. Theoretical elucidation of the dual role of [hmim]BF₄ ionic liquid as catalyst and extractant in the oxidative desulfurization of dibenzothiophene. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2015, 398: 297–303