Micronization of curcumin with biodegradable polymer by supercritical anti-solvent using micro swirl mixer

Abstract

Curcumin is a hydrophobic polyphenol compound exhibiting a wide range of biological activities such as anti-inflammatory, anti-bacterial, anti-fungal, anti-carcinogenic, anti-human immunodeficiency virus, and anti-microbial activity. In this work, a swirl mixer was employed to produce the micronized curcumin with polyvinylpyrrolidone (PVP) by the supercritical anti-solvent process to improve the bioavailability of curcumin. The effects of operating parameters such as curcumin/PVP ratio, feed concentration, temperature, pressure, and CO₂ flow rate were investigated. The characterization and solubility of particles were determined by using scanning electron microscopy, Fourier Transform Infrared spectroscopy, and ultra-violet-visible spectroscopy. The result shows that the optimal condition for the production of curcumin/PVP particles is at curcumin/PVP ratio of 1:30, feed concentration of 5 mg·mL⁻¹, temperature of 40 °C, pressure of 15 MPa, and CO₂ flow rate of 15 mL·min⁻¹. Moreover, the dissolution of curcumin/PVP particles is faster than that of raw curcumin.

Graphical abstract

Keywords

micronization / curcumin / polyvinylpyrrolidone / supercritical anti-solvent / swirl mixer

References

[1] Moghadamtousi S Z,  Kadir H A,  Hassandarvish P,  Tajik H,  Abubakar S,  Zandi K. A review on antibacterial, antiviral, and antifungal activity of curcumin. BioMed Research Internaitonal, 2014, 2014: 1–12

[2] Anand P, Kunnumakkara  A B, Newman  R A, Aggarwal  B B. Bioavailability of curcumin: Problems and promise. Molecular Pharmaceutics, 2007, 4(6): 807–818

[3] Montes A, Gordillo  M D, Pereyra  C, Martínez de la Ossa  E J. Polymer and ampicillin co-precipitation by supercritical antisolvent process. Journal of Supercritical Fluids, 2012, 63: 92–98

[4] Fernández-Ponce M T,  Masmoudi Y,  Djerafi R,  Casas L,  Mantell C,  Monrtínez de la Ossa  E, Badens E. Particle design applied to quercetin using supercritical anti-solvent techniques. Journal of Supercritical Fluids, 2015, 105: 119–127

[5] Adami R, Capua  A D, Reverchon  E. Supercritical assisted atomization for the production of curcumin-biopolymer microspheres. Powder Technology, 2017, 305: 455–461

[6] Zabihi F, Xin  N, Jia J,  Chen T, Zhao  Y. High yield and high loading preparation of curcumin-PLGA nanoparticles using a modified supercritical antisolvent technique. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2014, 53(15): 6569–6574

[7] Ha E S, Choo  G H, Beak  I H, Kim  M S. Formulation, characterization, and in vivo evaluation of celecoxib-PVP solid dispersion nanoparticles using supercritical anti-solvent coprecipitation. Molecules (Basel, Switzerland), 2014, 19(12): 20325–20339

[8] Zahran F, Cabañas  A, Cheda J A R,  Renuncio J A R,  Pando C. Dissolution rate enhancement of anti-inflammatory drug diflunisal by coprecipitation with a biocompaticle polymer using carbon dioxide as a supercritical fluid antisolvent. Journal of Supercritical Fluids, 2014, 88: 56–65

[9] Prosapio V, De Macro  I, Scognamiglio M,  Reverchon E. Folic acid-PVP nanostructured composite microparticles by supercritical antisolvent precipitation. Chemical Engineering Journal, 2015, 277: 286–294

[10] Kurniawansyah F, Mammucari  R, Foster N R. Inhalable curcumin formulations by supercritical technology. Powder Technology, 2015, 284: 289–298

[11] Prosapio V, De Marco  I, Reverchon E. PVP/corticosteroid microspheres produced by supercritical antisolvent coprecipitation. Chemical Engineering Journal, 2016, 292: 264–275

[12] Montes A, Wehner  L, Pereyra C,  Martínez De La Ossa E J. Generation of microparticles of ellagic acid by supercritical antisolvent process. Journal of Supercritical Fluids, 2016, 116: 101–110

[13] Prosapio V, Reverchon  E, De Marco I. Formulation of PVP/nimesulide microspheres by supercritical antisolvent coprecipitation. Journal of Supercritical Fluids, 2016, 118: 19–26

[14] Montes A, Wehner  L, Pereyra C,  De La Ossa E J M. Mangiferin nanoparticles precipitation by supercritical antisolvent process. Journal of Supercritical Fluids, 2016, 112: 44–50

[15] Xie M, Li  Y, Zao Z,  Chen A, Li  J, Hu J,  Li G, Li  Z. Solubility enhancement of curcumin via supercritical CO₂ based silk fibroin carrier. Journal of Supercritical Fluids, 2015, 103: 1–9

[16] Jia J, Song  N, Gai Y,  Zhang L,  Zhao Y. Release-controlled curcumin proliposome produced by ultrasound-assisted supercritical antisolvent method. Journal of Supercritical Fluids, 2016, 113: 150–157

[17] Pedro A S, Villa  S D, Caliceti  P, De Melo S A B V,  Albuquerque E C,  Bertucco A,  Salmaso S. Curcumin-loaded solid lipid particles by PGSS technology. Journal of Supercritical Fluids, 2016, 107: 534–541

[18] Baldino L, Cardea  S, Reverchon E. Biodegradable membranes loaded with curcumin to be used as engineered independent devices in active packaging. Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers, 2017, 71: 518–526

[19] Kawasaki S, Sue  K, Ookawara R,  Wakashima Y,  Suzuki A. Development of novel micro swirl mixer for producing fine metal oxide nanoparticles by continuous supercritical hydrothermal method. Journal of Oleo Science, 2010, 59(10): 557–562

[20] Patomchaiviwat V, Paeratakul  O, Kulvanich P. Formation of inhalable rifampicin-polyL-lactide) microparticles by supercritical anti-solvent process. America Association of Pharmaceutical Scientists, 2008, 9(4): 1119–1129

[21] Reverchon E, De Marcro  I, Della Porta G. Tailoring of nano-and micro-particle of some superconductor precursors by supercritical antisolvent precipitation. Journal of Supercritical Fluids, 2002, 23(1): 81–87

[22] De Marco I, Reverchon  E. Influence of pressure, temperature, and concentration on the mechanisms of particle precipitation in supercritical antisolvent micronization. Journal of Supercritical Fluids, 2011, 58(2): 295–302

[23] Anwar M, Ahmad  I, Warsi M H,  Mohapatra S,  Ahmad N,  Akhter S,  Ali A, Almad  F J. Experimental investigation and oral bioavailability enhancement of nano-sized curcumin by using supercritical anti-solvent process. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 2015, 96: 162–172

[24] Li Y, Yu  Y, Wang H,  Zhao F. Effect of process parameters on the recrystallization and the size control of puerarin using the supercritical fluid antisolvent process. Asian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2016, 11(2): 281–291

[25] Li W, Liu  G, Li L,  Wu J, Lü  Y, Jiang Y. The effect of process parameters on co-precipitation of paclitaxel and Poly(L-lactic acid) by supercritical antisolvent. Chinese Journal of Chemical Engineering, 2012, 20(4): 803–813

[26] Miguel F, Martín  A, Gamse T,  Cocero M J. Supercritical anti solvent precipitation of lycopene: Effect of the operating parameters. Journal of Supercritical Fluids, 2006, 36(3): 225–235

[27] Su C, Lo  W, Lien L. Micronization of fluticasone propionate using supercritical antisolvent process. Chemical Engineering & Technology, 2011, 34(4): 535–541

[28] Careno S, Boutin  O, Badens E. Drug recrystallization using supercritical anti-solvent (SAS) process with impinging jets: Effect of process parameters. Journal of Crystal Growth, 2012, 342(1): 34–41

[29] Kim M, Lee  S, Park J,  Woo J, Hwang  S. Micronization of cilostazol using supercritical antisolvent (SAS) process: Effect of process parameters. Powder Technology, 2007, 177(2): 64–70

[30] Reverchon E. Supercritical antisolvent precipitation of micro-and nano-particles. Journal of Supercritical Fluids, 1999, 15(1): 1–21

[31] Martín A, Mattea  F, Gutiérrez K,  Miguel F,  Cocero M J. Co-precipitation of carotenoids and bio-polymers with supercritical anti-solvent process. Journal of Supercritical Fluids, 2007, 41(1): 138–147

[32] Yen F, Wu  T, Tzeng C W,  Lin L, Lin  C. Curcumin nanoparticle improve the physicochemical properties of curcumin and effectively enhance its antioxidant and antithepatoma activities.  Journal of Agriculture and Food Chemistry, 2010, 58(12): 73–76-7382

[33] Uzun I N, Sipahigil  O, Dinçer S. Coprecipitation of cefuroxime axetil-PVP composite microparticles by batch supercritical antisolvent process. Journal of Supercritical Fluids, 2011, 55(3): 1059–1069

[34] Perrut M, Jung  J, Leboeuf F. Enhancement of dissolution rate of poorly-soluble active ingredients by supercritical fluid processes: Part 1: Micronization of neat particles. International Journal of Pharmaceutics, 2005, 288(1): 3–10

RIGHTS & PERMISSIONS

Higher Education Press and Springer-Verlag GmbH Germany