Pd-Ni nanoparticles supported on titanium oxide as effective catalysts for Suzuki-Miyaura coupling reactions

Abstract

We have successfully prepared a series of Pd-Ni/TiO₂ catalysts by a one-step impregnation-reduction method. Among these catalysts with different compositions of Ni and Pd, the one with the Ni:Pd ratio of 2.95 showed the best activity. Small monodispersed Pd-Ni bimetallic nanoparticles were loaded on the surface of titanium oxide nanopowder as confirmed with TEM and EDS mapping. The XPS analysis demonstrated that Pd exists as 31% Pd(II) species and 69% Pd(0) species and all nickel is Ni(II). The prepared Pd-Ni/TiO₂ exhibited enhanced catalytic activity compared to an equal amount of Pd/TiO₂ for Suzuki-Miyaura reactions together with excellent applicability and reusability.

Graphical abstract

Keywords

Pd-Ni bimetallic nanoparticles / nanocatalysis / Suzuki-Miyaura reaction / titanium oxide

References

[1] Crane E A, Scheidt K A. Prins-type macrocyclizations as an efficient ring-closing strategy in natural product synthesis. Angewandte Chemie International Edition, 2010, 49(45): 8316–8326

[2] Dumas A, Spicer C D, Gao Z, Takehana T, Lin Y A, Yasukohchi T, Davis B G. Self-liganded Suzuki-Miyaura coupling for site-selective protein PEGylation. Angewandte Chemie International Edition, 2013, 52(14): 3916–3921

[3] Maluenda I, Navarro O. Recent developments in the Suzuki-Miyaura reaction: 2010‒2014. Molecules (Basel, Switzerland), 2015, 20(5): 7528–7557

[4] Miyaura N, Suzuki A. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst. Chemical Communications, 1979, 19(19): 866–867

[5] Rossi R, Bellina F, Lessi M, Manzini C, Marianetti G A, Perego L. Recent applications of phosphane-based palladium catalysts in Suzuki-Miyaura reactions involved in total syntheses of natural products. Current Organic Chemistry, 2015, 19(14): 1302–1409

[6] Yamaguchi J, Yamaguchi A D, Itami K. C‒H bond functionalization: Emerging synthetic tools for natural products and pharmaceuticals. Angewandte Chemie International Edition, 2012, 51(36): 8960–9009 doi:10.1002/anie.201201666

[7] Yokoyama A, Suzuki H, Kubota Y, Ohuchi K, Higashimura H, Yokozawa T. Chain-growth polymerization for the synthesis of polyfluorene via Suzuki-Miyaura coupling reaction from an externally added initiator unit. Journal of the American Chemical Society, 2007, 129(23): 7236–7237

[8] Pagliaro M, Pandarus V, Ciriminna R, Béland F, Demma Carà P. Heterogeneous versus homogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions. ChemCatChem, 2012, 4(4): 432–445

[9] Que Y, Feng C, Zhang S, Huang X. Stability and catalytic activity of PEG-b-PS-capped gold nanoparticles: A matter of PS chain length. Journal of Physical Chemistry C, 2015, 119(4): 1960–1970

[10] Chen J, Zhang Z, Bao Z, Su Y, Xing H, Yang Q, Ren Q. Functionalized metal-organic framework as a biomimetic heterogeneous catalyst for transfer hydrogenation of imines. ACS Applied Materials & Interfaces, 2017, 9(11): 9772–9777

[11] Chtchigrovsky M, Lin Y, Ouchaou K, Chaumontet M, Robitzer M, Quignard F, Taran F. Dramatic effect of the gelling cation on the catalytic performances of alginate-supported palladium nanoparticles for the Suzuki-Miyaura reaction. Chemistry of Materials, 2012, 24(8): 1505–1510

[12] Jiang B, Song S, Wang J, Xie Y, Chu W, Li H, Xu H, Tian C, Fu H. Nitrogen-doped graphene supported Pd@PdO core-shell clusters for C‒C coupling reactions. Nano Research, 2014, 7(9): 1280–1290

[13] Sun J, Fu Y, He G, Sun X, Wang X. Green Suzuki-Miyaura coupling reaction catalyzed by palladium nanoparticles supported on graphitic carbon nitride. Applied Catalysis B: Environmental, 2015, 165: 661–667

[14] Zhang L, Feng C, Gao S, Wang Z, Wang C. Palladium nanoparticle supported on metal-organic framework derived N-decorated nanoporous carbon as an efficient catalyst for the Suzuki coupling reaction. Catalysis Communications, 2015, 61: 21–25

[15] Ohtaka A, Sansano J M, Nájera C, Miguel-García I, Berenguer-Murcia Á, Cazorla-Amorós D. Palladium and bimetallic palladium-nickel nanoparticles supported on multiwalled carbon nanotubes: Application to carbon-carbon bond-forming reactions in water. ChemCatChem, 2015, 7(12): 1841–1847

[16] Song H, Zhu Q, Zheng X, Chen X. One-step synthesis of three-dimensional graphene/multiwalled carbon nanotubes/Pd composite hydrogels: An efficient recyclable catalyst for Suzuki coupling reactions. Journal of Materials Chemistry. A, Materials for Energy and Sustainability, 2015, 3(19): 10368–10377

[17] Hu J, Yang Q, Yang L, Zhang Z, Su B, Bao Z, Ren Q, Xing H, Dai S. Confining noble metal (Pd, Au, Pt) nanoparticles in surfactant ionic liquids: Active non-mercury catalysts for hydrochlorination of acetylene. ACS Catalysis, 2015, 5(11): 6724–6731

[18] Wu Y, Wang D, Zhao P, Niu Z, Peng Q, Li Y. Monodispersed Pd-Ni nanoparticles: Composition control synthesis and catalytic properties in the Miyaura-Suzuki reaction. Inorganic Chemistry, 2011, 50(6): 2046–2048

[19] Cai S, Wang D, Niu Z, Li Y. Progress in organic reactions catalyzed by bimetallic nanomaterials. Chinese Journal of Catalysis, 2013, 34(11): 1964–1974

[20] Gu J, Zhang Y W, Tao F. Shape control of bimetallic nanocatalysts through well-designed colloidal chemistry approaches. Chemical Society Reviews, 2012, 41(24): 8050–8065

[21] Chen T, Rodionov V O. Controllable catalysis with nanoparticles: Bimetallic alloy systems and surface adsorbates. ACS Catalysis, 2016, 6(6): 4025–4033

[22] Shaabani A, Mahyari M. PdCo bimetallic nanoparticles supported on PPI-grafted graphene as an efficient catalyst for Sonogashira reactions. Journal of Materials Chemistry. A, Materials for Energy and Sustainability, 2013, 1(32): 9303–9311

[23] Nath Dhital R,  Kamonsatikul C, Somsook E, Sakurai H. Bimetallic gold-palladium alloy nanoclusters: An effective catalyst for Ullmann coupling of chloropyridines under ambient conditions. Catalysis Science & Technology, 2013, 3(11): 3030–3035

[24] Tan L, Wu X, Chen D, Liu H, Meng X, Tang F. Confining alloy or core-shell Au-Pd bimetallic nanocrystals in silica nanorattles for enhanced catalytic performance. Journal of Materials Chemistry. A, Materials for Energy and Sustainability, 2013, 1(35): 10382–10388

[25] Alonso A, Shafir A, Macanás J, Vallribera A, Muñoz M, Muraviev D N. Recyclable polymer-stabilized nanocatalysts with enhanced accessibility for reactants. Catalysis Today, 2012, 193(1): 200–206

[26] Han D, Bao Z, Xing H, Yang Y, Ren Q, Zhang Z. Fabrication of plasmonic Au-Pd alloy nanoparticles for photocatalytic Suzuki-Miyaura reactions under ambient conditions. Nanoscale, 2017, 9(18): 6026–6032

[27] Wilson D A, Wilson C J, Rosen B M, Percec V. Two-step, one-pot Ni-catalyzed neopentylglycolborylation and complementary Pd/Ni-catalyzed cross-coupling with aryl halides, mesylates, and tosylates. Organic Letters, 2008, 10(21): 4879–4882

[28] Son S U, Jang Y, Park J, Na H B, Park H M, Yun H J, Lee J, Hyeon T. Designed synthesis of atom-economical Pd/Ni bimetallic nanoparticle-based catalysts for Sonogashira coupling reactions. Journal of the American Chemical Society, 2004, 126(16): 5026–5027

[29] Heshmatpour F, Abazari R, Balalaie S. Preparation of monometallic (Pd, Ag) and bimetallic (Pd/Ag, Pd/Ni, Pd/Cu) nanoparticles via reversed micelles and their use in the Heck reaction. Tetrahedron, 2012, 68(14): 3001–3011

[30] Takenaka S, Shigeta Y, Tanabe E, Otsuka K. Methane decomposition into hydrogen and carbon Nanofibers over supported Pd-Ni catalysts: Characterization of the catalysts during the reaction. Journal of Physical Chemistry B, 2004, 108(23): 7656–7664

[31] Feng L, Chong H, Li P, Xiang J, Fu F, Yang S, Yu H, Sheng H, Zhu M. Pd-Ni alloy nanoparticles as effective catalysts for Miyaura-Heck coupling reactions. Journal of Physical Chemistry C, 2015, 119(21): 11511–11515

[32] Xiang J, Li P, Chong H, Feng L, Fu F, Wang Z, Zhang S, Zhu M. Bimetallic Pd-Ni core-shell nanoparticles as effective catalysts for the Suzuki reaction. Nano Research, 2014, 7(9): 1337–1343

[33] Xia J, Fu Y, He G, Sun X, Wang X. Core-shell-like Ni-Pd nanoparticles supported on carbon black as a magnetically separable catalyst for green Suzuki-Miyaura coupling reactions. Applied Catalysis B: Environmental, 2017, 200: 39–46

[34] Metin Ö, Ho S F, Alp C, Can H, Mankin M N, Gültekin M S, Chi M, Sun S. Ni/Pd core/shell nanoparticles supported on graphene as a highly active and reusable catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Nano Research, 2013, 6(1): 10–18

[35] Kim M R, Choi S H. One-step synthesis of Pd-M/ZnO (M= Ag, Cu, and Ni) catalysts by irradiation and their use in hydrogenation and Suzuki reaction. Journal of Nanomaterials, 2009, 2009: e302919

[36] Kim S J, Oh S D, Lee S, Choi S H. Radiolytic synthesis of Pd-M (M= Ag, Ni, and Cu)/C catalyst and their use in Suzuki-type and Heck-type reaction. Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 2008, 14(4): 449–456

[37] Han F S. Transition-metal-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions: A remarkable advance from palladium to nickel catalysts. Chemical Society Reviews, 2013, 42(12): 5270–5298

RIGHTS & PERMISSIONS

Higher Education Press and Springer-Verlag GmbH Germany