Standard method design considerations for semi-quantification of total naphthenic acids in oil sands process affected water by mass spectrometry: A review

Abstract

Naphthenic acids are a complex class of thousands of naturally occurring aliphatic and alicyclic carboxylic acids found in oil sands bitumen and in the wastewater generated from bitumen processing. Dozens of analytical methods have been developed for the semi-quantification of total naphthenic acids in water samples. However, different methods can give different results, prompting investigation into the comparability of the many methods. A review of important methodological features for analyzing total naphthenic acids is presented and informs the design of future standard methods for the semi-quantification of total naphthenic acids using mass spectrometry. The design considerations presented are a synthesis of discussions from an Environment and Climate Change Canada (ECCC) led taskforce of 10 laboratory experts from government, industry and academia during April 2016 and subsequent discussions between University of British Columbia and ECCC representatives. Matters considered are: extraction method, solvent, pH, and temperature; analysis instrumentation and resolution; choice of calibration standards; use of surrogate and internal standards; and use of online or offline separation prior to analysis. The design considerations are amenable to both time-of-flight and Orbitrap mass spectrometers.

Graphical abstract

Keywords

total naphthenic acids / environmental samples / oil sands process affected water / polar organics / mass spectrometry

References

[1] Frank R A, Fischer K, Kavanagh R, Burnison B K, Arsenault G, Headley J V, Peru K M, Van der Kraak G, Solomon K R. Effect of carboxylic acid content on the acute toxicity of oil sands naphthenic acids. Environmental Science & Technology, 2009, 43(2): 266–271

[2] Grewer D M, Young R F, Whittal R M, Fedorak P M. Naphthenic acids and other acid-extractables in water samples from Alberta: What is being measured? Science of the Total Environment, 2010, 408(23): 5997–6010

[3] Headley J V, McMartin D W. A review of the occurrence and fate of naphthenic acids in aquatic environments. Journal of Environmental Science and Health Part a-Toxic/Hazardous Substances & Environmental Engineering, 2004, 39(8): 1989–2010

[4] Headley J V, Peru K M, Barrow M P. Mass spectrometric characterization of naphthenic acids in environmental samples: A review. Mass Spectrometry Reviews, 2009, 28(1): 121–134

[5] Morandi G D, Wiseman S B, Pereira A, Mankidy R, Gault I G M, Martin J W, Giesy J P. Effects-directed analysis of dissolved organic compounds in oil sands process-affected water. Environmental Science & Technology, 2015, 49(20): 12395–12404

[6] Headley J V, Peru K M, Mohamed M H, Frank R A, Martin J W, Hazewinkel R R O, Humphries D, Gurprasad N P, Hewitt L M, Muir D C G, Chemical fingerprinting of naphthenic acids and oil sands process waters: A review of analytical methods for environmental samples. Journal of Environmental Science and Health Part a-Toxic/Hazardous Substances & Environmental Engineering, 2013, 48(10): 1145–1163

[7] Headley J V, Peru K M, Barrow M P. Advances in mass spectrometric characterization of naphthenic acids fraction compounds in oil sands environmental samples and crude oil: A review. Mass Spectrometry Reviews, 2016, 35(2): 311–328

[8] Brunswick P, Shang D Y, van Aggelen G, Hindle R, Hewitt L M, Frank R A, Haberl M, Kim M. Trace analysis of total naphthenic acids in aqueous environmental matrices by liquid chromatography/mass spectrometry-quadrupole time of flight mass spectrometry direct injection. Journal of Chromatography. A, 2015, 1405: 49–71

[9] Shang D Y, Kim M, Haberl M, Legzdins A. Development of a rapid liquid chromatography tandem mass spectrometry method for screening of trace naphthenic acids in aqueous environments. Journal of Chromatography. A, 2013, 1278: 98–107

[10] Rodgers R P, McKenna A M. Petroleum analysis. Analytical Chemistry, 2011, 83(12): 4665–4687

[11] Scott A C, Young R F, Fedorak P M. Comparison of GC-MS and FTIR methods for quantifying naphthenic acids in water samples. Chemosphere, 2008, 73(8): 1258–1264

[12] Kavanagh R J, Burnison B K, Frank R A, Solomon K R, Van Der Kraak G. Detecting oil sands process-affected waters in the Alberta oil sands region using synchronous fluorescence spectroscopy. Chemosphere, 2009, 76(1): 120–126

[13] Mohamed M H, Wilson L D, Headley J V, Peru K M. Screening of oil sands naphthenic acids by UV-Vis absorption and fluorescence emission spectrophotometry. Journal of Environmental Science and Health Part a-Toxic/Hazardous Substances & Environmental Engineering, 2008, 43(14): 1700–1705

[14] Martin J W, Han X M, Peru K M, Headley J V. Comparison of high- and low-resolution electrospray ionization mass spectrometry for the analysis of naphthenic acid mixtures in oil sands process water. Rapid Communications in Mass Spectrometry, 2008, 22(12): 1919–1924

[15] Barrow M P, Witt M, Headley J V, Peru K M. Athabasca oil sands process water: Characterization by atmospheric pressure photoionization and electrospray ionization Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry. Analytical Chemistry, 2010, 82(9): 3727–3735

[16] Han X M, MacKinnon M D, Martin J W. Estimating the in situ biodegradation of naphthenic acids in oil sands process waters by HPLC/HRMS. Chemosphere, 2009, 76(1): 63–70

[17] Nyakas A, Han J, Peru K M, Headley J V, Borchers C H. Comprehensive analysis of oil sands processed water by direct-infusion Fourier-transform ion cyclotron resonance mass spectrometry with and without offline UHPLC sample prefractionation. Environmental Science & Technology, 2013, 47(9): 4471–4479

[18] Holowenko F M, MacKinnon M D, Fedorak P M. Characterization of naphthenic acids in oil sands wastewaters by gas chromatography-mass spectrometry. Water Research, 2002, 36(11): 2843–2855

[19] Bataineh M, Scott A C, Fedorak P M, Martin J W. Capillary HPLC/QTOF-MS for characterizing complex naphthenic acid mixtures and their microbial transformation. Analytical Chemistry, 2006, 78(24): 8354–8361

[20] Hindle R, Noestheden M, Peru K, Headley J. Quantitative analysis of naphthenic acids in water by liquid chromatography-accurate mass time-of-flight mass spectrometry. Journal of Chromatography. A, 2013, 1286: 166–174

[21] Smith B E, Rowland S J. A derivatisation and liquid chromatography/electrospray ionisation multistage mass spectrometry method for the characterisation of naphthenic acids. Rapid Communications in Mass Spectrometry, 2008, 22(23): 3909–3927

[22] Woudneh M B, Hamilton M C, Benskin J P, Wang G H, McEachern P, Cosgrove J R. A novel derivatization-based liquid chromatography tandem mass spectrometry method for quantitative characterization of naphthenic acid isomer profiles in environmental waters. Journal of Chromatography. A, 2013, 1293: 36–43

[23] MacLennan M S, Tie C, Kovalchik K, Peru K M, Zhang X, Headley J V, Chen D D Y. Potential of capillary electrophoresis mass spectrometry for the characterization and monitoring of amine-derivatized naphthenic acids from oil sands process-affected water. Journal of Environmental Sciences (China), 2016, 49: 203–212

[24] Headley J V, Peru K M, Fahlman B, Colodey A, McMartin D W. Selective solvent extraction and characterization of the acid extractable fraction of Athabasca oils sands process waters by Orbitrap mass spectrometry. International Journal of Mass Spectrometry, 2013, 345: 104–108

[25] Wrona F J, di Cenzo P. Lower athabasca water quality monitoring program: PHASE 1, Athabasca river mainstem and major tributaries. Environment Canada-Environmental Stewardship Branch, 2011, 29-34: 74

[26] Barrow M P, Peru K M, McMartin D W, Headley J V. Effects of extraction pH on the Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry profiles of Athabasca oil sands process water. Energy & Fuels, 2016, 30(5): 3615–3621

[27] Celsie A, Parnis J M, Mackay D. Impact of temperature, pH, and salinity changes on the physico-chemical properties of model naphthenic acids. Chemosphere, 2016, 146: 40–50

[28] Huang R F, McPhedran K N, Sun N, Chelme-Ayala P, El-Din M G. Investigation of the impact of organic solvent type and solution pH on the extraction efficiency of naphthenic acids from oil sands process-affected water. Chemosphere, 2016, 146: 472–477

[29] Ortiz X, Jobst K J, Reiner E J, Backus S M, Peru K M, McMartin D W, O’Sullivan G, Taguchi V Y, Headley J V. Characterization of naphthenic acids by gas chromatography-Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry. Analytical Chemistry, 2014, 86(15): 7666–7673

[30] Pereira A S, Bhattacharjee S, Martin J W. Characterization of oil sands process-affected waters by liquid chromatography orbitrap mass spectrometry. Environmental Science & Technology, 2013, 47(10): 5504–5513

[31] Pereira A S, Martin J W. Exploring the complexity of oil sands process-affected water by high efficiency supercritical fluid chromatography/orbitrap mass spectrometry. Rapid Communications in Mass Spectrometry, 2015, 29(8): 735–744

[32] Ross M S, Pereira A D, Fennell J, Davies M, Johnson J, Sliva L, Martin J W. Quantitative and qualitative analysis of naphthenic acids in natural waters surrounding the Canadian oil sands industry. Environmental Science & Technology, 2012, 46(23): 12796–12805

[33] Duncan K D, Letourneau D R, Vandergrift G W, Jobst K, Reiner E, Gill C G, Krogh E T. A semi-quantitative approach for the rapid screening and mass profiling of naphthenic acids directly in contaminated aqueous samples. Journal of Mass Spectrometry, 2016, 51(1): 44–52

[34] Duncan K D, Volmer D A, Gill C G, Krogh E T. Rapid screening of carboxylic acids from waste and surface waters by ESI-MS/MS using barium ion chemistry and on-line membrane sampling. Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 2016, 27(3): 443–450

[35] Headley J V, Peru K M, McMartin D W, Winkler M. Determination of dissolved naphthenic acids in natural waters by using negative-ion electrospray mass spectrometry. Journal of AOAC International, 2002, 85(1): 182–187

Acknowledgements

We thank the members from an Environment and Climate Change Canada (ECC) led taskforce of 10 laboratory experts from government, industry and academia during April 2016 for helpful insights and discussions. The members of the group are: Richard Strub (Chair), Jonathan Martin, Coreen Halmilton, Ralph Hindle, Harold Malle, Dayue Shang, Bruce Hollebone, Diane Chow, Alberto dos Santos Pereira, Kerry Peru, and John Headley. KAK acknowledges a 4 Year Fellowship from the University of British Columbia. MSM acknowledges a Postgraduate Scholarships-Doctoral from the Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada.

RIGHTS & PERMISSIONS

2017 Higher Education Press and Springer-Verlag Berlin Heidelberg