Visual chiral recognition of 1,1′-binaphthol through enantioselective collapse of gel based on an amphiphilic Schiff-base gelator

Abstract

A novel gelator that contained both Schiff base and L-lysine moieties was synthesized and its gelation behavior was tested. This gelator can form gels in various organic solvents. The resulting gel can be applied as a fascinating platform for visual recognition of enantiomeric 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol (BINOL) through selective gel collapse. In addition, the mechanism for the reaction of the gel with chiral BINOL was investigated by scanning electron microscope and ¹H nuclear magnetic resonance.

Graphical abstract

Keywords

gelator / Schiff base / chiral recognition / gel formation / gel collapse

References

[1] Sun T, Han D, Rhemann K, Chi L, Fuchs H. Stereospecific interaction between immune cells and chiral surfaces. Journal of the American Chemical Society, 2007, 129(6): 1496–1497

[2] Tang K, Gan H, Li Y, Chi L, Sun T, Fuchs H. Stereoselective interaction between DNA and chiral surfaces. Journal of the American Chemical Society, 2008, 130(34): 11284–11285

[3] Miao W G, Zhang L, Wang X F, Qin L, Liu M H. Gelation-induced visible supramolecular chiral recognition by fluorescent metal complexes of quinolinol-glutamide. Langmuir, 2013, 29(18): 5435–5442

[4] Wang Y, Zhang T, Liu L. Enantioselective and α-regioselective allylic amination of Morita-Baylis-Hillman acetates with simple aromatic  amines  catalyzed  by  planarly  chiral ligand/palladium catalyst.  Chinese  Journal of  Chemistry, 2012, 30(11): 2641–2646

[5] Velmurugan K, Tang L, Nandhakumar R. A Novel dimeric BINOL for enantioselective recognition of 1,2-amino alcohols. Chinese Journal of Chemistry, 2014, 32(11): 1157–1160

[6] Chi L, Zhao J, James T D. Chiral mono boronic acid as fluorescent enantioselective sensor for mono α-hydroxyl carboxylic acids. Journal of Organic Chemistry, 2008, 73(12): 4684–4687

[7] Li Z B, Lin J, Sabat M, Hyacinth M, Pu L. Enantioselective fluorescent recognition of chiral acids by cyclohexane-1, 2-diamine-based bisbinaphthyl molecules. Journal of Organic Chemistry, 2007, 72(13): 4905–4916

[8] Jintoku H, Takafuji M, Oda R, Ihara H. Enantioselective recognition by a highly ordered porphyrin-assembly on a chiral molecular gel. Chemical Communications, 2012, 48(40): 4881–4883

[9] Jin Q X, Zhang L, Zhu X F, Duan P F, Liu M H. Amphiphilic schiff base organogels: Metal-ion-mediated chiral twists and chiral recognition. Chemistry-A European Journal, 2012, 18(16): 4916–4922

[10] Wei G, Zhang S, Dai C, Quan Y, Cheng Y, Zhu C. A new chiral binaphthalene-based fluorescence polymer sensor for the highly enantioselective recognition of phenylalaninol. Chemistry-A European Journal, 2013, 19(47): 16066–16071

[11] Miao W, Zhang L, Wang X, Cao H, Jin Q, Liu M. A dual functional metallogel of amphiphilic copper (II) quinolinol: Redox responsiveness and enantioselectivity. Chemistry-A European Journal, 2013, 19(9): 3029–3036

[12] Xu K, Kong H, Li P, Yang L, Zhang J, Wang C. Acridine-based enantioselective fluorescent sensors for the malate anion in water. New Journal of Chemistry, 2014, 38(3): 1004–1010

[13] Tu T, Fang W, Sun Z. Visual-size molecular recognition based on gels. Advanced Materials, 2013, 25(37): 5304–5313

[14] Song F, Fei N, Li F, Zhang S, Cheng Y, Zhu C. Zhu C. A chiral ionic polymer for direct visual enantioselective recognition of α-amino acid  anions.  Chemical  Communications, 2013, 49(28): 2891–2893

[15] Yu X, Liu Q, Wu J, Zhang M, Cao X, Zhang S, Wang Q, Chen L, Yi T. Sonication-triggered instantaneous gel-to-gel transformation. Chemistry-A European Journal, 2010, 16(30): 9099–9106

[16] Fang W, Liu X, Lu Z, Tu T. Photoresponsive metallo-hydrogels based on visual discrimination of the positional isomers through selective thixotropic gel collapse. Chemical Communications, 2014, 50(25): 3313–3316

[17] Ladet S, David L, Domard A. Multi-membrane hydrogels. Nature, 2008, 452(7183): 76–79

[18] Kumar N S S, Varghese S, Narayan G, Das S. Hierarchical self-assembly of donor–acceptor-substituted butadiene amphiphiles into photoresponsive vesicles and gels. Angewandte Chemie International Edition, 2006, 45(38): 6317–6321

[19] Li Z, Huang Y, Fan D, Li H, Liu S, Wang L. Synthesis and properties of novel organogelators functionalized with 5-iodo-1,2,3-triazole and azobenzene groups. Frontiers of Chemical Science and Engineering, 2016, 10(4): 552–561

[20] Zhang L, Jin Q, Liu M. Enantioselective recognition by chiral supramolecular gels. Chemistry, an Asian Journal, 2016, 11(19): 2642–2649

[21] Chen X, Huang Z, Chen S Y, Li K, Yu X Q, Pu L. Enantioselective gel collapsing: A new means of visual chiral sensing. Journal of the American Chemical Society, 2010, 132(21): 7297–7299

[22] Tu T, Fang W W, Bao X L, Li X B, Dotz K H. Visual chiral recognition through enantioselective metallogel collapsing: Synthesis, characterization, and application of platinum-steroid low molecular mass gelators. Angewandte Chemie, 2011, 123(29): 6731–6735

[23] Shockravi A, Javadi A, Abouzari-Lotf E. Binaphthyl-based macromolecules: A review. RSC Advances, 2013, 3(19): 6717–6746

[24] Wang Q, Chen X, Tao L, Wang L, Xiao D, Yu X Q, Pu L. Enantioselective fluorescent recognition of amino alcohols by a chiral tetrahydroxyl 1,1′-binaphthyl compound. Journal of Organic Chemistry, 2007, 72(1): 97–101

[25] Xu Y F, McCarroll M E. Chiral recognition of 1,1′-binaphthyl-2, 2′-diyl hydrogenphosphate using fluorescence anisotropy. Journal of Photochemistry and Photobiology A Chemistry, 2007, 187(2): 139–145

[26] Hardy J G, Hirst A R, Ashworth I, Brennan C, Smith D K. Exploring molecular recognition pathways within a family of gelators with different hydrogen bonding motifs. Tetrahedron, 2007, 63(31): 7397–7406

[27] Dado G P, Gellman S H. Intramolecular hydrogen bonding in derivatives of beta-alanine and gamma-amino butyric acid: Model studies for the folding of unnatural polypeptide backbones. Journal of the American Chemical Society, 1994, 116(3): 1054–1062

Rights & permissions

Higher Education Press and Springer-Verlag Berlin Heidelberg