Visual chiral recognition of 1,1′-binaphthol through enantioselective collapse of gel based on an amphiphilic Schiff-base gelator

Abstract

A novel gelator that contained both Schiff base and L-lysine moieties was synthesized and its gelation behavior was tested. This gelator can form gels in various organic solvents. The resulting gel can be applied as a fascinating platform for visual recognition of enantiomeric 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol (BINOL) through selective gel collapse. In addition, the mechanism for the reaction of the gel with chiral BINOL was investigated by scanning electron microscope and ¹H nuclear magnetic resonance.

Graphical abstract

Keywords

gelator / Schiff base / chiral recognition / gel formation / gel collapse

References

[1] Sun T, Han D, Rhemann K, Chi L, Fuchs H. Stereospecific interaction between immune cells and chiral surfaces. Journal of the American Chemical Society, 2007, 129(6): 1496–1497

[2] Tang K, Gan H, Li Y, Chi L, Sun T, Fuchs H. Stereoselective interaction between DNA and chiral surfaces. Journal of the American Chemical Society, 2008, 130(34): 11284–11285

[3] Miao W G, Zhang L, Wang X F, Qin L, Liu M H. Gelation-induced visible supramolecular chiral recognition by fluorescent metal complexes of quinolinol-glutamide. Langmuir, 2013, 29(18): 5435–5442

[4] Wang Y, Zhang T, Liu L. Enantioselective and α-regioselective allylic amination of Morita-Baylis-Hillman acetates with simple aromatic  amines  catalyzed  by  planarly  chiral ligand/palladium catalyst.  Chinese  Journal of  Chemistry, 2012, 30(11): 2641–2646

[5] Velmurugan K, Tang L, Nandhakumar R. A Novel dimeric BINOL for enantioselective recognition of 1,2-amino alcohols. Chinese Journal of Chemistry, 2014, 32(11): 1157–1160

[6] Chi L, Zhao J, James T D. Chiral mono boronic acid as fluorescent enantioselective sensor for mono α-hydroxyl carboxylic acids. Journal of Organic Chemistry, 2008, 73(12): 4684–4687

[7] Li Z B, Lin J, Sabat M, Hyacinth M, Pu L. Enantioselective fluorescent recognition of chiral acids by cyclohexane-1, 2-diamine-based bisbinaphthyl molecules. Journal of Organic Chemistry, 2007, 72(13): 4905–4916

[8] Jintoku H, Takafuji M, Oda R, Ihara H. Enantioselective recognition by a highly ordered porphyrin-assembly on a chiral molecular gel. Chemical Communications, 2012, 48(40): 4881–4883

[9] Jin Q X, Zhang L, Zhu X F, Duan P F, Liu M H. Amphiphilic schiff base organogels: Metal-ion-mediated chiral twists and chiral recognition. Chemistry-A European Journal, 2012, 18(16): 4916–4922

[10] Wei G, Zhang S, Dai C, Quan Y, Cheng Y, Zhu C. A new chiral binaphthalene-based fluorescence polymer sensor for the highly enantioselective recognition of phenylalaninol. Chemistry-A European Journal, 2013, 19(47): 16066–16071

[11] Miao W, Zhang L, Wang X, Cao H, Jin Q, Liu M. A dual functional metallogel of amphiphilic copper (II) quinolinol: Redox responsiveness and enantioselectivity. Chemistry-A European Journal, 2013, 19(9): 3029–3036

[12] Xu K, Kong H, Li P, Yang L, Zhang J, Wang C. Acridine-based enantioselective fluorescent sensors for the malate anion in water. New Journal of Chemistry, 2014, 38(3): 1004–1010

[13] Tu T, Fang W, Sun Z. Visual-size molecular recognition based on gels. Advanced Materials, 2013, 25(37): 5304–5313

[14] Song F, Fei N, Li F, Zhang S, Cheng Y, Zhu C. Zhu C. A chiral ionic polymer for direct visual enantioselective recognition of α-amino acid  anions.  Chemical  Communications, 2013, 49(28): 2891–2893

[15] Yu X, Liu Q, Wu J, Zhang M, Cao X, Zhang S, Wang Q, Chen L, Yi T. Sonication-triggered instantaneous gel-to-gel transformation. Chemistry-A European Journal, 2010, 16(30): 9099–9106

[16] Fang W, Liu X, Lu Z, Tu T. Photoresponsive metallo-hydrogels based on visual discrimination of the positional isomers through selective thixotropic gel collapse. Chemical Communications, 2014, 50(25): 3313–3316

[17] Ladet S, David L, Domard A. Multi-membrane hydrogels. Nature, 2008, 452(7183): 76–79

[18] Kumar N S S, Varghese S, Narayan G, Das S. Hierarchical self-assembly of donor–acceptor-substituted butadiene amphiphiles into photoresponsive vesicles and gels. Angewandte Chemie International Edition, 2006, 45(38): 6317–6321

[19] Li Z, Huang Y, Fan D, Li H, Liu S, Wang L. Synthesis and properties of novel organogelators functionalized with 5-iodo-1,2,3-triazole and azobenzene groups. Frontiers of Chemical Science and Engineering, 2016, 10(4): 552–561

[20] Zhang L, Jin Q, Liu M. Enantioselective recognition by chiral supramolecular gels. Chemistry, an Asian Journal, 2016, 11(19): 2642–2649

[21] Chen X, Huang Z, Chen S Y, Li K, Yu X Q, Pu L. Enantioselective gel collapsing: A new means of visual chiral sensing. Journal of the American Chemical Society, 2010, 132(21): 7297–7299

[22] Tu T, Fang W W, Bao X L, Li X B, Dotz K H. Visual chiral recognition through enantioselective metallogel collapsing: Synthesis, characterization, and application of platinum-steroid low molecular mass gelators. Angewandte Chemie, 2011, 123(29): 6731–6735

[23] Shockravi A, Javadi A, Abouzari-Lotf E. Binaphthyl-based macromolecules: A review. RSC Advances, 2013, 3(19): 6717–6746

[24] Wang Q, Chen X, Tao L, Wang L, Xiao D, Yu X Q, Pu L. Enantioselective fluorescent recognition of amino alcohols by a chiral tetrahydroxyl 1,1′-binaphthyl compound. Journal of Organic Chemistry, 2007, 72(1): 97–101

[25] Xu Y F, McCarroll M E. Chiral recognition of 1,1′-binaphthyl-2, 2′-diyl hydrogenphosphate using fluorescence anisotropy. Journal of Photochemistry and Photobiology A Chemistry, 2007, 187(2): 139–145

[26] Hardy J G, Hirst A R, Ashworth I, Brennan C, Smith D K. Exploring molecular recognition pathways within a family of gelators with different hydrogen bonding motifs. Tetrahedron, 2007, 63(31): 7397–7406

[27] Dado G P, Gellman S H. Intramolecular hydrogen bonding in derivatives of beta-alanine and gamma-amino butyric acid: Model studies for the folding of unnatural polypeptide backbones. Journal of the American Chemical Society, 1994, 116(3): 1054–1062

Acknowledgement

We greatly appreciate the support of the National Natural Science Foundation of China (Grant Nos. 21272054 and 21502040), Natural Science Foundation of Hebei Province (B2016205249 and B2016205211), Youth Top-notch Talent Foundation of the Education Department of Hebei Province (No. BJ2014039), Science and Technology Research Fund of the Education Department of Hebei Province (No. ZD2015030) and the Startup Foundation of Hebei Normal University (Nos. L2015B08, L2015B09, L2015k02 and L2016Z01)

RIGHTS & PERMISSIONS

2017 Higher Education Press and Springer-Verlag Berlin Heidelberg