Oxidative desulfurization of fuels using ionic liquids: A review? ?

Abstract

Extractive oxidation, wherein aromatic sulfur-containing compounds are extracted and subsequently oxidized to their corresponding sulfones, has proven to be one of the most effective desulfurization methods for producing ultra-low sulfur content fuels. As non-volatile and highly designable solvents, ionic liquids (ILs) have attracted considerable attention for the oxidative desulfurization of fuels. In this review, we systematically discuss the utility of ILs in catalytic and extractive oxidation, including their role as extractant, catalyst, or both. We also discuss the challenges facing the use of ILs in this regard, including their relatively high cost and excessive viscosity, as well as their efficiency and stability as catalyst.

Graphical abstract

Keywords

oxidative desulfurization / ionic liquids / extraction / fuels / petroleum / polyoxometalates

References

[1] Harrison R M, Yin J. Particulate matter in the atmosphere: Which particle properties are important for its effects on health? Science of the Total Environment, 2000, 249(1-3): 85–101

[2] Matsumoto S, Ikeda Y, Suzuki H, Ogai M, Miyoshi N. NO_x storage-reduction catalyst for automotive exhaust with improved tolerance against sulfur poisoning. Applied Catalysis B: Environmental, 2000, 25(2-3): 115–124

[3] Kulkarni P S, Afonso C A M. Deep desulfurization of diesel fuel using ionic liquids: Current status and future challenges. Green Chemistry, 2010, 12(7): 1139–1149

[4] Babich I V, Moulijn J A. Science and technology of novel processes for deep desulfurization of oil refinery streams: A review. Fuel, 2003, 82(6): 607–631

[5] Song C. An overview of new approaches to deep desulfurization for ultra-clean gasoline, diesel fuel and jet fuel. Catalysis Today, 2003, 86(1-4): 211–263

[6] Baeza P, Aguila G, Gracia F, Araya P. Desulfurization by adsorption with copper supported on zirconia. Catalysis Communications, 2008, 9(5): 751–755

[7] Ma X, Sakanishi K, Mochida I. Hydrodesulfurization reactivities of various sulfur compounds in diesel fuel. Industrial & Engineering Chemistry Research, 1994, 33(2): 218–222

[8] Kwak C, Lee J J, Bae J S, Choi K, Moon S H. Hydrodesulfurization of DBT, 4-MDBT, and 4,6-DMDBT on fluorinated CoMoS/Al₂O₃ catalysts. Applied Catalysis A, General, 2000, 200(1-2): 233–242

[9] Gochi Y, Ornelas C, Paraguay F, Fuentes S, Alvarez L, Rico J L, Alonso-Núñez G. Effect of sulfidation on Mo-W-Ni trimetallic catalysts in the HDS of DBT. Catalysis Today, 2005, 107-108: 531–536

[10] Wasserscheid P, Welton T. Ionic Liquids in Synthesis, 2nd ed. Weinheim: Wiley-VCH, 2008

[11] Jain N, Kumar A, Chauhan S, Chauhan S M S. Chemical and biochemical transformations in ionic liquids. Tetrahedron, 2005, 61(5): 1015–1060

[12] Zhao H, Malhotra S V. Applications of ionic liquids in organic synthesis. Aldrichimica Acta, 2002, 35(3): 75–83

[13] Endres F, Welton T. Inorganic synthesis. In: Wasserscheid P, Welton T, eds. Ionic Liquids in Synthesis. Weinheim: Wiley-VCH, 2003, 289–318

[14] van Rantwijk F, Sheldon R A. Biocatalysis in ionic liquids. Chemical Reviews, 2007, 107(6): 2757–2785

[15] Moniruzzaman M, Nakashima K, Kamiya N, Goto M. Recent advances of enzymatic reactions in ionic liquids. Biochemical Engineering Journal, 2010, 48(3): 295–314

[16] Kubisa P. Application of ionic liquids as solvents for polymerization processes. Progress in Polymer Science, 2004, 29(1): 3–12

[17] Brennecke J F, Maginn E J. Purification of gas with liquid ionic compounds. US Patent, 6 579 343

[18] Zhao H. Innovative applications of ionic liquids as ‘green’ engineering liquids. Chemical Engineering Communications, 2006, 193(12): 1660–1677

[19] Francisco M, Arce A, Soto A. Ionic liquids on desulfurization of fuel oils. Fluid Phase Equilibria, 2010, 294(1-2): 39–48

[20] Eßer J, Wasserscheid P, Jess A. Deep desulfurization of oil refinery streams by extraction with ionic liquids. Green Chemistry, 2004, 6: 316–322

[21] Abro R, Abdeltawab A A, Al-Deyab S S, Yu G, Qazi A B, Gao S, Chen X. A review of extractive desulfurization of fuel oils using ionic liquids. RSC Advances, 2014, 4(67): 35302–35317

[22] Bosmann A, Datsevich L, Jess A, Lauter A, Schmitz C, Wasserscheid P. Deep desulfurization of diesel fuel by extraction with ionic liquids. Chemical Communications, 2001, (23): 2494–2495

[23] Zhang S, Zhang Q, Zhang Z C. Extractive desulfurization and denitrogenation of fuels using ionic liquids. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2004, 43(2): 614–622

[24] Jochen E, Wasserscheid P, Jess A. Deep desulfurization of oil refinery streams by extraction with ionic liquids. Green Chemistry, 2004, 6(7): 316–322

[25] Huang C, Chen B, Zhang J, Liu Z, Li Y. Desulfurization of gasoline by extraction with new ionic liquids. Energy & Fuels, 2004, 18(6): 1862–1864

[26] O'Rear D J, Boudreau L C, Driver M S, Munson C L. Removal of mercaptans from hydrocarbon streams using ionic liquids. WO 2002034863 A1, 2002-<month>05</month>-<day>02</day>

[27] Alonso L, Arce A, Francisco M, Rodríguez O, Soto A. Gasoline desulfurization using extraction with [C₈mim][BF₄] ionic liquid. AIChE Journal. American Institute of Chemical Engineers, 2007, 53(12): 3108–3115

[28] Hansmeier A R, Meindersma G W, de Haan A B. Desulfurization and denitrogenation of gasoline and diesel fuels by means of ionic liquids. Green Chemistry, 2011, 13(7): 1907–1913

[29] Asumana C, Yu G, Guan Y, Yang S, Zhou S, Chen X. Extractive denitrogenation of fuel oils with dicyanamide-based ionic liquids. Green Chemistry, 2011, 13(11): 3300–3305

[30] García-Gutiérrez J L, Lozano I P, Hernández-Pérez F, Laredo G C, Jimenez-Cruz F R. R & D in Oxidative Desulfurization of Fuels Technologies: From Chemistry to Patents. Recent Patents on Chemical Engineering, 2012, 5(3): 174–196

[31] Asumana C, Yu G, Li X, Zhao J, Liu G, Chen X. Extractive desulfurization of fuel oils with low-viscosity dicyanamide-based ionic liquids. Green Chemistry, 2010, 12(11): 2030–2037

[32] Maity U, Basu J K, Sengupta S. Performance study of extraction and oxidation-extraction coupling processes in the removal of thiophenic compounds. Fuel Processing Technology, 2014, 121: 119–124

[33] Jiang W, Zhu W, Li H, Chao Y, Xun S, Chang Y, Liu H, Zhao Z. Mechanism and optimization for oxidative desulfurization of fuels catalyzed by Fenton-like catalysts in hydrophobic ionic liquid. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2014, 382: 8–14

[34] Zhao D, Wang Y, Duan E, Zhang J. Oxidation desulfurization of fuel using pyridinium-based ionic liquids as phase-transfer catalysts.  Fuel  Processing Technology,  2010,  91(12):  1803–1806

[35] Gao H, Luo M, Xing J, Wu Y, Li Y, Li W, Liu Q, Liu H. Desulfurization of fuel by extraction with pyridinium-based ionic liquids. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2008, 47(21): 8384–8388

[36] Gao H, Li Y, Wu Y, Luo M, Li Q, Xing J, Liu H. Extractive desulfurization of fuel using 3-methylpyridinium-based ionic liquids. Energy & Fuels, 2009, 23(5): 2690–2694

[37] Zhao D, Wang J, Zhou E. Oxidative desulfurization of diesel fuel using a Brønsted acid room temperature ionic liquid in the presence of H₂O₂. Green Chemistry, 2007, 9(11): 1219–1222

[38] Li F, Liu R, Wen J, Zhao D, Sun Z, Liu Y. Desulfurization of dibenzothiophene by chemical oxidation and solvent extraction with Me₃NCH₂C₆H₅Cl·2ZnCl₂ ionic liquid. Green Chemistry, 2009, 11(6): 883–888

[39] Zhu W, Li H, Gu Q, Wu P, Zhu G, Yan Y, Chen G. Kinetics and mechanism for oxidative desulfurization of fuels catalyzed by peroxo-molybdenum amino acid complexes in water-immiscible ionic liquids. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2011, 336(1-2): 16–22

[40] Lü H, Deng C, Ren W, Yang X. Oxidative desulfurization of model diesel using [(C₄H₉)₄N]₆Mo₇O₂₄ as a catalyst in ionic liquids. Fuel Processing Technology, 2014, 119: 87–91

[41] Ge J, Zhou Y, Yang Y, Xue M. The deep oxidative desulfurization of fuels catalyzed by surfactant-type octamolybdate in acidic ionic liquids. Petroleum Science and Technology, 2014, 32(1): 116–123

[42] Li H, Jiang X, Zhu W, Lu J, Shu H, Yan Y. Deep oxidative desulfurization of fuel oils catalyzed by decatungstates in the ionic liquid of [Bmim]PF₆. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2009, 48(19): 9034–9039

[43] Ding Y, Zhu W, Li H, Jiang W, Zhang M, Duan Y, Chang Y. Catalytic oxidative desulfurization with a hexatungstate/aqueous H₂O₂/ionic liquid emulsion system. Green Chemistry, 2011, 13(5): 1210–1216

[44] Xu J, Zhao S, Chen W, Wang M, Song Y. Highly efficient extraction and oxidative desulfurization system using Na₇H₂LaW₁₀O₃₆·32H₂O in [bmim]BF₄ at room temperature. Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 2012, 18(15): 4775–4781

[45] Li H, He L, Lu J, Zhu W, Jiang X, Wang Y, Yan Y. Deep oxidative desulfurization of fuels catalyzed by phosphotungstic acid in ionic liquids at room temperature. Energy & Fuels, 2009, 23(3): 1354–1357

[46] Huang W, Zhu W, Li H, Shi H, Zhu G, Liu H, Chen G. Heteropolyanion-based ionic liquid for deep desulfurization of fuels in ionic liquids. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2010, 49(19): 8998–9003

[47] Xu D, Zhu W, Li H, Zhang J, Zou F, Shi H, Yan Y. Oxidative desulfurization of fuels catalyzed by V₂O₅ in ionic liquids at room temperature. Energy & Fuels, 2009, 23(12): 5929–5933

[48] Zhu W, Xu D, Li H, Ding Y, Zhang M, Liu H, Chao Y. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene catalyzed by VO(acac)₂ in ionic liquids at room temperature. Petroleum Science and Technology, 2013, 31(14): 1447–1453

[49] Rhule J T, Hill C L, Judd D A, Schinazi R F. Polyoxometalates in medicine. Chemical Reviews, 1998, 98(1): 327–358

[50] Zhu W, Li H, Jiang X, Yan Y, Lu J, Xia J. Oxidative desulfurization of fuels catalyzed by peroxotungsten and peroxomolybdenum complexes in ionic liquids. Energy & Fuels, 2007, 21(5): 2514–2516

[51] Zhu W, Li H, Jiang X, Yan Y, Lu J, He L, Xia J. Commercially available molybdic compound-catalyzed ultra-deep desulfurization of fuels in ionic liquids. Green Chemistry, 2008, 10(6): 641–646

[52] He L, Li H, Zhu W, Guo J, Jiang X, Lu J, Yan Y. Deep oxidative desulfurization of fuels using peroxophosphomolybdate catalysts in ionic liquids. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2008, 47(18): 6890–6895

[53] Zhu G, Zhu W, Li H, Huang W, Jiang Y, Ding Y, Jiang W. Kinetics for oxidation of dibenzothiophene catalyzed by Keggin-based heteropoly acids/H₂O₂ in [bmim]BF₄. Petroleum Science and Technology, 2012, 30(23): 2407–2416

[54] Shao B, Shi L, Meng X. Deep desulfurization of 4,6-dimethyldienzothiophene by an ionic liquids extraction coupled with catalytic oxidation with a molybdic compound. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2014, 53(16): 6655–6663

[55] Liu D, Gui J, Ding J, Ma J, Lee J, Sun Z. Oxidation of dibenzothiophene catalyzed by Na₂WO₄ in a halogen-free ionic liquid. Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, 2011, 104(1): 111–123

[56] Chao Y, Li H, Zhu W, Zhu G, Yan Y. Deep oxidative desulfurization of dibenzothiophene in simulated diesel with tungstate and H₂O₂ in ionic liquids. Petroleum Science and Technology, 2010, 28(12): 1242–1249

[57] Chuang L, Huang J, Lo W, Wei G. Deep desulfurization of light oil through extraction and oxidation processes using H₂O₂/tungstophosphoric acid in room-temperature ionic liquids. Journal of the Chilean Chemical Society, 2012, 59(3): 324–330

[58] Zhang B, Jiang Z, Li J, Zhang Y, Lin F, Liu Y, Li C. Catalytic oxidation of thiophene and its derivatives via dual activation for ultra-deep desulfurization of fuels. Journal of Catalysis, 2012, 287: 5–12

[59] Zhang M, Zhu W, Xun S, Li H, Gu Q, Zhao Z, Wang Q. Deep oxidative desulfurization of dibenzothiophene with POM-based hybrid materials in ionic liquids. Chemical Engineering Journal, 2013, 220: 328–336

[60] Liu D, Gui J, Liu D, Peng X, Yang S, Sun Z. Deep oxidative desulfurization of real diesel catalyzed by Na₂WO₄ in ionic liquid. Energy Resour. Part A, 2013, 35(1): 1–8

[61] Ge J, Zhou Y, Yang Y, Gao Q, Wu X, Sun Q. The deep oxidative desulfurization of fuels using Na₂WO₄·2H₂O in acidic ionic liquids. Petroleum Science and Technology, 2013, 31(21): 2280–2286

[62] Xu Y, Zhou J, Zhou T, Chao Y, Yan S, Jiang X, Chen X, Zhu W, Li H. Extraction joined with adsorption and catalytic oxidation of dibenzothiophene with commercially available tungsten carbide. Key Engineering Materials, 2014, 575-576: 539–542

[63] Chen Y, Zhao S, Song Y. An efficient heterogeneous catalyst based on highly dispersed Na₇H₂LaW₁₀O₃₆·32H₂O nanoparticles on mesoporous silica for deep desulfurization. Applied Catalysis A, General, 2013, 466: 307–314

[64] Mota A, Butenko N, Hallett J P, Correia I. Application of V^IVO(acac)₂ type complexes in the desulfurization of fuels with ionic liquids. Catalysis Today, 2012, 196(1): 119–125

[65] Ge J, Zhou Y, Yang Y, Xue M. Catalytic oxidative desulfurization of gasoline using vanadium (V)-substituted polyoxometalate/H₂O₂/ionic liquid emulsion system. China Petroleum Processing and Petrochemical Technology, 2012, 14(1): 25–31

[66] Zhou M, Meng W, Li Y, Wang Q, Li X, Zang S. Extractive and catalytic oxidative desulfurization of gasoline by methyltrioxorhenium in ionic liquids. Energy & Fuels, 2014, 28(1): 516–521

[67] Lo W H, Yang H Y, Wei G T. One-pot desulfurization of light oils by chemical oxidation and solvent extraction with room-temperature ionic liquids. Green Chemistry, 2003, 5(5): 639–642

[68] Taha M F, Atikah N, Chong F K, Shaharun M S. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene from model oil using ionic liquids as extracting agent. AIP Conference Proceedings, 2012, 1482: 258–262

[69] Rodríguez-Cabo B, Rodríguez H, Rodil E, Arce A, Soto A. Extractive and oxidative-extractive desulfurization of fuels with ionic liquids. Fuel, 2014, 117: 882–889

[70] Zhao D, Sun Z, Li F, Liu R, Shan H. Oxidative desulfurization of thiophene catalyzed by (C₄H₉)₄NBr·2C₆H₁₁NO coordinated ionic liquid. Energy & Fuels, 2008, 22(5): 3065–3069

[71] Zhao D, Sun Z, Li F, Shan H. Optimization of oxidative desulfurization of dibenzothiophene using a coordinated ionic liquid as catalytic solvent. Petroleum Science and Technology, 2009, 27(17): 1907–1918

[72] Nejad N F, Shams E, Amini M K. Ionic liquid-based extraction of sulfur compounds from gasoline as a complementary process to oxidative desulfurization. Petroleum Science and Technology, 2014, 32(13): 1537–1544

[73] Cheng S, Yen T F. Use of ionic liquids as phase-transfer catalysis for deep oxygenative desulfurization. Energy & Fuels, 2008, 22(2): 1400–1401

[74] Liang W, Zhang S, Li H, Zhang G. Oxidative desulfurization of simulated gasoline catalyzed by acetic acid-based ionic liquids at room temperature. Fuel Processing Technology, 2013, 109: 27–31

[75] Lü H, Wang S, Deng C, Ren W G B, Guo B. Oxidative desulfurization of model diesel via dual activation by aprotic ionic liquid. Journal of Hazardous Materials, 2014, 279: 220–225

[76] Zhang J, Zhu W, Li H, Jiang W, Jiang Y, Huang W, Yan Y. Deep oxidative desulfurization of fuels by Fenton-like reagent in ionic liquids. Green Chemistry, 2009, 11(11): 1801–1807

[77] Xiong J, Zhu W, Li H, Xu Y, Jiang W, Xun S, Liu H, Zhao Z. Immobilized Fenton-like ionic liquid: Catalytic performance for oxidative desulfurization. AIChE Journal. American Institute of Chemical Engineers, 2013, 59(12): 4696–4704

[78] Ding W, Zhu W, Xiong J, Yang L, Wei A, Zhang M, Li H. Novel heterogeneous iron-based redox ionic liquid supported on SBA-15 for deep oxidative desulfurization of fuels. Chemical Engineering Journal, 2015, 266: 213–221

[79] Wang J, Guo Q, Zhang C, Li K. One-pot extractive and oxidative desulfurization of liquid fuels with molecular oxygen in ionic liquids. RSC Advances, 2014, 4(104): 59885–59889

[80] Jiang W, Zhu W, Chang Y, Li H, Chao Y, Xiong J, Liu H, Yin S. Oxidation of aromatic sulfur compounds catalyzed by organic hexacyanoferrates in ionic liquids with a low concentration of H₂O₂ as an oxidant. Energy & Fuels, 2014, 28(4): 2754–2760

[81] Zhang J, Li J, Ren T, Hu Y, Ge J, Zhao D. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene based on air and cobalt phthalocyanine in an ionic liquid. RSC Advances, 2014, 4(7): 3206–3210

[82] Lu L, Cheng S, Gao J, Gao G, He M. Deep oxidative desulfurization of fuels catalyzed by ionic liquid in the presence of H₂O₂. Energy & Fuels, 2007, 21(1): 383–384

[83] Zhao D, Wang Y, Duan E. Oxidative desulfurization of fuel oil by pyridinium-based ionic liquids. Molecules (Basel, Switzerland), 2009, 14(11): 4351–4357

[84] Fang D, Wang Q, Liu Y, Xia L, Zang S. High-efficient oxidation-extraction desulfurization process by ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium trifluoroacetic acid. Energy & Fuels, 2014, 28(10): 6677–6682

[85] Lissner E, de Souza W F, Ferrera B, Dupont J. Oxidative desulfurization of fuels with task-specific ionic liquids. ChemSusChem, 2009, 2(10): 962–964

[86] Li F, Kou C, Sun Z, Hao Y, Liu R, Zhao D. Deep extractive and oxidative desulfurization of dibenzothiophene with C₅H₉NO·SnCl₂ coordinated ionic liquid. Journal of Hazardous materials, 2012, 205-206: 164–170

[87] Seeberger A, Jess A. Desulfurization of diesel oil by selective oxidation and extraction of sulfur compounds by ionic liquids—a contribution to a competitive process design. Green Chemistry, 2010, 12(4): 602–608

[88] Wilfred C D, Salleh M Z M, Abdul Mutalib M I. Desulfurization of oxidized diesel using ionic liquids. AIP Conference Proceedings, 2014, 1621: 197–201

[89] Zhuang J, Hu B, Tan J, Jin X. Deep oxidative desulfurization of dibenzothiophene with molybdovanadophosphoric heteropolyacid-based catalysts. Transition Metal Chemistry, 2014, 39(2): 213–220

[90] Zhang J W A, Li X, Ma X. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene and diesel over [Bmim]₃PMo₁₂O₄₀. Journal of Catalysis, 2011, 279(2): 269–275

[91] Zhu W, Huang W, Li H, Zhang M, Jiang W, Chen G, Han C. Polyoxometalate-based ionic liquids as catalysts for deep desulfurization of fuels. Fuel Processing Technology, 2011, 92(10): 1842–1848

[92] Tang L, Luo G, Kang L, Zhu M, Dai B. A novel [Bmim]PW/HMS catalyst with high catalytic performance for the oxidative desulfurization process. Korean Journal of Chemical Engineering, 2013, 30(2): 314–320

[93] Zhang H, Gao J, Meng H, Li C. Removal of thiophenic sulfurs using an extractive oxidative desulfurization process with three new phosphotungstate catalysts. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2012, 51(19): 6658–6665

[94] Ribeiro S, Barbosa A D S, Gomes A C, Pillinger M, Gonçalves I S, Cunha-Silva L, Balula S S. Catalytic oxidative desulfurization systems based on Keggin phosphotungstate and metal-organic framework MIL-101. Fuel Processing Technology, 2013, 116: 350–357

[95] Chen Y, Zhang F, Fang Y, Zhu X, Zhen W, Wang R, Ma J. Phosphotungstic acid containing ionic liquid immobilized on magnetic mesoporous silica rod catalyst for the oxidation of dibenzothiophene with H₂O₂. Catalysis Communications, 2013, 38: 54–58

[96] Rafiee E, Eavani S. Organic-inorganic polyoxometalate based salts as thermoregulatedphase-separable catalysts for selective oxidation of thioethers andthiophenes and deep desulfurization of model fuels. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2013, 380: 18–27

[97] Zhang M, Zhu W, Li H, Xun S, Ding W, Liu J, Zhao Z, Wang Q. One-pot synthesis, characterization and desulfurization of functional mesoporous W-MCM-41 from POM-based ionic liquids. Chemical Engineering Journal, 2014, 243: 386–393

[98] Wang M, Wu Q, Li H, Zhao Y, Jiao Q. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene catalyzed by polyoxometalate-based ionic liquid. Advanced Materials Research, 2014, 1033-1034: 65–69

[99] Xiong J, Zhu W, Ding W, Yang L, Chao Y, Li H, Zhu F, Li H. Phosphotungstic acid immobilized on ionic liquid-modified SBA-15: Efficient hydrophobic heterogeneous catalyst for oxidative desulfurization in fuel. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2014, 53(51): 19895–19904

[100] Zhou X, Chen W, Song Y. Superhydrophobic polyoxometalate/calixarene inorganic-organic hybrid materials with highly efficient desulfurization ability. European Journal of Inorganic Chemistry, 2014, 2014: 812–817

[101] Gu Q, Zhu W, Xun S, Chang Y, Xiong J, Zhang M, Jiang W, Zhu F, Li H. Preparation of highly dispersed tungsten species within mesoporous silica by ionic liquid and their enhanced catalytic activity for oxidative desulfurization. Fuel, 2014, 117: 667–673

[102] Zhu W, Dai B, Wu P, Chao Y, Xiong J, Xun S, Li H, Li H. Graphene-analogue hexagonal BN supported with tungsten-based ionic liquid for oxidative desulfurization of fuels. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2015, 3(1): 186–194

[103] Li J, Hu B, Hu C. Deep desulfurization of fuels by heteropolyanion-based ionic liquid. Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, 34(1): 225–230

[104] Wu J, Gao Y, Zhang W, Tan Y, Tang A, Men Y, Tang B. Deep desulfurization by oxidation using an active ionic liquid-supported Zr metal-organic framework as catalyst. Applied Organometallic Chemistry, 2015, 29(2): 96–100

[105] Zhu W, Zhu G, Li H, Chao Y, Chang Y, Chen G, Han C. Oxidative desulfurization of fuel catalyzed by metal-based surfactant-type ionic liquids. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2011, 347(1-2): 8–14

[106] Ge J, Zhou Y, Yang Y, Xue M. Catalytic oxidative desulfurization of gasoline using ionic liquid emulsion system. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2011, 50(24): 13686–13692

[107] Zhu W, Ding Y, Li H, Qin J, Chao Y, Xiong J, Xu Y, Liu H. Application of a self-emulsifiable task-specific ionic liquid in oxidative desulfurization of fuels. RSC Advances, 2013, 3(12): 3893–3898

[108] Zhu W, Zhu G, Li H, Chao Y, Zhang M, Du D, Wang Q, Zhao Z. Catalytic kinetics of oxidative desulfurization with surfactant-type polyoxometalate-based ionic liquids. Fuel Processing Technology, 2013, 106: 70–76

[109] Xu J, Zhao S, Ji Y, Song Y. Deep desulfurization by amphiphilic lanthanide-containing polyoxometalates in ionic-liquid emulsion systems under mild conditions. Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 2013, 19(2): 709–715

[110] Lü H, Ren W, Wang H, Wang Y, Chen W, Suo Z. Deep desulfurization of diesel by ionic liquid extraction coupled with catalytic oxidation using an Anderson-type catalyst [(C₄H₉)₄N]₄NiMo₆O₂₄H₆. Applied Catalysis A, General, 2013, 453: 376–382

[111] Gui J, Liu D, Sun Z, Liu D, Min D, Song B, Peng X. Deep oxidative desulfurization with task-specific ionic liquids: An experimental and computational study. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2010, 331(1-2): 64–70

[112] Liu D, Gui J, Park Y, Yang S, Gao Y, Peng X, Sun Z. Deep removal of sulfur from real diesel by catalytic oxidation with halogen-free ionic liquid. Korean Journal of Chemical Engineering, 2012, 29(1): 49–53

[113] Gao H, Guo C, Xing J, Zhao J, Liu H. Extraction and oxidative desulfurization of diesel fuel catalyzed by a Brønsted acidic ionic liquid at room temperature. Green Chemistry, 2010, 12(7): 1220–1224

[114] Chi Y, Li C, Jiao Q, Liu Q, Yan P, Liu X, Urs W B. Desulfurization by oxidation combined with extraction using acidic room-temperature ionic liquids. Green Chemistry, 2011, 13(5): 1224–1229

[115] Yu G, Zhao J, Song D, Asumana C, Zhang X, Chen X. Deep oxidative desulfurization of diesel fuels by acidic ionic liquids. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2011, 50(20): 11690–11697

[116] Chen X, Song D, Asumana C, Yu G. Deep oxidative desulfurization of diesel fuels by Lewis acidic ionic liquids based on 1-n-butyl-3-methylimidazolium metal chloride. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2012, 359: 8–13

[117] Zhang C, Pan X, Wang F, Liu X. Extraction-oxidation desulfurization by pyridinium-based task-specific ionic liquids. Fuel, 2012, 102: 580–584

[118] Chen X, Guan Y, Abdeltawab A A, Al-Deyab S S, Yuan X, Wang C, Yu G. Using functional acidic ionic liquids as both extractant and catalyst in oxidative desulfurization of diesel fuel: An investigation of real feedstock. Fuel, 2015, 146: 6–12

[119] Li H, Zhu W, Wang Y, Zhang J, Lu J, Yan Y. Deep oxidative desulfurization of fuels in redox ionic liquids based on iron chloride. Green Chemistry, 2009, 11(6): 810–815

[120] Jiang Y, Zhu W, Li H, Yin S, Liu H, Xie Q. Oxidative desulfurization of fuels catalyzed by Fenton-like ionic liquids at room temperature. ChemSusChem, 2011, 4(3): 399–403

[121] Jiang W, Zhu W, Li H, Xiong J, Xun S, Zhao Z, Wang Q. Deep oxidative desulfurization of fuels catalyzed by magnetic Fenton-like hybrid catalysts in ionic liquids. RSC Advances, 2013, 3(7): 2355–2361

[122] Nie Y, Dong Y, Bai L, Dong H, Zhang X. Fast oxidative desulfurization of fuel oil using dialkylpyridinium tetrachloroferrates ionic liquids. Fuel, 2013, 103: 997–1002

[123] Zhu W, Wu P, Yang L, Chang Y, Chao Y, Li H, Jiang Y, Jiang W, Xun S. Pyridinium-based temperature-responsive magnetic ionic liquid for oxidative desulfurization of fuels. Chemical Engineering Journal, 2013, 229: 250–256

[124] Dong Y, Nie Y, Zhou Q. Highly efficient oxidative desulfurization of fuels by Lewis acidic ionic liquids based on iron chloride. Chemical Engineering & Technology, 2013, 36(3): 435–442

[125] Jiang W, Zhu W, Li H, Xue J, Xiong J, Chang Y, Liu H, Zhao Z. Fast oxidative removal of refractory aromatic sulfur compounds by a magnetic ionic liquid. Chemical Engineering & Technology, 2014, 37(1): 36–42

[126] Nie Y, Gong X, Gao H, Zhang X, Zhang S. Simultaneous desulfurization and denitrogen of liquid fuels using two functionalized group ionic liquids. Science China. Chemistry, 2014, 57(12): 1766–1773

[127] Yu F, Wang Y, Liu C, Xie C, Yu S. Oxidative desulfurization of fuels catalyzed by ammonium oxidative-thermoregulated bifunctional ionic liquids. Chemical Engineering Journal, 2014, 255: 372–376

[128] Yu F, Liu C, Xie C, Yuan B, Bu T, Yu S. Synthesis and property of imidazolium oxidative-thermoregulated ionic liquids. Chinese Science Bulletin, 2014, 59(34): 4705–4711

[129] Wang J, Zhao D, Li K. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene using ozone and hydrogen peroxide in ionic liquid. Energy & Fuels, 2010, 24(4): 2527–2529

[130] Ma C, Dai B, Xu C, Liu P, Qi L, Ban L. Deep oxidative desulfurization of model fuel via dielectric barrier discharge plasma oxidation using MnO₂ catalysts and combination of ionic liquid extraction. Catalysis Today, 2013, 211: 84–89

[131] Ban L, Liu P, Ma C, Dai B. Deep desulfurization of diesel fuels with plasma/air as oxidizing medium, diperiodatocuprate (III) as catalyzer and ionic liquid as extraction solvent. Plasma Science and Technology, 2013, 15(12): 1226–1231

[132] Ma C, Dai B, Liu P, Zhou N, Shi A, Ban L, Chen H. Deep oxidative desulfurization of model fuel using ozone generated by dielectric barrier discharge plasma combined with ionic liquid extraction. Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 2014, 20(5): 2769–2774

[133] Li F, Liu R, Sun Z. Photocatalytic oxidative desulfurization of gasoline by TiO₂ in [bmim]Cu₂Cl₃ ionic liquid. China Petroleum Processing and Petrochemical Technology, 2008, 9(4): 53–57

[134] Zhao Y, Hao Y, Li F. Photocatalytic oxidation desulfurization of fuel using nano-TiO₂ in ionic liquid. Advanced Materials Research, 2011, 282-283: 599–602

[135] Wang X, Li F, Liu J, Kou C, Zhao Y, Hao Y, Zhao D. Preparation of TiO₂ in ionic liquid via microwave radiation and in situ photocatalytic oxidative desulfurization of diesel oil. Energy & Fuels, 2012, 26: 6777–6782

[136] Wang T, Zhao D, Sun Z, Li F, Song Y, Kou C. One-step oxidative desulfurization of dibenzothiophene using cyclohexanone peroxide in N-alkyl-imidazolium-based ionic liquid extraction systems. Petroleum Science and Technology, 2011, 30(4): 385–392

[137] Zhao D, Liu R, Wang J, Liu B. Photochemical oxidation-ionic liquid extraction coupling technique in deep desulphurization of light oil. Energy & Fuels, 2008, 22(2): 1100–1103

[138] Zhu W, Xu Y, Li H, Dai B, Xu H, Wang C, Chao Y, Liu H. Photocatalytic oxidative desulfurization of dibenzothiophene catalyzed by amorphous TiO₂ in ionic liquid. Korean Journal of Chemical Engineering, 2014, 31(2): 211–217

[139] Zaid H F M, Kait C F, Abdul Mutalib M I. Integrated photooxidative-extractive desulfurization system for fuel oil using Cu, Fe and Cu-Fe/ TiO₂ and eutectic based ionic liquids: Effect of calcination temperature and duration. AIP Conference Proceedings, 2014, 1621: 231–236

[140] Ferreira J P, Viveiros R, Lourenço A, da Silva M S, Rosatella A, Casimiro T, Afonso C A M. Integrated desulfurization of diesel by combination of metal-free oxidation and product removal by molecularly imprinted polymers. RSC Advances, 2014, 4(98): 54948–54952

[141] Xu H, Han Z, Zhang D, Liu C. Theoretical elucidation of the dual role of [hmim]BF₄ ionic liquid as catalyst and extractant in the oxidative desulfurization of dibenzothiophene. Journal of Molecular Catalysis A Chemical, 2015, 398: 297–303

Acknowledgements

H.Z. acknowledges support from the ACS Petroleum Research Fund (PRF# 54875-UR9), NIH MBRS-RISE Grant (No. 1R25GM096956), NIH NIBIB contract award (No. HHSN268201200011C), and National Natural Science Foundation of China (Grant No. 21328601).

RIGHTS & PERMISSIONS

2014 Higher Education Press and Springer-Verlag Berlin Heidelberg