Stereoselective Synthesis of a Common 3-Oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one Core Building Block Toward Illicium Sesquiterpenes via Desymmetrization

Keywords

3-Oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one / Illicium sesquiterpene / Oxidative coupling

References

[1] Oh I. C., Denk T., Friis E. M. Plant Syst. Evol., 2003, 240: 175.

[2] Urabe D., Inoue M. Tetrahedron, 2009, 65: 6271.

[3] Huang J. M., Yokoyama R., Yang C. S., Fukuyama Y. Tetrahedron Lett., 2000, 41: 6111.

[4] Huang J. M., Yang C. S., Tanaka M., Fukuyama Y. Tetrahedron, 2001, 57: 4691.

[5] Kouno I., Mori K., Kawano N., Sato S. Tetrahedron Lett., 1989, 30: 7451.

[6] Kouno I., Mori K., Okamoto S., Sato S. Chem. Pharm. Bull., 1990, 38: 3060.

[7] Huang J. M., Yokoyama R., Yang C. S., Fukuyama Y. J. Nat. Prod., 2001, 64: 428.

[8] Ma S. G., Li M., Lin M. B., Li L., Liu Y. B., Qu J., Li Y., Wang X. J., Wang R. B., Xu S., Hou Q., Yu S. S. Org. Lett., 2017, 19: 6160.

[9] Birman V. B., Danishefsky S. J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124: 2080.

[10] Meng Z., Danishefsky S. J. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44: 1511.

[11] Inone M., Sato T., Hirama M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125: 10772.

[12] Inone M., Sato T., Hirama M. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45: 4843.

[13] Inoue M., Lee N., Kasuya S., Sato T., Hirama M., Moriyama M., Fukuyama Y. J. Org. Chem., 2007, 72: 3065.

[14] Mehta G., Singh S. R. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45: 953.

[15] He W., Huang J., Sun X. F., Frontier A. J. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129: 498.

[16] He W., Huang J., Sun X. F., Frontier A. J. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130: 300.

[17] Shi L., Meyer K. M., Greaney M. F. Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49: 9250.

[18] Nazef N., Davis R. D., Greaney M. F. Org. Lett., 2012, 14: 3720.

[19] Chen J. W., Gao P., Yu F. M., Yang Y., Zhu S. Z., Zhai H. B. Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51: 5897.

[20] Cook S. P., Polara A., Danishefsky S. J. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128: 16440.

[21] Ohtawa M., Krambis M. J., Cerne R., Schkeryantz J. M., Witkin J. M., Shenvi R. A. J. Am. Chem. Soc., 2017, 139: 9637.

[22] Ipatieff V. N., Pines H. J. Am. Chem. Soc., 1939, 61: 3374.

[23] Török B., Bartók M. J. Catal., 1995, 151: 315.

[24] Gao F., Yan X. X., Shakya T., Baettig O. M., Ait-Mohand-Brunet S., Berghuis A. M., Wright G. D., Auclair K. J. Med. Chem., 2006, 49: 5273.

[25] Smith A. M. R., Rzepa H. S., White A. J. P., Billen D., Hii K. K. J. Org. Chem., 2010, 75: 3085.

[26] Perkin W. H. J. Chem. Soc., 1887, 51: 22.

[27] Elinson M. I., Fedukovich S. K., Ugrak B. I., Nikishin G. I. Bull. Russ. Acad. Sci. Div. Chem. Sci.(Engl. Trans l.), 1992, 41: 2332.

[28] Okimoto M., Takahashi Y. Synthesis, 2002, 15: 2215.