Synthesis and secondary conformations of homochiral β-oligopeptides containing aryl side chains

Abstract

A series of novel homochiral α-oligopeptides bearing aryl side chains was designed and synthesized from (S)-α-phenyl-α-amino acid derivatives by solution-phase methods. By means of circular dichroism(CD), Fouriertransform infrared spectrometry(FTIR), powder X-ray diffraction analysis(XRD) and density functional theory(DFT) calculations, we suggest that dipeptide P-2 and tripeptide P-3 adopt random coil-like conformations, pentapeptide P-5 and hexapeptide P-6 adopt stable 12-helix conformations in both solution and solid-state. Meanwhile, tetrapeptide P-4 adopt random coil-like conformation in solution and adopt 12-helix conformation in solid state.

Keywords

α-Amino acid / α-Oligopeptide / Conformation

References

[1] Appella D. H., Christianson L. A., Klein D. A., Powell D. R., Huang X. L., Barchi J. J., Gellman S. H. Nature, 1997, 387: 381.

[2] Gellman S. H. Acc. Chem. Res., 1998, 31: 173.

[3] Cheng R. P., Gellman S. H., DeGrado W. F. Chem. Rev., 2001, 101: 3219.

[4] Seebach D., Matthews J. L. Chem. Commun., 1997, 2015.

[5] Seebach D., Beck A. K., Bierbaum D. J. Chem. Biodiversity, 2004, 1: 1111.

[6] Gademann K., Hintermann T., Schreiber J. V. Curr. Med. Chem., 1999, 6: 905.

[7] Goodman C. M., Choi S., Shandler S., DeGrado W. F. Nat. Chem. Biol., 2007, 3: 252.

[8] Chen Z. Z., Li Y. M., Zhao G., Zhao Y. F. Chemistry, 1999, 57: 21.

[9] Wang J. X., Qin S. Y., Cai T. T., Zhang X. Z., Zhuo R. X. Chem. J. Chinese Universites, 2015, 36(1): 201.

[10] Wang Q., Li X. Q., Ma S. Chem. J. Chinese Universites, 2014, 35(12): 2674.

[11] Armand P., Kirshenbaum K., Goldsmith R. A., Farr-Jones S., Barron A. E., Truong K. T. V., Dill K. A., Mierke D. F., Cohen F. E., Zuckermann R. N., Bradley E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95: 4309.

[12] Wu C. W., Kirshenbaum K., Sanborn T. J., Patch J. A., Huang K., Dill K. A., Zuckermann R. N., Barron A. E. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125: 13525.

[13] Suhara Y., Kurihara M., Kittaka A., Ichikawa Y. Tetrahedron, 2006, 820.

[14] Lin P., Ganesan A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8: 511.

[15] Stigers K. D., Soth M. J., Nowick J. S. Curr. Opin. Chem. Biol., 1999, 3: 714.

[16] Hann M. M., Sammes P. G., Kennewell P. D., Taylor J. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 234.

[17] Cox M. T., Heaton D. W., Horbury J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 799.

[18] Sharma G. V. M., Yadav T. A., Choudhary M., Kunwar A. C. J. Org. Chem., 2012, 77: 6834.

[19] Lai J. R., Fisk J. D., Weisblum B., Gellman S. H. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128: 7148.

[20] Krauthauser S., Christianson L. A., Powell D. R., Gellman S. H. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119: 11719.

[21] Torres E., Acosta-Silva C., Rúa F., Álvarez-Larena, Parella T., Branchadell V., Ortuno R. M. Tetrahedron, 2009, 5669.

[22] Pawar N. J., Sidhu N. S., Sheldrick G. M., Dhavale D. D., Diederichsen U. Beilstein J. Org. Chem., 2014, 10: 948.

[23] Sharma G. V. M., Ravindranath H., Bhaskar A., Basha S. J., Reddy P. R. G. G., Sirisha K., Sarma A. V. S., Hofmann H. J. Eur. J. Org. Chem, 2014, 4295.

[24] Sharma G. V. M., Reddy K. S., Basha S. J., Reddy K. R., Sarma A. V. S. Org. Biomol. Chem., 2011, 9: 8102.

[25] Mosca S., Dannehl C., Möginger U., Brezesinski G., Hartmann L. Org. Biomol. Chem., 2013, 11: 5399.

[26] Cho J., Sawaki K., Hanashima S., Yamaguchi Y., Shiro M., Saigoe K., Ishida Y. Chem. Commun., 2014, 50: 9855.

[27] Lee W., Kwon S., Kang P., Guzeib I. A., Choi S. H. Org. Biomol. Chem., 2014, 12: 2641.

[28] Honcharenko D., Bose P. P., Maity J., Kurudenkandy F. R., Juneja A., Flöistrup E., Biverstål H., Johansson J., Nilsson L., Fisahnb A., Strömberg R. Org. Biomol. Chem., 2014, 12: 6684.

[29] Németh L. J., Hegedüs Z., Martinek T. A. J. Chem. Inf. Model., 2014, 54: 2776.

[30] van der Knaap M., Otero J. M., Llamas-Saiz A., van Raaij M. J., Lageveen L., Busscher H. J., Grotenbreg G. M., van der Marel G. A., Overkleeft H. S., Overhand M. Tetrahedron, 2012, 68: 2391.

[31] Price J. L., Horne W. S., Gellman S. H. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132: 12378.

[32] Sharma G. V. M., Reddy P. S., Chatterjee D., Kunwar A. C. J. Org. Chem., 2011, 76: 1562.

[33] Norgren A. S., Arvidsson P. I. J. Org. Chem., 2008, 73: 5272.

[34] Lin Y. C., Petersson E. J., Fakhraai Z. ACS Nano, 2014, 8: 10178.

[35] Ghorai A., Reddy K. S., Achari B., Chattopadhyay P. Org. Lett., 2014, 16: 3196.

[36] Liu D., DeGrado W. F. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123: 7553.

[37] Porter E. A., Wang X., Lee H. S., Weisblum B., Gellman S. H. Nature, 2000, 404: 565.

[38] Werder M., Hauser H., Abele S., Seebach D. Helv. Chim. Acta, 1999, 82: 1774.

[39] Raguse T. L., Porter E. A., Weisblum B., Gellman S. H. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124: 12774.

[40] Karlsson A. J., Pomerantz W. C., Weisblum B., Gellman S. H., Palecek S. P. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128: 12630.

[41] Venkatraman J., Shankaramma S. C., Balaram P. Chem. Rev., 2001, 101: 3131.

[42] Seebach D., Beck A. K., Capone S., Deniau G., Grošelj U., Zass E. Synthesis, 2009, 1.

[43] Hill D. J., Mio M. J., Prince R. B., Hughes T. S., Moore J. S. Chem. Rev., 2001, 101: 3893.

[44] Appella D. H., Christianson L. A., Klein D. A., Richards M. R., Powell D. R., Gellman S. H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121: 7574.

[45] Motorina I. A., Huel C., Quiniou E., Mispelter J., Adjadj E., Grierson D. S. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123: 8.

[46] Li X., Wu Y. D., Yang D. Acc. Chem. Res., 2008, 41: 1428.

[47] Olsen C. A., Bonke G., Vedel L., Adsersen A., Witt M., Franzyk H., Jaroszewski J. W. Org. Lett., 2007, 9: 1549.

[48] Dill K. A. Biochemistry, 1990, 29: 7133.

[49] Saraogi I., Hamilton A. D. Chem. Soc. Rev., 2009, 38: 1726.

[50] Zheng H. J., Chen W. B., Wu Z. J., Deng J. G., Lin W. Q., Yuan W. C., Zhang X. M. Chem. Eur. J., 2008, 14: 9864.

[51] Chen X., Hu X. Y., Shu C., Zhang Y. H., Zheng Y. S., Jiang Y., Yuan W. C., Liu B., Zhang X. M. Org. Biomol. Chem., 2013, 11: 3089.

[52] Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J. A. Jr, Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam M. J., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas, Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J. Gaussian 09, Revision^A.01, Gaussian Inc., 2009.

[53] Woody R. W. Circular Dichroism: Principles and Applications, 1994, 24: 473.

[54] Applequist J., Bode K. A., Appella D. H., Christianson L. A., Gellman S. H. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120: 4891.

[55] Tew D. J., Bottomley S. P., Smith D. P., Ciccotosto G. D., Babon J., Hinds M. G., Masters C. L., Cappai R., Barnham K. J. Biophys. J., 2008, 94: 2752.

[56] Maji S. K., Loo R. R. O., Inayathullah M., Spring S. M., Vollers S. S., Condron M. M., Bitan G., Loo J. A., Teplow D. B. J. Biol. Chem., 2009, 284: 23580.

[57] Dado G. P., Gellman S. H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116: 1054.

[58] Bode K. A., Applequist J. Macromolecules, 1997, 30: 2144.

[59] Pandey S. K., Jogdand G. F., Oliveira J. C. A., Mata R. A., Rajamohanan P. R., Ramana C. V. Chem. Eur. J., 2011, 17: 12946.

[60] Demizu Y., Doi M., Kurihara M., Maruyama T., Suemune H., Tanaka M. Chem. Eur. J., 2012, 18: 2430.

[61] Yang D., Liu G. J., Hao Y., Li W., Dong Z. M., Zhang D. W., Zhu N. Y. Chem. Asian J., 2010, 5: 1356.

[62] Wu Y. D., Han W., Wang D. P., Gao Y., Zhao Y. L. Acc. Chem. Res., 2008, 41: 1418.