Functional polymer materials containing heavy group-14 elements focusing on germanium and tin

Abstract

In this review, the synthesis, functions, and applications of the polymers containing germanium and tin, which are heavy group 14 elements, in their polymer frameworks are summarized. Germanium and tin can form similar skeletal structures with their homologues carbon and silicon, whereas the polymers containing germanium and tin show unique properties derived from their large atomic radii and weak binding energies. For example, polygermane and polystannane exhibited light absorption in the UV–visible region and conductivity because of the σ-conjugation through the polymer main-chain constructed by σ-bonds between heavy elements. The σ-conjugation was affected by the conformational change of the polymer main-chain, and thermochromic properties can be induced. Furthermore, the weak bonds were able to be cleaved homolytically upon photoirradiation, and radicals were subsequently generated. By incorporating hypervalent heavy elements into the π-conjugated system, it was possible to modulate the electronic structures of the π-conjugated system through σ*–π* conjugation with highly coordinated elements. Finally, applications for organic solar cells, organic light-emitting materials, and chemical sensors have been achieved. Herein, representative synthetic methods and unique properties for creating smart materials with germanium and tin will be explained.

Keywords

germanium / heavy element / polymer / tin

References

[1] K. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921.

[2] M. Kamigaito, T. Ando, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 3689.

[3] Y. Abe, T. Gunji, Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 149.

[4] R. D. Miller, J. Michl, Chem. Rev. 1989, 89, 1359.

[5] P. Pyykkö, J. Phys. Chem. A 2015, 119, 2326.

[6] Y.-R. Luo, in Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies (Ed.: Y.-R. Luo), CRC Press, Boca Raton, FL 2007, pp. 455–480.

[7] G. Wulfsberg, in Inorganic Chemistry (Ed.: G. Wulfsberg), University Science Books, Sausalito, CA 2000, pp. 89–97.

[8] W. Drenth, M. J. Janssen, G. J. M. van der Kerk, J. A. Vliegenthart, J. Organomet. Chem. 1964, 2, 265.

[9] W. Caseri, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 5187.

[10] M. Fujiki, J. R. Koe, K. Terao, T. Sato, A. Teramoto, J. Watanabe, Polym. J. 2003, 35, 297.

[11] W. Drenth, J. G. Noltes, E. J. Bulten, H. M. J. C. Creemers, J. Organomet. Chem. 1969, 17, 173.

[12] M. Jovanovic, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 13101.

[13] M. P. de Haas, F. Choffat, W. Caseri, P. Smith, J. M. Warman, Adv. Mater. 2006, 18, 44.

[14] S. Yamaguchi, Y. Itami, K. Tamao, Organometallics 1998, 17, 4910.

[15] J. S. Kim, Z. Fei, S. Wood, D. T. James, M. Sim, K. Cho, M. J. Heeney, J.-S. Kim, Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400527.

[16] J. J. McDowell, F. Maier-Flaig, T. J. A. Wolf, A.-N. Unterreiner, U. Lemmer, G. Ozin, ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 83.

[17] Y. H. Park, Y. Kim, H. Sohn, J. Korean Phys. Soc. 2011, 59, 2318.

[18] S. Ito, M. Gon, K. Tanaka, Eur. J. Inorg. Chem. 2024, 27, e202400180.

[19] G. T. Morgan, H. D. K. Drew, J. Chem. Soc. Trans. 1925, 127, 1760.

[20] M. L. Amadoruge, C. S. Weinert, Chem. Rev. 2008, 108, 4253.

[21] H.-C. Shu, B. Wunderlich, J. Polym. Sci. Polym. Phys. Ed. 1980, 18, 443.

[22] E. S. W. Kong, B. Wunderlich, Makromol. Chem. 1981, 182, 81.

[23] P. Trefonas, R. West, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2099.

[24] R. D. Miller, R. J. Sooriyakumaran, Polym. Sci. A. Polym. Chem. 1987, 25, 111.

[25] R. H. Cragg, R. G. Jones, A. C. Swain, S. J. Webb, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1147.

[26] K. Mochida, H. Chiba, J. Organomet. Chem. 1994, 473, 45.

[27] A. Mustafa, M. Achilleos, J. Ruiz-Iban, J. Davies, R. E. Benfield, R. G. Jones, D. Grandjean, S. J. Holder, React. Funct. Polym. 2006, 66, 123.

[28] M. Nakamura, Y. Ooyama, S. Hayakawa, M. Nishino, J. Ohshita, Organometallics 2016, 35, 2333.

[29] S. Kobayashi, S. Cao, Chem. Lett. 1993, 22, 1385.

[30] C. Aitken, J. F. Harrod, A. Malek, E. Samuel, J. Organomet. Chem. 1988, 349, 285.

[31] N. Choi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1998, 564, 81.

[32] J. A. Reichl, C. M. Popoff, L. A. Gallagher, E. E. Remsen, D. H. Berry, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9430.

[33] S. M. Katz, J. A. Reichl, D. H. Berry, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9844.

[34] Y. Huo, D. H. Berry, Chem. Mater. 2005, 17, 157.

[35] T. Shono, S. Kashimura, H. Murase, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 896.

[36] S. Aeiyach, P.-C. Lacaze, J. Satgé, G. Rima, Synth. Met. 1993, 58, 267.

[37] M. Okano, K. Takeda, T. Toriumi, H. Hamano, Electrochim. Acta 1998, 44, 659.

[38] M. Okano, H. Fukai, M. Arakawa, H. Hamano, Electrochem. Commun. 1999, 1, 223.

[39] S. Kashimura, M. Ishifune, N. Yamashita, H.-B. Bu, M. Takebayashi, S. Kitajima, D. Yoshiwara, Y. Kataoka, R. Nishida, S. Kawasaki, H. Murase, T. Shono, J. Org. Chem. 1999, 64, 6615.

[40] K. Huang, Chem. Commun. 1998, 247.

[41] Y. Yokoyama, M. Hayakawa, T. Azemi, K. Mochida, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2275.

[42] T. Azemi, Y. Yokoyama, K. Mochida, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1588.

[43] Y. Y. Durmaz, M. Kukut, N. Monszner, Y. Yagci, Macromolecules 2009, 42, 2899.

[44] H. Yu, C. Ni, A. N. Thiessen, Z. Li, J. G. C. Veinot, ACS Nano 2021, 15, 9368.

[45] H. Sohn, M. J. Sailor, D. Magde, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3821.

[46] W. Medroa del Pino, A. A. Ferero Pico, M. Gupta, E. Rivard, Chem. Commun. 2023, 59, 6849.

[47] J. C. Baumert, G. C. Bjorklund, D. H. Jundt, M. C. Jurich, H. Looser, R. D. Miller, J. Rabolt, R. Sooriyakumaran, J. D. Swalen, R. J. Twieg, Appl. Phys. Lett. 1988, 53, 1147.

[48] V. M. Hallmark, C. G. Zimba, R. Sooriyakumaran, R. D. Miller, J. F. Rabolt, Macromolecules 1990, 23, 2346.

[49] S. S. Patnaik, A. J. Greso, B. L. Farmer, Polymer 1992, 33, 5115.

[50] W. J. Welsh, W. D. Johnson, Macromolecules 1990, 23, 1881.

[51] K. Takeda, K. Shiraishi, N. Matsumoto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5043.

[52] W. Fa, X. C. Zeng, Chem. Commun. 2014, 50, 9126.

[53] K. Mochida, H. Chiba, M. Okano, Chem. Lett. 1991, 20, 109.

[54] K. Mochida, K. Kimijima, H. Chiba, M. Wakasa, H. Hayashi, Organometallics 1994, 13, 404.

[55] K. Mochida, S. Nagano, H. Kawata, M. Wakasa, H. Hayashi, J. Organomet. Chem. 1997, 542, 75.

[56] A. Watanabe, T. Komatsubara, M. Matsuda, Y. Yoshida, S. Tagawa, J. Photopolym, Sci. Technol. 1992, 5, 545.

[57] Y. Yang, C. Lu, E. A. Dias, R. H. Lipson, K. M. Baines, Appl. Organometal. Chem. 2011, 25, 665.

[58] H. Ban, K. Deguchi, A. Tanaka, J. Appl. Polym. Sci. 1989, 37, 1589.

[59] K. Mochida, M. Shimoda, H. Kurosu, A. Kojima, Polyhedron 1994, 13, 3039.

[60] K. Mochida, R. Hata, M. Shimoda, F. Matsumoto, H. Kurosu, A. Kojima, M. Yoshikawa, S. Masuda, Y. Harada, Polyhedron 1996, 15, 3027.

[61] K. Mochida, C. Hodota, R. Hata, S. Fukuzumi, Organometallics 1993, 12, 586.

[62] A. Watanabe, O. Ito, K. Mochida, Organometallics 1995, 14, 4281.

[63] H. Isaka, M. Fujiki, M. Fujino, N. Matsumoto, Macromolecules 1991, 24, 2647.

[64] K. Mochida, S. Nagano, S. Maeyama, T. Kodaira, A. Watanabe, O. Ito, M. Matsuda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 713.

[65] M. Ishifune, S. Kashimura, Y. Kogai, Y. Fukuhara, T. Kato, H.-B. Bu, N. Yamashita, Y. Murai, H. Murase, R. Nishida, J. Organomet. Chem. 2000, 611, 26.

[66] M. Okano, K. Watanabe, Electrochem. Commun. 2000, 2, 471.

[67] N. Inagaki, M. Mitsuuchi, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1983, 21, 2887.

[68] H. G. Woo, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8043.

[69] Y. Y. Durmaz, N. Moszner, Y. Yagci, Macromolecules 2008, 41, 6714.

[70] P. Royen, R. Schwarz, Z. Anorg. Allg. Chem. 1933, 215, 295.

[71] P. Royen, C. Rocktäschel, Z. Anorg. Allg. Chem. 1966, 346, 279.

[72] Z. Hajnal, G. Vogg, L. J.-P. Meyer, B. Szűcs, M. S. Brandt, T. Frauenheim, Phys. Rev. B 2001, 64, 033311.

[73] T. Nishikubo, A. Kameyama, Y. Kimura, Polym. J. 1995, 27, 934.

[74] S. Q. Zhou, W. P. Weber, P. Mazerolles, C. Laurent, Polym. Bull. 1990, 23, 583.

[75] S. Kobayashi, S. Iwata, M. Abe, S. Shoda, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1625.

[76] S. Shoda, S. Iwata, K. Yajima, K. Yagi, Y. Ohnishi, S. Kobayashi, Tetrahedron 1997, 53, 15281.

[77] S.-I. Shoda, S. Iwata, H. J. Kim, M. Hiraishi, S. Kobayashi, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2437.

[78] F. Gómez, K. Wagener, J. Organomet. Chem. 1999, 592, 271.

[79] M. Dahrouch, E. Diaz, N. Gatica, Y. Moreno, I. Chavez, J. M. Manriquez, P. Rivière, M. Rivière-Baudet, H. Gornitzka, A. Castel, Appl. Organometal. Chem. 2012, 26, 410.

[80] C. Paquet, P. W. Cyr, E. Kumacheva, I. Manners, Chem. Commun. 2004, 234.

[81] C. Paquet, P. W. Cyr, E. Kumacheva, I. Manners, Chem. Mater. 2004, 16, 5205.

[82] K. Mochida, N. Shibayama, M. Goto, Chem. Lett. 1998, 27, 339.

[83] T. Hayashi, Y. Uchimaru, N. P. Reddy, M. Tanaka, Chem. Lett. 1992, 21, 647.

[84] J. L. Brefort, R. J. P. Corriu, P. Gerbier, C. Guerin, B. J. L. Henner, A. Jean, T. Kuhlmann, F. Garnier, A. Yassar, Organometallics 1992, 11, 2500.

[85] M.-K. Hung, K.-W. Tsai, S. Sharma, J. Lei, J.-Y. Wu, S.-A. Chen, ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 36895.

[86] H.-J. Cho, D.-H. Hwang, J.-D. Lee, N.-S. Cho, S.-K. Lee, J. Lee, Y. K. Jung, H.-K. Shim, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2008, 46, 979.

[87] W.-Y. Wong, S.-Y. Poon, J.-X. Shi, K.-W. Cheah, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2007, 17, 189.

[88] T. Sanji, M. Funaya, H. Sakurai, Chem. Lett. 1999, 28, 547.

[89] C. C. W. Law, J. Chen, J. W. Y. Lam, H. Peng, B. Z. Tang, J. Inorg, Organomet. Polym. 2004, 14, 39.

[90] T. Nishikubo, A. Kameyama, Y. Kimura, T. Nakamura, Macromolecules 1996, 29, 5529.

[91] S. Kobayashi, S. Iwata, M. Hiraishi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6047.

[92] K. Solmaz, A. Cemil, D. Bülent, Y. İmamoglu, J. Mol. Catal.: Chem 2006, 254, 186.

[93] D. A. Foucher, I. Manners, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1993, 14, 63.

[94] D. A. Foucher, M. Edwards, R. A. Burrow, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 1994, 13, 4959.

[95] N. P. Reddy, H. Yamashita, M. Tanaka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2263.

[96] T. J. Peckham, J. A. Massey, M. Edwards, I. Manners, D. A. Foucher, Macromolecules 1996, 29, 2396.

[97] J. Barrau, G. Rima, A. Akkari, J. Satge, Inorg. Chim. Acta. 1997, 260, 11.

[98] J. Hockemeyer, A. Castel, P. Rivière, J. Satgé, K. G. Ryder, A. Drury, A. P. Davey, W. J. Blau, Appl. Organometal. Chem. 1997, 11, 513.

[99] M.-K. Hung, K.-W. Tsai, S. Sharma, J.-Y. Wu, S.-A. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 11317.

[100] M.-K. Hung, S.-T. Chung, S. Sharma, K.-W. Tsai, J.-Y. Wu, S.-A. Chen, ACS Appl. Mater. Interfaces 2022, 14, 55873.

[101] A. C. Grimsdale, K. Leok Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897.

[102] J. Liu, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Rev. 2009, 109, 5799.

[103] A. M. Priegert, B. W. Rawe, S. C. Serin, D. P. Gates, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 922.

[104] S. M. Parke, M. P. Boone, E. Rivard, Chem. Commun. 2016, 52, 9485.

[105] F. Vidal, F. Jäkle, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5846.

[106] M. Gon, S. Ito, K. Tanaka, Y. Chujo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021, 94, 2290.

[107] B. L. Lucht, M. A. Buretea, T. D. Tilley, Organometallics 2000, 19, 3469.

[108] W.-M. Zhou, I. Tomita, Polym. Bull. 2008, 61, 603.

[109] F. Zheng, S.-E. Tan, Y. Yanamoto, N. Shida, H. Nishiyama, S. Inagi, I. Tomita, NPG Asia Mater. 2020, 12, 41.

[110] F. Zheng, A. Tanudjaja, Z. Gao, S. Inagi, I. Tomita, Polymer 2020, 204, 122809.

[111] R. F. Chen, R. Zhu, C. Zheng, S. J. Liu, Q. L. Fan, W. Huang, Sci. China, Ser. B: Chem. 2009, 52, 212.

[112] V. H. K. Fell, A. Mikosch, A.-K. Steppert, W. Ogieglo, E. Senol, D. Canneson, M. Bayer, F. Schoenebeck, A. Greilich, A. J. C. Kuehne, Macromolecules 2017, 50, 2338.

[113] N. Allard, R. B. Aïch, D. Gendron, P.-L. T. Boudreault, C. Tessier, S. Alem, S.-C. Tse, Y. Tao, M. Leclerc, Macromolecules 2010, 43, 2328.

[114] D. Gendron, P.-O. Morin, P. Berrouard, N. Allard, B. R. Aïch, C. N. Garon, Y. Tao, M. Leclerc, Macromolecules 2011, 44, 7188.

[115] J. Ohshita, M. Miyazaki, F.-B. Zhang, D. Tanaka, Y. Morihara, Polym. J. 2013, 45, 979.

[116] C. M. Amb, S. Chen, K. R. Graham, J. Subbiah, C. E. Small, F. So, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062.

[117] Z. Fei, R. S. Ashraf, Y. Han, S. Wang, C. P. Yau, P. S. Tuladhar, T. D. Anthopoulos, M. L. Chabinyc, M. Heeney, J. Mater. Chem. A 2015, 3, 1986.

[118] A. Casey, S. D. Dimitrov, P. Shakya-Tuladhar, Z. Fei, M. Nguyen, Y. Han, T. D. Anthopoulos, J. R. Durrant, M. Heeney, Chem. Mater. 2016, 28, 5110.

[119] R. Stalder, S. R. Puniredd, M. R. Hansen, U. Koldemir, C. Grand, W. Zajaczkowski, K. Müllen, W. Pisula, J. R. Reynolds, Chem. Mater. 2016, 28, 1286.

[120] Y. Adachi, Y. Ooyama, Y. Ren, X. Yin, F. Jäkle, J. Ohshita, Polym. Chem. 2018, 9, 291.

[121] K. Murakami, Y. Ooyama, H. Higashimura, J. Ohshita, Organometallics 2016, 35, 20.

[122] F. J. Hernández, Z. Fei, C. Osborne, R. Crespo-Otero, M. Heeney, S. D. Dimitrov, J. Phys. Chem. C 2022, 126, 1036.

[123] H. Zhong, Z. Li, F. Deledalle, E. C. Fregoso, M. Shahid, Z. Fei, C. B. Nielsen, N. Yaacobi-Gross, S. Rossbauer, T. D. Anthopoulos, J. R. Durrant, M. Heeney, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2040.

[124] H. Zhong, Z. Li, E. Buchaca-Domingo, S. Rossbauer, S. E. Watkins, N. Stingelin, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 14973.

[125] R. S. Ashraf, B. C. Schroeder, H. A. Bronstein, Z. Huang, S. Thomas, R. J. Kline, C. J. Brabec, P. Rannou, T. D. Anthopoulos, J. R. Durrant, I. McCulloch, Adv. Mater. 2013, 25, 2029.

[126] P.-C. Jwo, Y.-Y. Lai, C.-E. Tsai, Y.-Y. Lai, W.-W. Liang, C.-S. Hsu, Y.-J. Cheng, Macromolecules 2014, 47, 7386.

[127] W. Sun, Y. Adachi, J. Ohshita, Polym. J. 2023, 55, 797.

[128] M. Gon, M. Yaegashi, K. Tanaka, Y. Chujo, Chem. Eur J. 2023, 29, e202203423.

[129] Y. Adachi, J. Ohshita, in Main Group Strategies towards Functional Hybrid Materials (Eds.: T. Baumgartner, F. Jäkle), Wiley, Chichester, UK 2018, pp. 237–264.

[130] K. B. Vu, V. V. Vu, H. P. Thi Thu, H. N. Giang, N. M. Tam, S. T. Ngo, Synth. Met. 2018, 246, 128.

[131] B. M. Wong, J. G. Cordaro, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 18333.

[132] R. Gillespie, B. Silvi, Coord. Chem. Rev. 2002, 233–234, 53.

[133] J. I. Musher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 54.

[134] C. Dou, S. Saito, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9346.

[135] M. Gon, K. Tanaka, Y. Chujo, Chem. Eur J. 2021, 27, 7561.

[136] K. Tanimura, M. Gon, K. Tanaka, Inorg. Chem. 2023, 62, 4590.

[137] M. Gon, K. Tanaka, Eur. J. Org. Chem. 2024, 27, e202400738.

[138] M. Gon, M. Yaegashi, K. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2023, 96, 778.

[139] M. Trummer, F. Choffat, P. Smith, W. Caseri, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 448.

[140] W. Caseri, J. Organomet. Chem. 2014, 751, 20.

[141] N. Devylder, M. Hill, K. C. Molloy, G. J. Price, Chem. Commun. 1996, 711.

[142] T. Imori, T. D. Tilley, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1607.

[143] T. Imori, V. Lu, H. Cai, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9931.

[144] V. Lu, T. D. Tilley, Macromolecules 1996, 29, 5763.

[145] J. R. Babcock, L. R. Sita, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12481.

[146] H. Woo, J. Park, S. Song, S. Yang, I.-S. Kim, W. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 1291.

[147] V. Y. Lu, T. D. Tilley, Macromolecules 2000, 33, 2403.

[148] N. R. Neale, T. D. Tilley, Tetrahedron 2004, 60, 7247.

[149] S. M. Thompson, U. Schubert, Inorg. Chimi. Acta 2004, 357, 1959.

[150] F. Choffat, P. Smith, W. Caseri, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1789.

[151] F. Choffat, S. Käser, P. Wolfer, D. Schmid, R. Mezzenga, P. Smith, W. Caseri, Macromolecules 2007, 40, 7878.

[152] J. Beckmann, A. Duthie, M. Grassmann, A. Semisch, Organometallics 2008, 27, 1495.

[153] F. Choffat, P. Smith, W. Caseri, Adv. Mater. 2008, 20, 2225.

[154] F. Choffat, Y. Buchmüller, C. Mensing, P. Smith, W. Caseri, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2009, 19, 166.

[155] J. Pau, A. J. Lough, R. S. Wylie, R. A. Gossage, D. A. Foucher, Chem. Eur J. 2017, 23, 14367.

[156] J. Pau, G. M. D'Amaral, A. J. Lough, R. S. Wylie, D. A. Foucher, Chem. Eur J. 2018, 24, 18762.

[157] J. Pau, J.-W. Choi, K. Silverthorne, M. Ranne, R. S. Wylie, R. A. Gossage, A. J. Lough, D. A. Foucher, Eur. J. Inorg. Chem. 2022, 2022, e202100937.

[158] G. M. D’Amaral, D. N. Bender, N. Piccolo, A. J. Lough, R. A. Gossage, D. A. Foucher, R. S. Wylie, Inorganics 2024, 12, 122.

[159] D. Miles, T. Burrow, A. Lough, D. Foucher, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2010, 20, 544.

[160] M. Okano, N. Matsumoto, M. Arakawa, T. Tsuruta, H. Hamano, Chem. Commun. 1998, 1799.

[161] M. Okano, K. Watanabe, S. Totsuka, Electrochemistry 2003, 71, 257.

[162] K. Mochida, M. Hayakawa, T. Tsuchikawa, Y. Yokoyama, M. Wakasa, H. Hayashi, Chem. Lett. 1998, 27, 91.

[163] W. P. Neumann, B. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 751.

[164] L. R. Sita, Organometallics 1992, 11, 1442.

[165] S. Harrypersad, D. Foucher, Chem. Commun. 2015, 51, 7120.

[166] J. S. Dhindsa, B. F. Jacobs, A. J. Lough, D. A. Foucher, Dalton Trans. 2018, 47, 14094.

[167] L. R. Sita, K. W. Terry, K. Shibata, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8049.

[168] M.-L. Lechner, M. Trummer, I. Bräunlich, P. Smith, W. Caseri, F. Uhlig, Appl. Organometal. Chem. 2011, 25, 769.

[169] A. Khan, R. A. Gossage, D. A. Foucher, Can. J. Chem. 2010, 88, 1046.

[170] K. Takeda, K. Shiraishi, Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 121.

[171] S. Harrypersad, L. Liao, A. Khan, R. S. Wylie, D. A. Foucher, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2015, 25, 515.

[172] S. S. Bukalov, L. A. Leites, V. Lu, T. D. Tilley, Macromolecules 2002, 35, 1757.

[173] F. Choffat, S. Fornera, P. Smith, W. R. Caseri, D. W. Breiby, J. W. Andreasen, M. M. Nielsen, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2301.

[174] M. Trummer, T. Nauser, M.-L. Lechner, F. Uhlig, W. Caseri, Polym. Degrad. Stab. 2011, 96, 1841.

[175] F. Choffat, P. Wolfer, P. Smith, W. Caseri, Macromol. Mater. Eng. 2010, 295, 210.

[176] W. K. Zou, N.-L. Yang, Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1992, 33, 188.

[177] G. Barot, K. R. Shahi, M. R. Roner, C. E. Carraher, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2007, 17, 595.

[178] F. Jäkle, R. Rulkens, G. Zech, D. A. Foucher, A. J. Lough, I. Manners, Chem. Eur J. 1998, 4, 2117.

[179] J. Ward, S. Al-Alul, S. Harrypersad, D. A. Foucher, Can. J. Chem. 2014, 92, 525.

[180] P. S. Wolfe, F. J. Gómez, K. B. Wagener, Macromolecules 1997, 30, 714.

[181] A. C. Uptmoor, R. Ilyas, S. M. Elbert, I. Wacker, R. R. Schröder, M. Mastalerz, J. Freudenberg, U. H. F. Bunz, Chem. Eur J. 2018, 24, 1674.

[182] C. Ma, G. Tian, R. Zhang, Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 882.

[183] C. E. Carraher, M. R. Roner, Materials 2009, 2, 1558.

[184] R. Rulkens, A. J. Lough, I. Manners, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1805.

[185] N. M. Geller, A. G. Ivanov, V. V. Shamanin, Russ. J. Appl. Chem. 2009, 82, 1442.

[186] Q. Wang, A. Wang, Y. Dou, X. Shen, M. S. Sudi, L. Zhao, W. Zhu, L. Li, Chem. Commun. 2022, 58, 7423.

[187] C. G. dos Santos, G. M. de Lima, Coord. Chem. Rev. 2020, 410, 213236.

[188] R.-F. Zhang, J.-J. Nie, P.-Z. Yan, Q.-L. Li, S.-L. Zhang, C.-L. Ma, J. Organomet. Chem. 2016, 819, 11.

[189] W. Li, D. Du, S. Liu, C. Zhu, A. M. Sakho, D. Zhu, L. Xu, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2153.

[190] S. E.-H. Etaiw, T. A. Fayed, M. M. El-bendary, H. Marie, Appl. Organometal. Chem. 2018, 32, e4066.

[191] T. S. Basu Baul, S. Basu, D. de Vos, A. Linden, Invest. New Drugs 2009, 27, 419.

[192] W.-M. Zhou, I. Tomita, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2009, 19, 113.

[193] Y. Matsumura, M. Sugihara, S.-E. Tan, T. Sato, K. Hayashi, H. Nishiyama, W.-M. Zhou, S. Inagi, I. Tomita, Macromol. Rapid Commun. 2019, 40, 1800929.

[194] J. Linshoeft, E. J. Baum, A. Hussain, P. J. Gates, C. Näther, A. Staubitz, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 12916.

[195] I.-M. Ramirez y Medina, M. Rohdenburg, P. Rusch, D. Duvinage, N. C. Bigall, A. Staubitz, Mater. Adv. 2021, 2, 3282.

[196] M. Gon, K. Tanimura, M. Yaegashi, K. Tanaka, Y. Chujo, Polym. J. 2021, 53, 1241.

[197] M. Gon, Y. Morisaki, K. Tanimura, K. Tanaka, Y. Chujo, Mater. Chem. Front. 2023, 7, 1345.

[198] M. Gon, Y. Morisaki, K. Tanimura, K. Tanaka, Dalton Trans. 2024, 53, 11858.

[199] M. Gon, K. Shibahara, K. Tanimura, K. Tanaka, Chem. Asian J. 2024, 19, e202401094.

[200] C. Gu, D. Zhu, M. Qiu, L. Han, S. Wen, Y. Li, R. Yang, New J. Chem. 2016, 40, 7787.

RIGHTS & PERMISSIONS

2025 The Author(s). Smart Molecules published by John Wiley & Sons Australia, Ltd on behalf of Dalian University of Technology.