Chiral covalent organic cages: Construction and chiral functions

Abstract

Covalent organic cages (COCs) are three-dimensional organic molecules with permanent cavities, known for their ordered pore structures, excellent processability, and modular design. They have shown significant potential in applications such as gas adsorption, molecular separation, and catalysis. Introducing chiral elements into COCs results in chiral COCs with confined chiral cavities, which endows them with unique chiral functions and expands their application prospects. This review summarizes the research progress on chiral covalent organic cages, focusing on strategies for incorporating chiral elements, the structures and synthesis methods of representative chiral COCs, and advancements in their chiral functions. Additionally, we provide perspectives on future research directions. We hope this review will inspire further interest and creativity among researchers in the field of chiral molecular cages, leading to the development of materials with unique structures and functions.

Keywords

chirality / covalent organic cages / enantioselectivity / porous materials / synthetic strategy

References

[1] S. Kitagawa, R. Matsuda, Coord. Chem. Rev. 2017, 251, 2490.

[2] W. Xue, C. D. Sewell, Q. Zhou, Z. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202206512.

[3] Z. Zheng, M. Sun, X. Zhao, W. Zhang, H. Jiang, Y. Liu, Y. Cui, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202411086.

[4] P. J. Waller, F. Gándara, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 3053.

[5] A. P. Côté, A. I. Benin, N. W. Ockwig, M. O'Keeffe, A. J. Matzger, O. M. Yaghi, Science 2005, 310, 1166.

[6] X. Kang, C. Cheng, X. Chen, J. Dong, Y. Liu, Y. Cui, J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 8407.

[7] X. Zhang, X. Chen, S. Fu, Z. Cao, W. Gong, Y. Liu, Y. Cui, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202403878.

[8] H. A. Patel, S. H. Je, J. Park, D. P. Chen, Y. Jung, C. T. Yavuz, A. Coskun, Nat. Commun. 2013, 4, 1357.

[9] S.-B. Yu, F. Lin, J. Tian, J. Yu, D.-W. Zhang, Z.-T. Li, Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 434.

[10] W. Zhang, B. Aguila, S. Ma, J. Mater. Chem. A 2017, 5, 8795.

[11] F. Beuerle, B. Gole, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 4850.

[12] S. Das, P. Heasman, T. Ben, S. Qiu, Chem. Rev. 2016, 117, 1515.

[13] B. Gui, G. Lin, H. Ding, C. Gao, A. Mal, C. Wang, Acc. Chem. Res. 2020, 53, 2225.

[14] Z.-C. Guo, Z.-Q. Shi, X.-Y. Wang, Z.-F. Li, G. Li, Coord. Chem. Rev. 2020, 422, 213465.

[15] M. Hefayathullah, S. Singh, V. Ganesan, G. Maduraiveeran, Adv. Colloid Interface Sci. 2024, 331, 103210.

[16] S. M. J. Rogge, A. Bavykina, J. Hajek, H. Garcia, A. I. Olivos-Suarez, A. Sepúlveda-Escribano, A. Vimont, G. Clet, P. Bazin, F. Kapteijn, M. Daturi, E. V. Ramos-Fernandez, F. X. Llabrés i Xamena, V. Van Speybroeck, J. Gascon, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 3134.

[17] N. Singh, M. Won, J. An, C. Yoon, D. Kim, S. J. Lee, H. Kang, J. S. Kim, Coord. Chem. Rev. 2024, 506, 215720.

[18] Y. Yusran, H. Li, X. Guan, Q. Fang, S. Qiu, EnergyChem 2020, 2, 100035.

[19] D. Zhang, T. K. Ronson, Y.-Q. Zou, J. R. Nitschke, Nat. Rev. Chem 2021, 5, 168.

[20] W.-T. Dou, C.-Y. Yang, L.-R. Hu, B. Song, T. Jin, P.-P. Jia, X. Ji, F. Zheng, H.-B. Yang, L. Xu, ACS Mater. Lett 2023, 5, 1061.

[21] C. Gropp, B. L. Quigley, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2705.

[22] F. J. Rizzuto, L. K. S. von Krbek, J. R. Nitschke, Nat. Rev. Chem 2019, 3, 204.

[23] R. Saha, B. Mondal, P. S. Mukherjee, Chem. Rev. 2022, 122, 12244.

[24] J. Ruan, Z. Li, C. Yin, Y.-L. Lu, Z.-W. Wei, P. Hu, C.-Y. Su, ACS Catal. 2024, 14, 7321.

[25] L. Bian, Y. Liang, Z. Liu, ACS Appl. Nano Mater. 2022, 5, 13940.

[26] M. Mastalerz, Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2411.

[27] G. Montà-González, F. Sancenón, R. Martínez-Máñez, V. Martí-Centelles, Chem. Rev. 2022, 122, 13636.

[28] X. Yang, Z. Ullah, J. F. Stoddart, C. T. Yavuz, Chem. Rev. 2023, 123, 4602.

[29] G. Zhang, M. Mastalerz, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1934.

[30] X. Niu, R. Zhao, S. Yan, Z. Pang, H. Li, X. Yang, K. Wang, Small 2023, 19, 2303059.

[31] J. Zhao, K. Zeng, T. Jin, W.-T. Dou, H.-B. Yang, L. Xu, Coord. Chem. Rev. 2024, 502, 215598.

[32] F. Begato, G. Licini, C. Zonta, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202311153.

[33] Y. Lu, H. Zhang, Y. Zhu, P. J. Marriott, H. Wang, Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2101335.

[34] Y. Yu, Y. Hu, C. Ning, W. Shi, A. Yang, Y. Zhao, Z. Y. Cao, Y. Xu, P. Du, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202407034.

[35] T. Tozawa, J. T. A. Jones, S. I. Swamy, S. Jiang, D. J. Adams, S. Shakespeare, R. Clowes, D. Bradshaw, T. Hasell, S. Y. Chong, C. Tang, S. Thompson, J. Parker, A. Trewin, J. Bacsa, A. M. Z. Slawin, A. Steiner, A. I. Cooper, Nat. Mater. 2009, 8, 973.

[36] M. J. Bojdys, M. E. Briggs, J. T. A. Jones, D. J. Adams, S. Y. Chong, M. Schmidtmann, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16566.

[37] N. Giri, C. E. Davidson, G. Melaugh, M. G. Del Pópolo, J. T. A. Jones, T. Hasell, A. I. Cooper, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, S. L. James, Chem. Sci. 2012, 3, 2153.

[38] Y. D. Yuan, J. Dong, J. Liu, D. Zhao, H. Wu, W. Zhou, H. X. Gan, Y. W. Tong, J. Jiang, D. Zhao, Nat. Commun. 2020, 11, 4927.

[39] S. Bera, K. Dey, T. K. Pal, A. Halder, S. Tothadi, S. Karak, M. Addicoat, R. Banerjee, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4243.

[40] H. Ding, Y. Yang, B. Li, F. Pan, G. Zhu, M. Zeller, D. Yuan, C. Wang, Chem. Commun. 2015, 51, 1976.

[41] X. Wang, Y. Wang, H. Yang, H. Fang, R. Chen, Y. Sun, N. Zheng, K. Tan, X. Lu, Z. Tian, X. Cao, Nat. Commun. 2016, 7, 12469.

[42] P. Zhang, X. Wang, W. Xuan, P. Peng, Z. Li, R. Lu, S. Wu, Z. Tian, X. Cao, Chem. Commun. 2018, 54, 4685.

[43] W. Wang, C. Li, H. Zhang, J. Zhang, L. Lu, Z. Jiang, L. Cui, H. Liu, L. Yan, Y. Ding, Chin. J. Catal. 2021, 42, 1216.

[44] G. Feng, W. Liu, Y. Peng, B. Zhao, W. Huang, Y. Dai, Chem. Commun. 2016, 52, 9267.

[45] B. Mondal, P. S. Mukherjee, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 12592.

[46] Z. Wang, Q.-P. Zhang, F. Guo, H. Ma, Z.-H. Liang, C.-H. Yi, C. Zhang, C.-F. Chen, Nat. Commun. 2024, 15, 670.

[47] K. E. Jelfs, X. Wu, M. Schmidtmann, J. T. A. Jones, J. E. Warren, D. J. Adams, A. I. Cooper, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 123, 10841.

[48] L. Zhang, R. Liang, C. Hang, H. Wang, L. Sun, L. Xu, D. Liu, Z. Zhang, X. Zhang, F. Chang, S. Zhao, W. Huang, Green Chem. 2020, 22, 2498.

[49] A. G. Slater, M. A. Little, A. Pulido, S. Y. Chong, D. Holden, L. Chen, C. Morgan, X. Wu, G. Cheng, R. Clowes, M. E. Briggs, T. Hasell, K. E. Jelfs, G. M. Day, A. I. Cooper, Nat. Chem. 2016, 9, 17.

[50] N. Sun, C. Wang, H. Wang, L. Yang, P. Jin, W. Zhang, J. Jiang, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 18011.

[51] C. Liu, K. Liu, C. Wang, H. Liu, H. Wang, H. Su, X. Li, B. Chen, J. Jiang, Nat. Commun. 2020, 11, 1047.

[52] X. Zheng, W. Zhu, C. Zhang, Y. Zhang, C. Zhong, H. Li, G. Xie, X. Wang, C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4704.

[53] H.-J. Zhang, Y.-L. Lai, H. Yang, X.-C. Zhou, Z.-J. Yuan, L. Deng, X.-L. Hu, X. Li, X.-P. Zhou, D. Li, Aggregate 2024, 5, e598.

[54] Y.-L. Sun, Z. Wang, H. Ma, Q. P. Zhang, B.-B. Yang, X. Meng, Y. Zhang, C. Zhang, Chem. Commun. 2023, 59, 302.

[55] L. Bian, M. Tang, J. Liu, Y. Liang, L. Wu, Z. Liu, J. Mater. Chem. C 2022, 10, 15394.

[56] Q. Chen, Z. Li, Y. Lei, Y. Chen, H. Tang, G. Wu, B. Sun, Y. Wei, T. Jiao, S. Zhang, F. Huang, L. Wang, H. Li, Nat. Commun. 2023, 14, 4627.

[57] C. Ge, Z. Cao, T. Feng, Y. Wu, M. Xiao, H. Tang, K. Wang, L. Wang, H. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202411401.

[58] K. Wang, X. Tang, B. A. Anjali, J. Dong, J. Jiang, Y. Liu, Y. Cui, J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 6638.

[59] X. Dong, H. Qu, A. C.-H. Sue, X.-C. Wang, X.-Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2024, 57, 1111.

[60] H. Qu, Z. Huang, X. Dong, X. Wang, X. Tang, Z. Li, W. Gao, H. Liu, R. Huang, Z. Zhao, H. Zhang, L. Yang, Z. Tian, X. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 16223.

[61] T. Šolomek, N. E. Powers-Riggs, Y. L. Wu, R. M. Young, M. D. Krzyaniak, N. E. Horwitz, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3348.

[62] X. Feng, P. Liao, J. Jiang, J. Shi, Z. Ke, J. Zhang, ChemPhotoChem 2019, 3, 1014.

[63] W. Shang, Y. Wang, X. Zhu, T. Liang, C. Du, J. Xiang, M. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 27639.

[64] N. Xu, K. Su, E. M. El-Sayed, Z. Ju, D. Yuan, Chem. Sci. 2022, 13, 3582.

[65] S. Míguez-Lago, A. L. Llamas-Saiz, M. M. Cid, J. L. Alonso-Gomez, Chem. Eur J. 2015, 21, 18085.

[66] C. Gropp, N. Trapp, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 14444.

[67] S. Míguez-Lago, M. M. Cid, J. L. Alonso-Gómez, Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 5716.

[68] S. Míguez-Lago, B. D. Gliemann, M. Kivala, M. M. Cid, Chem. Eur J. 2021, 27, 13352.

[69] E. Ramakrishna, J.-D. Tang, J.-J. Tao, Q. Fang, Z. Zhang, J. Huang, S. Li, Chem. Commun. 2021, 57, 9088.

[70] T. Li, Y. Pan, H. Song, H. Jiang, Y. Guo, L. Shi, X. Hao, M.-P. Song, New J. Chem. 2023, 47, 22320.

[71] M. Mohan, D.-J. Pham, A. Fluck, S. Chapuis, A. Chaumont, B. Kauffmann, L. Barloy, P. Mobian, Chem. Eur J. 2024, 30, e202400458.

[72] D.-X. Cui, Y. Geng, J.-N. Kou, G.-G. Shan, C.-Y. Sun, K.-H. Zhang, X.-L. Wang, Z.-M. Su, Nat. Commun. 2022, 13, 4011.

[73] C. Liu, Y. Jin, D. Qi, X. Ding, H. Ren, H. Wang, J. Jiang, Chem. Sci. 2022, 13, 7014.

[74] D. Zhang, J. C. Mulatier, J. R. Cochrane, L. Guy, G. Gao, J.-P. Dutasta, A. Martinez, Chem. Eur J. 2016, 22, 8038.

[75] D. Zhang, K. Jamieson, L. Guy, G. Gao, J.-P. Dutasta, A. Martinez, Chem. Sci. 2017, 8, 789.

[76] H. Zhang, Y.-F. Ao, D.-X. Wang, Q.-Q. Wang, J. Org. Chem. 2022, 87, 3491.

[77] Y. Shen, C.-F. Chen, Chem. Rev. 2012, 112, 1463.

[78] A. U. Malik, F. Gan, C. Shen, N. Yu, R. Wang, J. Crassous, M. Shu, H. Qiu, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2769.

[79] T. Matsushima, S. Kikkawa, I. Azumaya, S. Watanabe, ChemistryOpen 2018, 7, 278.

[80] D. Beaudoin, F. Rominger, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1244.

[81] P. Wagner, F. Rominger, W.-S. Zhang, J. H. Gross, S. M. Elbert, R. R. Schröder, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 8896.

[82] B. P. Benke, T. Kirschbaum, J. Graf, J. H. Gross, M. Mastalerz, Nat. Chem. 2023, 15, 413.

[83] H. Zhou, Y.-F. Ao, D.-X. Wang, Q.-Q. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 16767.

[84] L. Chen, C. Li, Z. F. Liu, Y. Kuboi, E. Fu, L. S. Vargas, C. Adachi, F. Mathevet, S. Zhang, Chem. Commun. 2024, 60, 1758.

[85] X. Tang, Z. Li, H. Liu, H. Qu, W. Gao, X. Dong, S. Zhang, X. Wang, A. C.-H. Sue, L. Yang, K. Tan, Z. Tian, X. Cao, Chem. Sci. 2021, 12, 11730.

[86] M. Wierzbicki, A. A. Głowacka, M. P. Szymański, A. Szumna, Chem. Commun. 2017, 53, 5200.

[87] H. Qu, Y. Wang, Z. Li, X. Wang, H. Fang, Z. Tian, X. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18142.

[88] Y. Chen, G. Wu, B. Chen, H. Qu, T. Jiao, Y. Li, C. Ge, C. Zhang, L. Liang, X. Zeng, X. Cao, Q. Wang, H. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 18815.

[89] T. Jiao, H. Qu, L. Tong, X. Cao, H. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 9852.

[90] H. Wang, Y. Jin, N. Sun, W. Zhang, J. Jiang, Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 8874.

[91] A. S. Bhat, S. M. Elbert, W. S. Zhang, F. Rominger, M. Dieckmann, R. R. Schroder, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8819.

[92] X. Yang, J.-K. Sun, M. Kitta, H. Pang, Q. Xu, Nat. Catal. 2018, 1, 214.

[93] M. Liu, L. Chen, S. Lewis, S. Y. Chong, M. A. Little, T. Hasell, I. M. Aldous, C. M. Brown, M. W. Smith, C. A. Morrison, L. J. Hardwick, A. I. Cooper, Nat. Commun. 2016, 7, 12750.

[94] J. L. Culshaw, G. Cheng, M. Schmidtmann, T. Hasell, M. Liu, D. J. Adams, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10007.

[95] M. Liu, M. A. Little, K. E. Jelfs, J. T. A. Jones, M. Schmidtmann, S. Y. Chong, T. Hasell, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7583.

[96] M. Liu, L. Zhang, M. A. Little, V. Kapil, M. Ceriotti, S. Yang, L. Ding, D. L. Holden, R. Balderas-Xicohténcatl, D. He, R. Clowes, S. Y. Chong, G. Schütz, L. Chen, M. Hirscher, A. I. Cooper, Science 2019, 366, 613.

[97] X.-Y. Hu, W.-S. Zhang, F. Rominger, I. Wacker, R. R. Schröder, M. Mastalerz, Chem. Commun. 2017, 53, 8616.

[98] F. Begato, R. Penasa, K. Wurst, G. Licini, C. Zonta, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202304490.

[99] T. H. G. Schick, J. C. Lauer, F. Rominger, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1768.

[100] P.-E. Alexandre, W.-S. Zhang, F. Rominger, S. M. Elbert, R. R. Schroder, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 19675.

[101] R. Fu, Q.-Y. Zhao, H. Han, W.-L. Li, F.-Y. Chen, C. Tang, W. Zhang, S.-D. Guo, D.-Y. Li, W.-C. Geng, D.-S. Guo, K. Cai, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202315990.

[102] R. Fu, D.-Y. Li, J.-H. Tian, Y.-L. Lin, Q.-Y. Zhao, W.-L. Li, F.-Y. Chen, D.-S. Guo, K. Cai, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202406233.

[103] L. Chen, P. S. Reiss, S. Y. Chong, D. Holden, K. E. Jelfs, T. Hasell, M. A. Little, A. Kewley, M. E. Briggs, A. Stephenson, K. M. Thomas, J. A. Armstrong, J. Bell, J. Busto, R. Noel, J. Liu, D. M. Strachan, P. K. Thallapally, A. I. Cooper, Nat. Mater. 2014, 13, 954.

[104] Y. Lei, Q. Chen, P. Liu, L. Wang, H. Wang, B. Li, X. Lu, Z. Chen, Y. Pan, F. Huang, H. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 4705.

[105] K. Acharyya, A. Chowdhury, B. Mondal, S. Chakraborty, P. S. Mukherjee, Chem. Eur J. 2017, 23, 8482.

[106] K. Acharyya, P. S. Mukherjee, Chem. Commun. 2014, 50, 15788.

[107] R. K. Gajula, S. Mohanty, M. Chakraborty, M. Sarkar, M. J. Prakash, New J. Chem. 2021, 45, 4810.

[108] K. Acharyya, P. S. Mukherjee, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8640.

[109] B.-J. Wang, A.-H. Duan, J.-H. Zhang, S.-M. Xie, Q.-E. Cao, L.-M. Yuan, Molecules 2019, 24, 420.

[110] A.-H. Duan, B.-J. Wang, S.-M. Xie, J.-H. Zhang, L.-M. Yuan, Chirality 2017, 29, 172.

[111] J.-H. Zhang, S.-M. Xie, L. Chen, B.-J. Wang, P.-G. He, L.-M. Yuan, Anal. Chem. 2015, 87, 7817.

[112] A. Kewley, A. Stephenson, L. Chen, M. E. Briggs, T. Hasell, A. I. Cooper, Chem. Mater. 2015, 27, 3207.

[113] Y. Wang, J.-K. Chen, L.-X. Xiong, B.-J. Wang, S.-M. Xie, J.-H. Zhang, L.-M. Yuan, Anal. Chem. 2022, 94, 4961.

[114] F. Wang, K. He, R. Wang, H. Ma, P. J. Marriott, M. R. Hill, G. P. Simon, M. M. B. Holl, H. Wang, Adv. Mater. 2024, 36, e2400709.

[115] Y. Wang, Y. Sun, P. Shi, M. M. Sartin, X. Lin, P. Zhang, H. Fang, P. Peng, Z. Tian, X. Cao, Chem. Sci. 2019, 10, 8076.

[116] N. Sun, D. Qi, Y. Jin, H. Wang, C. Wang, C. Qu, J. Liu, Y. Jin, W. Zhang, J. Jiang, CCS Chem. 2022, 4, 2588.

[117] B. Mondal, K. Acharyya, P. Howlader, P. S. Mukherjee, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1709.

[118] J.-K. Sun, W.-W. Zhan, T. Akita, Q. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7063.

[119] Y. Zhang, Y. Xiong, J. Ge, R. Lin, C. Chen, Q. Peng, D. Wang, Y. Li, Chem. Commun. 2018, 54, 2796.

[120] R. Tao, K. Kang, X. Li, R. Li, R. Huang, Y. Jin, L. Qiu, W. Zhang, Inorg. Chem. 2021, 60, 12517.

[121] P. Bhandari, P. S. Mukherjee, ACS Catal. 2023, 13, 6126.

[122] W. Wang, Y. Mao, J. Jin, Y. Huo, L. Cui, Catalysts 2021, 11, 358.

[123] N. Luo, Y.-F. Ao, D.-X. Wang, Q.-Q. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 20650.

[124] T. Omine, F. Ishiwari, T. Won, N. Aizawa, Y. Takeda, Y. Yakiyama, T. Mori, T. Hirose, K.-i. Nakayama, A. Saeki, ChemRxiv 2024.

[125] C. Ge, W. Shang, Z. Chen, J. Liu, H. Tang, Y. Wu, S. He, M. Liu, H. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202408056.

[126] Y. Hu, S. Huang, L. J. Wayment, J. Wu, Q. Xu, T. Chang, Y.-P. Chen, X. Li, B. Andi, H. Chen, Y. Jin, H. Zhu, M. Du, S. Lu, W. Zhang, Cell Rep. Phys. Sci. 2023, 4, 101285.

[127] B. Bishop, S. Huang, H. Chen, H. Yu, H. Long, J. Shen, W. Zhang, Chin. Chem. Lett. 2024, 35, 109966.

[128] S. Huang, Z. Lei, Y. Jin, W. Zhang, Chem. Sci. 2021, 12, 9591.

[129] D. Chakraborty, P. S. Mukherjee, Chem. Commun. 2022, 58, 5558.

[130] Y. Okamoto, M. Kawashima, K. Hatada, J. Chromatogr. A 1986, 363, 173.

[131] D. W. Armstrong, W. Li, C.-D. Chang, J. Pitha, Anal. Chem. 1990, 62, 914.

[132] K. B. Lipkowitz, R. Coner, M. A. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11269.

[133] Z. Chen, M. Niitsuma, K. Uchiyama, T. Hobo, J. Chromatogr. A 2003, 990, 75.

[134] T. Ema, D. Tanida, K. Sugita, T. Sakai, K.-i. Miyazawa, A. Ohnishi, Org. Lett. 2008, 10, 2365.

[135] Y. Xiao, S.-C. Ng, T. T. Tan, Y. Wang, J. Chromatogr. A 2012, 1269, 52.

[136] J. Shen, Y. Okamoto, Chem. Rev. 2016, 116, 1094.

[137] T. Upmanis, H. Kažoka, P. Arsenyan, J. Chromatogr. A 2020, 1622, 461152.

[138] R. Berkecz, G. Németi, A. Péter, I. Ilisz, Molecules 2021, 26, 4648.

[139] T. J. Ward, K. D. Ward, Anal. Chem. 2010, 82, 4712.

[140] D. C. Patel, M. F. Wahab, D. W. Armstrong, Z. S. Breitbach, J. Chromatogr. A 2016, 1467, 2.

[141] R. Epsztein, R. M. DuChanois, C. L. Ritt, A. Noy, M. Elimelech, Nat. Nanotechnol. 2020, 15, 426.

[142] X.-Y. Hu, R. Fu, D.-S. Guo, Acc. Mater. Res. 2023, 4, 925.

[143] Y.-C. Pan, J.-H. Tian, D.-S. Guo, Acc. Chem. Res. 2023, 56, 3626.

[144] L. Xu, X. Wang, W. Wang, M. Sun, W. J. Choi, J.-Y. Kim, C. Hao, S. Li, A. Qu, M. Lu, X. Wu, F. M. Colombari, W. R. Gomes, A. L. Blanco, A. F. de Moura, X. Guo, H. Kuang, N. A. Kotov, C. Xu, Nature 2022, 601, 366.

[145] H. V.-T. Nguyen, Y. Jiang, S. Mohapatra, W. Wang, J. C. Barnes, N. J. Oldenhuis, K. K. Chen, S. Axelrod, Z. Huang, Q. Chen, M. R. Golder, K. Young, D. Suvlu, Y. Shen, A. P. Willard, M. J. A. Hore, R. Gómez-Bombarelli, J. A. Johnson, Nat. Chem. 2022, 14, 85.

[146] M. Z. C. Hatit, C. N. Dobrowolski, M. P. Lokugamage, D. Loughrey, H. Ni, C. Zurla, A. J. Da Silva Sanchez, A. Radmand, S. G. Huayamares, R. Zenhausern, K. Paunovska, H. E. Peck, J. Kim, M. Sato, J. I. Feldman, M.-A. Rivera, A. Cristian, Y. Kim, P. J. Santangelo, J. E. Dahlman, Nat. Chem. 2023, 15, 508.

[147] C. Li, J. Zhao, X. Gao, C. Hao, S. Hu, A. Qu, M. Sun, H. Kuang, C. Xu, L. Xu, Adv. Mater. 2023, 35, 2308198.

[148] X. Li, Z. Wang, X. Hao, J. Zhang, X. Zhao, Y. Yao, W. Wei, R. Cai, C. He, C. Duan, Z. Guo, J. Zhao, X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 14766.

RIGHTS & PERMISSIONS

2025 The Author(s). Smart Molecules published by John Wiley & Sons Australia, Ltd on behalf of Dalian University of Technology.